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paragraphe Propridt&de I'iixlo.ri/li'. DiVouverte par A. HAKYEII (83), cette reaction a 

 6t6 appliquee par M. \V. BEIJEKINCK (00 h) a la recherche de 1'indoxyle chez les ve"g'- 

 taux, par J. BOUMA (01), L. C. MAILLARD (03 f, 08 b, 10), CM. HERVIEUX (08), etc., a la 

 recherche et an dosage de 1'indoxyle dans 1'urine de rhommc d des animaux. 



II est indispensable, pour la formation exclusive de I'indiruhine, que 1'indoxyle soil 

 en faible proportion vis-a-vis des substances oxydables du milieu, suivant la loi de 

 L. C. MAILLARD. C'est ce qui a lieu naturellement dans 1'urine humaine par exemple ; 

 mais, lorsque le milieu est riche en indoxyle, on a toujours aussi de I'indigotine, soit 

 dans les syntheses industrielles (L. C. MAILLARD, 03 f), soit dans les urines tres riches 

 en indoxyle (CH. HERVIEUX, 08) : aussi doit-on diluer celles-ci. 



Pour executer la recherche de 1'indoxyle par 1'isatine, on ajoute a 1'urine son 

 volume de HG1 pur commercial qui contient par litre une petite quantite d'isatine : 

 s', i-0s r , 2 d'isatine par litre suffisent generalement pour 1'urine humaine ; si 1'on a 

 affaire a des liquides tres riches, on pourra prendre 1-2 grammes de celle-ci par litre 

 de HGl, mais il vaut mieux diluer le liquids pour eviter la formation d'indigotine. On 

 chauffe le melange au bain-marie pendant! heure; on laisse refroidir, puis on 6puise 

 par le chlorofonne le liquide, ainsi que le dJpot qui a pu se former. On ne doit pas 

 oublier de lavnr a la soude etendue la solution chloroformique : la couleur rouge restante 

 est 1'indirubine. 



Dans cette reaction, la inoitie seulement de 1'indirubine provient de 1'indoxyle, 

 1'autre moitie de la molecule e"tant apportee par 1'isaline. La reaction de copulation est 

 done plus sensible que la reaction d'oxydation ; on pent se demander si elle ne le serait 

 pas ti-op. On a fait remarquer deja (L. C. MAILLARD, 03 f) qu'il n'est peut-etre pas 

 tres prudent de prendre comme leactif un corps possedant le meme noyau que relui 

 qu'on recherche, et que peut-etre certaines circonstances pourraient fournir de 1'indi- 

 rubine aux depens de 1'isatine elle-meme"? Jusqu'ici rien n'est venu montrer que cette 

 defiance fut fonclee en fait. En revanche, il a ete avance (Cn. PORGHER, 07 b) que 1'indi- 

 rubine peut se former par reaction de 1'isatine avec certains chromogenes provenant 

 des homologues de 1'indol et differents de 1'indoxyle : si le fait est exact, la reaction a 

 1'isatine pourrait faire croire a la presence de 1'indoxyle la ou existent seulement des 

 derives du skatol par exemple. La reaction a 1'isatine n'est done pas peut-etre d'une 

 valeur absolue : la ou elle manque, il n'y a certainement pas d'indoxyle, mais la ou elle 

 se produit, on fera bien de coutr6ler par la reaction d'oxydation. 



30 Parmi les autres corps aldehydiques capables de fournir des re'actions avec 

 1'indoxyle, et qu'on peut concevoir en nombre illimite, on a utilise le furfural (E. NICO- 

 LAS, 06 a). L'uriue est additionnee de quelques gouttes d'une solution aqueuse con- 

 centree ou alcoolique de furfurol, puis de son volume de HC1; elle prend une teinte 

 jaune plus ou moins foncee. On ajoute un peu de chloroforme, de benzene, ou mieux 

 de sult'ure de carbone, et on renverse le tube plusieurs fois sans agiter : le dissolvant 

 se separe avec une teinte jaune plus ou moins accentue"e, accompagnee d'une fluores- 

 cence verte. Dans les urines qui contiennent des conjugues glycuroniques en quantity 

 appreciable, et me"me dans les urines normales, qui en contiennent toujours un peu, 

 on obtient la reaction sans furfurol, tout simplement en chauffant 1'urine avec son 

 volume de HCl qui reagit sur 1'acide glycuronique pour former du furfurol (E. NICOLAS, 



06 b). 



40 A propos des reactions de 1'indoxyle, signalons qu'on a voulu chercher dans ce 

 corps la cause, alors inconnue, de la diazoreaction d'EHRLicn dans les urines (L. Mox- 

 FET, 03 c, 03 d). G'etait une erreur, ainsi que 1'a demontr6 L. C. MAILLAKD, 03 k, 03 /). 

 La cause de la diazoreaction d'EHRLicn a d'ailleurs ete trouvee depuis dans 1'acide alloxy- 

 proteique (DOMBROWSKY, BONDZINSKY et PANEK, 04). 



H. Dosage de 1'indoxyle. -- Les anciens auteurs, HELLER, E. SCHUNCK, TH. A. CAR- 

 TER, F. HOPPE-SEYLER, ne dosaient pas 1'indoxyle urinaire. Ne sachant pas me'me le 

 rechercher avec precision, ils se contentaient de faire agir sur 1'urine les acides mine- 

 ratix, et d'observer si le liquide prenait une coloration rouge, violette ou bleue plus ou 

 moins intense. Outre que les matieres rouges ainsi formees sont en tres grande parlio 

 etrangeres au groupe indoxylique, et qu'elles peuvent masquer la coloration bleue, il 

 est superflu d'insister sur ce que ce procede a de primitif, deja pour la recherche, a 



