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ment alcaline. et on elimine par filtration 1'oxalate de K. La solution alcoolique est 

 concentree a 2 litres et additionnee de son volume d'tHher : il se fait un abondant pre- 

 cipite sirupeux, qui renferme de 1'uree, des sels, des matieres extractives et colorantes, 

 avec la plus grande partie du chromogene : ce sirop estextrait par 1'alcool a 90 bouil- 

 lant. En repetant plusieurs fois la precipitation par 1'ether de la solution alcoolique, 

 etc., on arrive a laisser toute 1'uree dans les eaux-meres, tandis que, a chaque redis- 

 solution alcoolique du precipite, une partie des autres matieres t'-trangeres reste indis- 

 soule. La derniere solution alcoolique est additionnee d'ether jusqu'a trouble persis- 

 tant, puis abandonnee au froid. II se forme sur les parois du vase des cristaux 

 mamelonnes, et dans le liquide de grands cristaux tabulaires transparents, qui tous 

 sont une combinaison potassique de la substance indigogene. 



Le produit, purifi par recristallisation dans 1'alcool bouillant, se presente sous la 

 forme de tables et d'^cailles d'un blanc blouissant, de formule C 8 H 6 AzSO ; K, facilement 

 solubles dans 1'eau, difficilement dans 1'alcool froid, plus facilement dans 1'alcool chaud. 

 Sous 1'action de HC1 etendu et chaud, ou de HC1 moyennement concentre et froid, il 

 se decompose en donnant H-SO ; , et un corps a fonction phenolique particulier, qui 

 n'est pas 1'oxindol, mais un isomere, auquel E. BAUMA.NN et L. BHIEGER (79 b} ont donne 

 le nom d'indoxyle. tandis qu'ils appelaient acide indoxylsulfurique le chromogene lui- 

 mfime. L'indoxyle, mis en liberte, fournit les couleurs indigotiques suivant le meca- 

 nisme que nous avons etudie avec les propriet6s dr I'indoxyle. 



C O.SQ2.0H C OH 



AzH A/.H 



Ac. [ndoxylsnlfurique. Imloxylc. Ac. sulfurique. 



Remarquons que, si E. BAUMAN.N et L. BRIEGER (79 6; ont obtenu la substance indigo- 

 gene a 1'etat d'indoxylsulfate de potassium, c'est tout simplement paive qu'ils emploient 

 lapotasse au cours de 1'extraction. II est done faux de dire, comme le font la plupart 

 des ouvrages, que le chromogene de 1'urine est 1'indoxylsulfate de potassium : c'est 

 tout simplement I'acide indoocylsulfurique. Ce chromogene est parfaitement incolore. 



Si, comme I'acide phenylsiill'urique, I'acide indoxylsulfurique est facilement 

 dedouble par les acides, il est comme lui tres resistant vis-a-vis des alcalis : un chauf- 

 fage de plusieurs heures a 160-170 ne produit aucune action. Surchautfe a 120-130 en 

 solution aqueuse neutre, 1'indoxylsulfate de K se decompose completement en bisulfate 

 et matiere brune accompagnee d'indirubine et d'indigoline. Chauff6 a sec dans un tube 

 a essai, il donne des vapeurs pourprees d'indigo, avec 1'odeur caracteristique, et se 

 sublime sur les parois du tube E. BAUMAXN et L. BRIEGER, 79 b}. Chaufte a sec avec 

 de la baryte, il donne de 1'aniline E. BATMANN et F. TIEMAN.N, 79 b}. 



Les observations de E. BAUMA.NN et L. BRIEGER 79 1) ont ete confirmees entierement 

 par tous les auteurs qui, depuis eux, ont isole 1'indoxylsulfate de K. Nous avons vu, a 

 propos des modes de Formation de 1'indo.ryle, que G. HOPPE-SEYLER (82 a, 82 b, 83) avait 

 utilis6 le lapin comme appareil capable de transformer journellement 2-3 grammes 

 d'acide o. nitrophenylpropiolique qu'on lui administre par la sonde slomacale : 1'urine 

 a servi a G. HOPPE-SEYLER pour la preparation de 1'indoxylsulfate, par uu precede qui 

 est un perfectionnement de celui de E. BAUMANN et L. BRIEGER. L'urine evaporee a sirop 

 epais est additionnee d'alcool a 96, tant que le precipite augmente. La solution alcoo- 

 lique filtree est additionnee de son volume d'ether de densite 0,722; le liquide clair. 

 decante apres 24 heures, est precipite au froid par une solution alcoolique concentree 

 d'acide oxalique, tant qu'il se produit un precipite. On filtre rapidement, et on ajoute 

 une solution concentree de K 2 C0 3 , jusqu'a reaction alcaline faible. On filtre encore, on 

 distille Tether et 1'alcool : le residu, evapore a sirop epais, est repris au froid par 

 15-20 volumes d'alcool absolu, et abandonne pendant 24 heures dans un flacon ferme. 

 Le precipite est separe par filtration, bouilli dans 1'alcool a 96, et la solution est aban- 

 donnee a cristallisation. Le filtrat (alcool absolu) est precipite par une grande quantite 

 d'ether, separe rapidement, par decantation, du precipite visqueux d'abord forme, et 

 abandonne longtemps au froid. II s'en separe bientot, comme de 1'extrait alcoolique da 



