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quinonesulfonate, et doite"tre un diindylnaphtocetonemonosulfonate. Ce corps cristallin 

 bleu, peu soluble dans 1'eau, se dissoat dans environ 4000 parties de chloroforme qu'il 

 colore en rose,et peut fitre enleve parce dissolvant a sa solution aqueuse (C. A. HEKTEH 

 et M. L. FOSTER, 03, 06 a, 06 b). L'ammoniaque ge"ne la reaction (E. GORIER et W. C. DE 

 GRAAFF, 08). Nous reviendrons sur ce composed propos des reactions de 1'indol. 



Si a une solution d'indol dans le nitrobenzene on ajoute un peu de y.-dinitrophenan- 

 threncquinone, qu'on chauffe jusqu'a dissolution et qu'on laisse refroidir peu a peu, on 

 obtient une combinaison cristallisee (H. BEHRENS, 00). On peut faire la reaction sur un 

 porte-objet de microscope; on chasse I'eau-mere fortement coloree, par une goutte de 

 xylene, puis d'alcool isobutylique : la combinaison de 1'indol apparait sous forme de 

 rhombes bruns. 



Avec le chloranile, 1'indol donne de la me"me facon des prismes couleur chocolat, 

 doues d'un dichroisme allant jusqu'au noir (H. BEHRENS, 00). 



En presence des acides mineraux, HCl par exemple, 1'indol se condense facilement 

 avec une foule de corps a fonction aldehydique ou cetonique, ou encore d'acides complexes 

 capables de re"agir par un groupement CO. La plupart de ces combinaisons etant douees 

 d'un pouvoir colorant tres intense, nous allons les retrouver en etudiant les reactions 

 de 1'indol. 



L'indol, mis en suspension dans 1'eau ou passe un courant d'air charg6 d'ozone, 

 est oxyde partiellement en indigotine (M. NENCKI, 73 a), la majeure partie se transfor- 

 mant en corps bruns et rouges d'aspect resineux. En presence de 1'eau oxygenee a 

 100 volumes, 1'indol est oxyde assez rapidement, surtout a chaud, en indoxyle, puis en 

 indigotine et indirubine, et mme en isatine (H. PORCHER, 08 a, 09 b). L'action des per- 

 sulfates alcalins est beaucoup plus brutale, et il se forme surtoul des hruns d'in- 

 digo encore mal connus. L'action oxydante de la quinone se rapproche de celle des 

 persulfates : il y a formation d'indirubine et de substances brunes (Gn. PORCHER, 09 6). 



Les echantillons d'indol de"crits par les auteurs possedent generalernent une odeur 

 fecaloide caracteristique, qu'ils soient extraits directement des feces (L. BRIEGER, 78), 

 qu'ils proviennent de 1'albumine par fusion potassique (W. KUHNE, 73) ou par putre- 

 faction bacterienne, (M. NENCKI et F. MASSON, 74), ou qu'ils soient meme prepares par 

 reduction de 1'indigo vegetal (A. BAEYER, 66 a, 66 b). Mais il se pourrait fort bien que cette 

 odeur sui generis n'appartint pas a 1'indol Im-m^me, qu'elle dut etre attribuee a un 

 autre corps peut-etre voisin de 1'indol et I'accompagnant avec une remarquable tena- 

 cite.Plusrecemment, lorsqueA. HESSE (99) rencontra 2 1/2 p. 100 d'indol dans 1'essence 

 de jasmin, il en fut d'abord tres surpris. Mais il constata que, lorsque 1'indol est purifie" 

 aussi parfaitement que possible, quelle que soil son origine, meme putrefactive et 

 fecale, il possede une odeur tres fraiche donnant un caractere particulierement 

 agreable aux parfums qu'il accompagne a petite dose. Depuis lors, I'industrie des par- 

 fums synthetiques fait une serieuse consommation d'indol. 



On verra d'autre part que le skatol obtenu dans la reduction de 1'indigo vegetal ne 

 possede pas, lui non plus, 1'odeur particuliere du skatol extrait des malieres locales, 

 bien qu'aucun autre caractere ne permelte de 1'en differencier (A. BAEYER, 80 b). 



II faut done reconnaitre que nous ne sommes pas encore en possession de toute la 

 v6i/te sur ce point. L'odeur des feces, attribuee autrefois a la naphtylamine, et mise 

 aujourd'hui couramment sur le compte de 1'indol et du skatol, est peut-etre due a une 

 autre substance differente de ces corps, mais qui serait vraisemblablement parente de 

 1'indol, puisqu'elle raccompagnerait non seulement dans les feces, mais encore dans les 

 produits de fusion alcaline des matieres albuminoides, et meme dans les produits de 

 reduction de Findigo (?). 



L'indol (comme son homologue le skatol) passe souvent pour etre 1'un des poisons 

 intestinaux : selon certains auteurs 1'intoxication par 1'indol serait fort interessante a 

 connaitre dans ses details, a cause de la grande production d'indol dans le tube diges- 

 tif en certaines circonstances (M. JAFFK, 72 a, 72 b; H. SENATOR, 77). Gelte opinion sur 

 la toxicite de 1'indol est peut-etre exageree. M. NENCKI (73 a) a administre au chien 

 1 gramme d'indol sans observer aucun phenomene loxique; il est vrai que le meme 

 chien ne put supporter plus lard une dose de 2 grammes en vingt-quatre heures et 

 mourut avec diarrht-e violente ethematurie (M. NENCKI, 76' a). E. BAUMANN et L. BRIEUEK 



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