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1'eau chaude, d'ou il se separe par refroidissement sous forme de goulteleltes, puis de 

 feuillets tres larges. II est soluble dans 1'alcool, 1'eHher, le chloroforme, et les hydrocar- 

 bures. 



L'indol possede des proprietps faiblement basiques, et forme avec 1'acide chlorhy- 

 drique concentre une combinaison difiicilement soluble dans 1'eau, qui se decompose 

 en reg6nerant 1'indol sous 1'action des alcalis ou par simple ebullition dans 1'eau. Les 

 acides resin i Rent facilement 1'indol. 



L'eau de chlore donne avec 1'indol une coloration rouge. 



Lorsqu'ou verse dans une solution aqueuse d'indol i;i 1 : 1000) de 1'acide nitrique 

 pur, exempt d'acide nitreux, il ne se produit qu'un trouble blanchatre, qui se de"pose 

 peu a pen en un pivripite blanc bleuatre (E. SAI.KOWSKI et H. SALKOWSKI, 84}. Mais si 

 1'acide contient un peu de nitrite ou de vapeurs nitreuses, il se produit aussitdt une colo- 

 ration rougp, puis un pivcipile rouge cristallin de iiilruti- cte mtrosotndo/ C 16 H"(AzO) Az*. 

 HAzO :) (A. h.vKVKu. fi ( J; M. NEM-.KI, 75 a). Le precipitp recueilli et desseche sur H-SO 4 

 peut iHre redissous dans 1'alcool absolu et repi '( -ipiu'- par 1'e'ther. Le nitrate de 

 nitrosoindol constitue des aiguilles rouges microscopiques qui se dissolvent tres peu 

 dans 1'eau et dans 1'elber, pas du tout dans 1'acide nitrique 'lendu, facilnnent dans 

 1'alcool. Le nitrate de nitrosoindol est soluble dans h>s alcalis; In solution se decompose 

 a lY'bullition, elle est de"coloree par IPS reductours. Si Ton traite le nitrate par la soude 

 caustique et ensuite par HCI, le chlorhydrate de nitrosoindol se precipite d'une maniere 

 fort irn'guliire, en.flocons amorphes rouges. Le nilrnxniiul'd libre est tres instable, il 

 detone frtiquemiuent par chauffage (M. NxNCKl, ~-'i>i . Les llocons rouge-cerise de nitroso- 

 indol sont un peu solubles dans les alcools mthylique, e"lhylique, nmylique : la solu- 

 tion n'est pas franchement pourpre, mais plutot chamois. Le chloroforme et 1'e'lher en 

 dissolvent beaucoup naoins et deviennent seulement roses ; le sulfure de carbone n'en 

 dissout pas du tout (KKUKKNHEKG, 88}. Le nitrosoindol en solution montre au spectroscope 

 une bande d'absorption, mal definie, entre 6 et F. (KRUKK.NBKRG, 8i). Le nilrosoindol, 

 en solution alcoolique e'teudue de sou volume d'eau, chautlV- avec uu peu de soude el de 

 la poudre dp zinc, se decolore; le liquide filtre reprend a Fair une coloration bleue 

 intense (E. SALKOWSKI, So). La formation du nitrosoindol constilue une reaction Ires 

 sensible de 1'indol; nousy reviendrons plus loin. 



L'indol donne, coinnn; les aldehydes, un compose d'addition aver, le Bisulfite de 

 sodium : c'est ainsi que A. HESSK (99) 1'a decouvert dans 1'essence de jasmin. 11 suffit 

 d'agiler 1'indol en solution etheree avec une solution de bisulfite dans 1'eau alcoolis6e : 

 il se forme uu precipite qu'on peulobtenir en feuillots blancs par cristallisation dans 

 1'alcool melhylique. Traitee paries carbonates alcalins ou L'ammoniaque, la combinaison 

 regpiu-re 1'indol. 



L'acidc cltromique donne avec la solution aqueuse d'indol uu precipite" brun-violet 

 fonce, completement insoluble dans 1'ollier, le chloroforme et le benzene, soluble dans 

 Talcool et dans HCI concentre^ avec coloration verle (C. ENC.LER et JA.NECKE, 76 6). 



Le chlorure ferriquc donne avec 1'indol une poudre verte, non volatile, soluble en 

 brun dans 1'aniline (A. LADE.NRURC., 77). 



Lorsqu'on traite une solution aqueuse ou alcoolique d'indol par un exces d'une 

 solution egalement aqueuse ou alcoolique de chlonire mercurique, on precipite tout 

 1'indol sous forme d'une combinaison blanche : cette reaction est siinialee parCn. HER- 

 VIEUX (OS co in me la plus sensible des reactions de precipitation de 1'iudol. 



En versant une solution alcoolique d'indol dans une solution alcoolique tiede de 

 trinitrobenz&ne symetrique (P . VAN RoMBURGH,9o), on obtient en belles aiguilles jauned'or 

 la combinaison C 8 H 7 Az.C 6 H 3 (Az0 2 ) 3 , fondant a 187. Cette reaction n'est pas tres sensible. 



L'indol forme avec Yacide picrique un picrate d'indol C 8 H 7 Az. C 6 H 3 (Az0 2 ) 3 0, cristal- 

 lise en longues aiguilles rouges tres brillantes, tres difficilement solubles dans Teau, 

 difficilement solubles dans le benzene froid, facilement solubles a chaud, presque 

 insolubles dans la ligroine (A. BAE/ER, 79 b). La distillation du picrate en presence 

 d'ammoniaque etendue libere facilement 1'indol; mais, si la distillation se fait en pre"- 

 sence de soude caustique, 1'indol est decompose. 



En solution alcaline, 1'indol se combine facilement avec le l-2-naphtoquinone-6- 

 monosulfonate de sodium; la combinaison resulte de 2 molecules d'indol pour 1 de naphto- 



