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C CH03 



E. Indican. L'indican, ou indoxylglucoside, de formule C 6 II V ^ /CH 



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est un glucoside assez repandu chez les ve'ge'taux, et notamment chez U-s Le*gumineuseS 

 du genre Indii/ofcra, ou il est le chromogene gene"rateur de la matiere colorante connue 

 sous le nom d'indiyo et employee pendant des siecles par les teintnriers du motide 

 entit>r. 11 y a quelques annees encore, la culture des plantes a indigo e"tait prospers 

 dans les Indes anglaises (au Hengale notamment), dans les Indes neerlandaises (indigo 

 de Java), auCambodge, en Chine, dans I'Amerique Centrale (indigo Guatemala), etc.; 

 celte culture recule de jour en jour devant les progres de 1'indigo synthetique. L'indi- 

 can est aussi le chromo'gene indigotique conlenu dans le pastel, vouede, guexde (Isatis 

 tinctoria), Crucifere tres employee par les teinturiers du moyen age, et dont la culture 

 s'est conserved jusqu'a nos jours dans quelques localites d'Angleterre. 



Les anciens auteurs, CHEVREUL (1808 a, 1808 b) par exemple, admetlaient que les 

 plantes a indigo renfermaient comme principe caraeteristique de 1'indigo blanc, produit 

 de reduction de 1'indigotine, incolore et soluble dans 1'eau alcaline telle que celle qui 

 resulte de 1'addition de chaux au liquide de maceration des plantes : I'oxydatiou de 

 1'indigo blanc par 1'air devait produire 1'indigotine. Cependant BERZKLIUS (27, 32) 

 remarque deja que 1'infusion de la plante, loin d'etre alcaline, rougit toujours le papier 

 de tournesol; or Tindigo blanc n'est pas soluble en milieu acide : il reste done a 

 decider dans quel etat de solubilite se trouve la matiere contenue dans 1'infusion, qui 

 donne naissanceau bleu d'indigo. 



L'exislence de 1'indican a ete decouverte parE. SCHUNCK (oo, 08 a, 08 b, 58 c) en e"tu- 

 diant, non pas les Indigofera, mais Vhatis tinctoria d'Angleterre. Les feuilles du pastel 

 sechees avec precaution et pulverisees chaudes, sont epuisees a froid par Falcool dans 

 un appareil a deplacement. La solution alcoolique, additionnee d'un peu d'eau, est 

 concentree a la temperature ordinaire par 1'action d'un courant d'air, puis filtree et 

 agitee avec de Thydrate cuivrique fraichement pr6cipite. Le liquide est ensuite liltr^, et 

 1'exces d'oxyde de cuivre entre en solution est precipite par un courant de H'-S. Le 

 liquide, iiltre de nouveau, est 6vapore dans un courant d'air a la temperature ordi- 

 naire. II reste une masse sirupeuse brune que Ton traite par 1'alcool froid ; celui-ci 

 dissout 1'indican et laisse une masse visqueuse brune contenant de 1' oxiudicanine . 

 En ajoutant 2 volumes d'ether a la solution alcoolique on precipite encore quelques 

 matieres etrangeres. Le liquide filtre de nouveau est 6vapor6 et donne pour residu 1'in- 

 dican melange a un peu de graisse. 



L'indican de E. SCHUNCK forme une masse sirupeuse, brun clair, a reaction acide, 

 soluble dans 1'eau en jaune, soluble dans 1'alcool et Tether. La dessiccation suftit pour le 

 decomposer meme a une temperature peu elevee. La solution aqueuse ne precipite par 

 1'acetate basique de plomb qu'apres addition d'ammoniaque; la solution alcoolique 

 precipite en jaune par 1'acetate de plomb seul, mais la separation n'est complete qu'apres 

 addition d'ammooiaque. 



D'apres E. SGHUXCK la decomposition de 1'indican se ferait d'une maniere graduelle, 

 et on aurait une serie de termes intermediaires qu'il qualifie d'oxindicanine, iudicanine, 

 oxindicasine, indifulvineet, indifulvinefi, indihumine, indifuscine,indifuscone, iiulirctine, etc. 

 En tin, toujours d'apres E. SGHUNCK, le sucre contenu dans 1'indican ne serait pas du 

 glucose, mais bien un sucre particulier, I'indiglucine. Nous verrons cependant qu'il 

 s'agil bien du glucose; 1'indican de E. SGHUNCK, accompagne de beaucoup d'impuretes, 

 etait tres difficile a etudier dans son dedoublement, et c'est a litre historique seule- 

 mentque nous citons toutes les pretendues substances alors decrites. Ce qu'il faut rete- 

 nir des travaux de E. SCHUNCK, c'est que 1'indican est un glucoside. Get auteur croyait 

 (08 b) a la decomposition de 1'indican, avec absorption de quelques equivalents d'eau, 

 en 1 Equivalent de bleu d'indigo ou d'iudirubine, et :i equivalents d'indiglucine . 



Pour E. SCHUNCK (38 b} le dedoublement de 1'indican donnait done directement de 

 1'indigotine, sans qu'il fut besoin d'oxydation. Cependant, apres que M. JAFI-E (70 b) cut 

 montre la n6cessite de 1'oxydation pour obtenir 1'indigotine en partant du cliromogene 

 de 1'urine, qu'on croyait encore identique a 1'indican vegetal, E. SCHUNCK et H. ROEMEK 

 (79) decomposant 1'indican d'lsatis par HC1 dans le vide, constalerent que le produit de 



