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74), et les urines ne donnaient pas d'indigotine par I'action simultane'e de IIC1 etd'un 

 hypochlorite, ce qui eut e"t6 le cas si elles eussent renferme" en quantite notable un 

 chroniogt-no indoxylique. 



6 L'indoxyle ne se forme pas seulement par fermelure d'un cycle pyrrolique 

 greft'e sur le benzene, ni par reduction de corps indoliques plus oxyge"ne"s tels que 1'in- 

 digotine, 1'indirubine ou 1'isatine, mais aussi par oxydation directe de 1'indol. D<-s avant 

 la decouverle de 1'indoxyle, M. NENCKI (75 a) obtenait de 1'indigotine par action de 

 1'ozone sur 1'indol : nous savons aujourd'hui que le stade indigotine e"lait ici precede 

 par le stade indoxyle. G'est sur cette reaction que reposent certains brevets industriels 

 pour la transformation de 1'indol en indigotine, soit sous I'action de 1'oxygene atmo- 

 spherique active par une substance appropriee telle que le sulfite ou le bisulfite de 

 sodium (Badische Anilin- und Sodufabrik, 02 a), soit sous I'action de 1'acide monoper- 

 sulfurique de CARO (Badische Anilin- und Sodafabrik, 02 b). 



Tout recemment, GH. PORCHER (08 a, 09 b) a repris en detail 1'etude de Toxydation 

 de 1'indol par 1'eau oxygene"e, les persulfates alcalins ou la quinone. Le reactif le plus 

 favorable est H 2 2 en solution concentree (perhydrol a 100 volumes) : la formation 

 immediate et abondante de 1'indoxyle a ete' mise en evidence tres nettement par 1'au- 

 teur ; 1'aclion ulterieure de H 2 2 donne naissance a de 1'indigotine et a des produits 

 bruns. La proportion de ceux-ci est plus forte avec les persulfates alcalins, et surtout 

 avec la quinone, qui a besoin pour agir du concours de la lumiere. 



7 -- L'oxydation de Vindol en indoxyle, et par un mecanisme probablement tres 

 comparable au precedent, est realised par 1'organisme de 1'homme et des animaux 

 superieurs, que 1'indol soit introduit par la voie des muqueuses digestives ou par 

 injection sous-cutanee. L'indoxyle ainsi produit est aussitot combine par I'organisrne 

 4t 1'acide sulfurique et a Tacide glycuronique, si 1'indoxyle est en exces ; il est alors 

 elimine par le rein sous la forme d'acide indoxylsulfurique toujours, et d'acide indoxyl- 

 .glycuronique e"ventuellement. Ce phenomene d'elimination apres conjugaison sulfu- 

 rique ou glycuronique est absolument parallele a celui qui se passe pour le phenol, le 

 paracresol, et en general tous les corps phenoliques : cela se comprend, 1'indoxyle 

 etant en somme un derive phenolique de 1'indol : 



/O.SQ2.0H .1 C O.SQ2.0H 



C6H*/ C6HK^CH 



.4 \/ 



Ac. p. cresolsulfurique. A/H 



Ac. indoxylsull'urique. 



Nous verrons que les acides indoxylsulfurique et indoxylglycuronique, incolores 

 par eux-memes, sont les chromogenes generateurs d'une matiere bleue, 1'indigotine, et 

 d'une matiere rouge, 1'indirubine, de coloration tres intense, qui se developpent lors 

 du traitementde 1'urine par les acides accompagnes ou non d'oxydants, dans des con- 

 ditions que nous verrons plus loin. L'apparition ou 1'augmentation deces couleurs dans 

 1'urine ainsi traitee est done le caractere qui permet de reconnaitre la transformation 

 de 1'indol en indoxyle dans 1'organisme. 



C'est M. JAFFK (70 a, 72 a] qui le premier injecta au lapin 1'indol recemment decou- 

 vert par A. BAEYER (66 a, 66 b), et constata, sans d'ailleurs donner de chiffres, une forte 

 augmentation du chromogene indigotique et de 1'indigotine dans 1'urine. II en conclut 

 aussitot qu'on devait chercher dans 1'indol intestinal 1'une au moins des origines du 

 chromogene naturel de 1'urine. H. FUDAKOWSKI et T. HERING (74-} observerent de meme 

 1'augmentation notable de 1'indigotine fournie par 1'urine apres injection d'indol. F. MAS- 

 SON (74), injectant a un lapin O sr ,0io3 d'indol, put extraire en nature Os r ,01;J3 d'indigo- 

 tine de 1'urine, soit environ le tiers du total, malgre les pertes a 1'extraction. M. \E.\CKI 

 (75 a) obtint 1'indigotine en grande quantite" en traitant par HC1 par un peu d'hypo- 

 chlorite 1'urine d'un chien qui avail ingere 1 granime d'indol; 1'animal ne supporta 

 plus 2 grammes d'indol et mourut de diarrhee violenle et d'hematurie (M. NKNCKI, 76 a). 



E. BAUMANN (76 a, 76 b) retrouva la m6me augmentation du chromogene indigotique 

 en partant de 1'indol administre au chien par voie sous-cutanee ou par voie digestive. 

 C'est par 1'indol (20 grammes ingeres en 5 jours) que E. BAUMANN et L. BRIEGER (79 b] enri- 



