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nides, suivant que le groupe indogene se fixe sur le carbone aou le carbonep de 1'isa- 

 tine: 



, CO v , , CO , ,CO^ ^/CO ^ 



\\7.II 

 Indoxyle. Isatine. Imlogenide a de 1'isatine. 



MMJ 



oj 

 CO 



>n -> -|- ui^c ;^"n' =n-vj-t-^"ii- r v /C C v /AzH 



\A.,U/ \AzH/ x CO / 



\ 

 Indoxyle. Isatine. Indogenide p de 1'isatine. 



Pour A. BAEYER (83) 1'indogenide a de 1'isatine ne serait autre que Pindigoline, 

 et 1'indog^nide |J serait 1'indirubine. Effectivement, lorsqu'on chauffe en solution alcoo- 

 liqueun melange d'indoxyle et d'isatine, en pre'sence deNa 2 CO 3 , on obtient de 1'indi- 

 rubine (A. BAEYER, 83), ou pl.utut un melange d'indigotine et d'indirubine avec predo- 

 minance de celle-ci. 



Mais ce que nous avons dit des rechercb.es do L. C. MAILLARD permet decomprendre 

 que 1'explication du phe"nomcne peut <Hre tout aulro : nous y reviendrons a propos de 

 1'indirubine. 



De me" me, lorsqu'on chauffe une solution d'indoxyle avec de Yacide o. nitrophdnyl- 

 propiolique en presence d'un exces de Na 2 CO 3 , on obtient de 1'intligotine A. BAEYER, 

 83) : si Ton est au contraire en presence de H 2 SO V , il se forme de Pindoine. 



Citous encore, parmi les proprietes de 1'indoxyle, la formation de tribromaniline par 

 action du brome (E. BAUMANN et F. TIEMANN, 79 6 , et la formation, en presence d'un 



C OH 



acide et d'un nitrite, du nitroxoindoxylc C 6 H V <^CH en fines aiguilles jaunatres 



Az (AzO) 

 (A. BAEYER, 82 b), 



Enfin, il est important de rappeler la combinaison de 1'indoxyle, dans 1'organisme, 

 soil avec Vacide sulfurique, soil avec Yacidv glycuronique. La premiere a ete n-produite 

 in vitro par chauffage de 1'indoxyle en solution alcaline avec du pyrozulfate de K : nous 

 aliens y revenir en traitant de 1'acide indoxylsulfurique. 



Parmi les proprietes physiologiques de Pindoxyl^, il est interessant de signaler le 

 peu de toxicite" de ce corps, ainsi que de son derive 1'acide indoxylcarbonique. 

 CH. HERVIEUX (07 b) a constate que 1'acide indoxylcarbonique, administre au chien ou 

 au lapin par la bouche ou sous la peau, jusqu'a la dose de 2 grammes, est depourvu 

 de toxicite. Apres 1'injection sous-cutan<e, 1'urine ne renferme que tres peu de chro- 

 mogene indoxylique; car 1'acide esl decompose immediatement dans le tissu cellulaire 

 sous-cutane, avec formation d'indigotine, ce qui produit une coloration bleu fonce 

 autour du lieu d'injection. Apres Padministration par la bouche, 1'urine est riche en 

 chromogenes indoxyliques; a la dose de 1-2 grammes, chez le chien, on obtient de 

 1'indigurie. L'indoxyle lui-me'me, en ingestion, n'est pas non plus toxique, et 1'urine 

 devient egalement riche en chromogeue; apres 1'injection sous-cutanee de 0^ r ,5, un 

 lapin est mort au bout de vingt-quatre heures. 



CO.S02.0H 



C. Acide indoxylsulfurique. L'acide indoxylsulfurique CSH*^ ^CH est 



AzH 



un ether sulfurique de 1'indoxyle, 1'une des deux fonctions acides de 1'acide sulfurique 

 Slant etherifiee par 1'oxhydrile de 1'indoxyle, tandis que la deuxieme fonction acide de 

 H 2 S0 4 reste libre et apte a former des sels analogues aux sels mine'raux. C'est en 



C 

 somme un sulfate acide d'indyle, S0 2 <^ HC^^>CH*, analogue au sulfate acide d'ethyle 



OH AzH 



/O.C2H5 



ou acide sulfovinique S0%( 



L'acide indoxylsulfurique existe habituellement dans 1'urine de 1'homme et des ani- 



