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longe, il se forme de Tacide nitrosalicylique; enfln, avec HAzO 3 concentre", de 1'acide 

 picrique, de"couvert il y a plus d'un siecle par WKLTER sous le nom de jaune ume- 

 d'indigo : 



NI CO 0*As/\ COOII 0Az/ >AzO* 



I 



Isatine. Ac. nitrosalicylique. Ac. picrique. 



Sous 1'action du chlore hurnide, 1'indigotine forme de la chlorisatine, de la dichlori- 

 saline, et en outre de la trichloraniline et du trichlorophenol; le brome agit de meme. 



L'acide sulfurique etendu n'attaque pas 1'indigotine; mais H*S0 4 concentn'; la dis- 

 sout, a froid, sans decomposition chimique, en un liquide vert-jaune de coloration peu 

 intense, qui regenere 1'indigotine en flocons bleus si on le verse dans 1'eau. Cette solu- 

 tion sulfurique se transforme rapidement a chaud, en quelques heures a froid, en un 

 magnifique liquide bleu fonce qui contient maintenant un derive sulfone, 1'acide sulfin- 

 digolique ou mieux acide indigotinesulfonique, auquel on attribue (D. VORLANDER et 

 PH. SCHUBART, 01) la constitution suivante : 



-co oc. 



I I 



,c = c 



/\SQ2.0H 



AzH AzH 



Ac. indigotinesulfonique. 



Ce derive" sulfone est soluble dans 1'eau avec une belle couleur bleue, de meme que 

 ses sels alcalins (carmin d'indigo). Solubilite a part, il se comporte comme 1'indigotine 

 ^lle-merne, vis-a-vis des reducteurs qui le transforment en indigo blanc sulfone", et des 

 oxydants qui le transforment en isatine sulfonee. C'est sur I'oxydation de 1'acide indi- 

 gotinesulfonique par le permanganate qu'est fonde Je titrage de 1'indigotine. (Voir le 

 Dosage de Vindoxyle.} 



Nous avons vu, en parlant des modes de Formation de Vindoxyle, que 1'indigotine 

 traverse inerte le tube digestif de I'liomme et des animaux, a moins que des bacteries 

 reductrices ne viennent 1'hydrogener en indigo blanc soluble, susceptible de resorp- 

 tion par la muqueuse intestinale. On a cependant propose autrefois 1'indigo en thera- 

 peutique; d'apres M. STRAHL (33), pendant 1'emploi de ce remede, la sueur est bleuatre 

 et 1'urine verte. On a voulu le preconiser contre 1'epilepsie (Suto.xiN, 41; H. RODRIGUES, 

 33), la dose maxima etant de 30 granjmes dans les 2i heures, pendant quelques jours 

 seulement (H. RODRIGUES, 33). Ce traitement, tout empirique, n'a eu aucun succes. 

 Cependant 1'indigotine, lorsque les conditions intestinales permetlent sa reduction et 

 son absorption, peut avoir un certain effet purgatif, qu'elle devrait aux groupes ceto- 

 niques de sa molecule (BRISSEMORET, 04). 



C. Purification de 1'indigotine. On sail depuis longtemps pre"parerde 1'indigo- 

 tine a peu pres pure, par exemple par le precede de FRITSCHE (42}. Dans un flacon de 

 150 cc. on place 10 grammes d'indigo Bengale finement pulverise^ et 10 grammes de 

 glucose en solution dans 1'alcool a 75 chaud; on ajoute 15 grammes de soude caus- 

 tique en solution concentree dans le mme alcool chaud, on remplit completement la 

 fiole d'alcool chaud, et on la ferme hermetiquement. Apres decoloration et repos, on 

 decante le liquide limpide, et on 1'expose a 1'air : 1'indigotine se pr6cipite, et on la lave 

 d'abord a 1'alcool puis a 1'eau. 



On peut aussi dissoudre 1'indigo brut dans H 2 S0 4 concentre et froid, puis rapide- 

 ment, et sans attendre que la solution sulfurique devienne bleue par sulfonation, on 

 verse dans un exces d'eau. L'indigotine se precipite en floeons qu'on lave a 1'eau et a 

 1'alcool. 



II y ad'ailleurs avantage aujourd'hui a effectuerces purifications sur 1'indigo indus- 

 triel. 



II arrive souvent qu'on ait en mains des chantillons d'indigotine qui, parfaitement 

 purs d'autre part, renferment cependant un peu d'indii ubine, qui peut etre genante 



