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On a public un grand nombre de syntheses de ce genre, mais nous n'insisterons pas 



cos reactions. A la dilVt'rence des modes de formation du premier groupe, qui pre- 

 sentent un grand intcnH biologique, en ce sens qu'ils reposent sur la degradation de 

 produits naturels, les syntheses du deuxieme groupe n'ont qu'un inte're't eloigne pour la 

 physiologic. Car jusqu'a present 1'organisme animal, chez 1'homme et les animaux 

 supcrieurs an moins, ne parait pas jouir du pouvoir de creer le noyau indolique, sauf 

 en un cas particulier, la reduction de 1'acide orthonitrophe'nylpropiolique en indoxyle, 

 que nous verrons plus loin. D'autre part, si les ve"getaux possedent evidcmment le 

 pouvoir de creer le noyau indolique lors de la synthese des matieres albuminoldes, 

 qu'ils transmettent aux animaux, nous ignorons encore le mecanisme de cette syn- 

 these. 



Aussi nous contenterons-nous d'enumerer simplement, outre les exemples dej'a 

 choisis, la reduction de Yorthonitroph.e'nylace'taldehyde(A.. BAEYER etO. R. JACKSON, SO) ou 

 de Yacide orthonitrocinnamique (A. BAEYER et A. EMMERLING, 69), et meme de Yacide 

 metanitrocinnamique (BEILRTEIN et KUHLBERG, 72 a, 72 6), la calcination du phe'nylylyco- 

 colle avec le formiate de calcium et un execs de chaux (J. MAUTHNER et W. SUIDA, 89 a, 

 89 b), la condensation de V aniline avec la monochlor aldehyde (J. BERLINERBLAU, 87} ou 

 I' ether bichlore (J. BERLINERBLAU et H. POLIKIEV, 87}. 



Nous yjoindrons la decomposition pyrogenee du chlorhydrate de Yorthodiaminostil- 

 bi'ne (J. THIELE et 0. DIMROTH, 95), la calcination des sels de Zn ou Ba de Yacide ortho- 

 toluidyloxalique (J. MAUTHNER et W. SUIDA, 86}, le chauffage de la tartranilide avec ZnCl 2 

 (H. POLIKIEV, 91), la distillation de Yacide nitroprope'nylbenzo'ique avec un grand exces de 

 chaux (0. WIDMANN, 82}, le chauffage de 1'acide orthobenzoylaminocinnamique avec HC1 

 fumant (G. WALTER, 92}, la calcination de la cumidine (M. FILETI, 83}. 



Une methode de synthese tout a fait gene"rale, qui permet de preparer avec d'excel- 

 lents rendements une serie tres nombreuse de derives de 1'indol, biologiques ou non, 

 est celle de E. FISCHER et 0. HESS (8i), qui consiste a chauffer avec ZnCl- les phenyl- 

 hydrazones des aldehydes ou des cetones : en partant de la phe'nylhydrazone de I'acetal- 

 dehydc, on obtient 1'indol lui-meme (E. FISCHER, 86b). De nombreux homologues ou 

 derives ont ete" prepares, en appliquant lo meme principe, soil par E. FISCHER (86 a, 

 86 b, 86 c) lui-meme, soit par d'autres auteurs : J. DEGEN (86), A. RODER (86), 

 A. SCHLIEPER (86), S. HEGEL (86), etc. 



L'indol peut encore se former, grace a des remaniements moleculaires, aux d6pens 

 d'autres noyaux que le benzene : la reduction de la binztronaphtaline en fournit des 

 traces (A. BAEYER et A. EMMERLING, 70); on en obtient des quantites importantes en 

 traitant le pyrrol lui-meme par H 2 SO V et HG1, puis ajoutant un exces d'alcali et distillant 

 A la vapeur d'eau (M. DENNSTEDT, 88); la distillation potassique de la strychnine en donne 

 un pen (H. GOLDSCHMIDT, 82). 



Une reaction fort interessanle est la formation de 1'indol aux depens de certains 

 derives quinoleiques, qui perdent 1'un des chainons carbones de leur cycle azole; par 

 ou Ton retombe d'un cycle hexagonal sur un cycle pentagonal, c'est-a-dire de la qui- 

 noleine sur 1'indol. Ainsi la fusion du carbostyrile avec la potasse (MORGAN, 77), la dis- 

 tillation de I'acide acridique avec la chaux (G. GROEBE et H. CARO, 80), la distillation de 

 Yacide lewolique en presence de glycerine (J. DEWAR, 77), fournissent de 1'indol. La 

 tetrahydroquinoline perd a haute temperature une molecule de methane en formant 

 de 1'indol (L. HOFMANN et W. KONIGS, 83}. 



Si nous attirons 1'attention sur ce passage de la serie quinoleique a la s^rie indolique 

 par elimination d'un chainon carbone du noyau, c'est parce qu'il represente precise- 

 ment 1'inverse d'une curieuse propriete que possede 1'organisme animal. L'organisme 

 du chien, en particulier, peut incorporer un carbone lateral au noyau indolique, 

 creant ainsi un corps quinoleique : nous le verrons a propos de la transformation du 

 tryptophane en acide kynure'nique. 



C. Proprietes de 1'indol. L'indol cristallis^e en larges feuillets incolores, bril- 

 lants, fondant a ;J2o et se prenant en masse par le refroidissement. Bien qu'assez vola- 

 til, il ne peut 6 tre distille a sec sans decomposition ; la volatilisation partielle a lieu vers 

 2S3-2S4 corr. (fi. CIAMICIAN et G. ZATTI, 89). La vapeur d'eau 1'entraine facilement, on 

 peut 1'extraire du distillat par agitation avec de Tether. L'indol est assez soluble dans 



