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{'extraction totale, de commences par l;i distillation <il<-<iHin-\ : | ( > skatol, on inline 

 temps que 1'indol, est entraine par la vapeur d'eau. On acidilie le pri'micr dislillat par 

 H'-SO* pour retcnir les bases volaliles, et on redistille : le skatol passe encore avec 

 1'indol, et on extrait les deux corps par agitation du distillat aqueux avec de I'l'llicr. Le 

 probleme revient done a la separation de ces deux corps. 



Si Ton redissout dans une petite quantite d'eau bouillante le re"sidu d'evaporation de 

 IVUier, une partic du skatol cristallise par refroidissement, etant moins soluble que 

 1'indol, niais I'indol reslant est toujours souille de skatol (E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI, 

 79). Si on redissout dans un peu d'alcool fort le residu de 1'^vaporation elheree, 

 et qu'on ajoute de 1'eau (10 volumes environ), il se produit un trouble du a la preci- 

 pitation d'une partie du skatol, qui cristallise (L. BIUEGER, SO), rnais I'indol restant est 

 encore souille de skatol, et on n'arrive a Ten debarrasser qu'incompletement, meme en 

 repetant plusieurs fois 1'operation. 



II est preferable d'essayer la cristallisation fractionnee des picrates, qui se forment 

 par 1'addition, a la solution aqueuse, d'une solution concentree chaude d'acide picrique, 

 avec un peu de HC1; le picrate de skatol cristallise d'abord. Mais le meilleur moyen 

 d'obtenir le skatol completement pur (M. NENCKI, 80) consiste a delayer dans 1'eau 

 le melange des picrates, et a distiller en presence de NaOH. Tandis que 1 alcalinisation 

 par AzH 3 , en decomposanl les picrates, libere I'indol et le skatol, qui passent a la dis- 

 tillation, 1'ebullition en presence de NaOH delruit a fond I'indol du picrate et ne laisse 

 distiller que le skatol pur. Mais I'indol est perdu. 



C'est pourquoi CH. HERVIKUX (08) recommande de trailer la solution aqueuse des 

 deux corps par une solution aqueuse saturee de cltlorure mercurique, qui ne louche pas 

 au skatol et precipite I'indol. II suffit de distiller dans un courant de vapeur d'eau la 

 solution-mere : le skalol passe. Quant a I'indol, r on le re<'m're en decomposant par I1 2 S 

 le precipite* blanc forme par Hg Cl 2 . 



2 La formation du skatol a partir des matieres prot6iques depend de la presence 

 du tryplophane dans leur molecule : on congoit done que le tryptophane deja isole a 

 I'etat pur puisse fournir du skatol. C'est ce qu'on constate, soit par fusion potassique 

 (M. NE.NCKI, 89, 95), soit par decomposition bacterienne (F. HOPKINS et S. W. COLE, 03)+ 

 mais avec les especes microbiennes employees par ces derniers auteurs, il ne se formait 

 que des traces de skatol, la majeure partie du tryptophane aboutissanl, en milieu 

 anaerobie, a 1'acide indolpropionique, et en milieu aerobic a 1'acide indolacetique et a 

 I'indol. 



3 Nous verrons que la degradation microbienne du tryptophane se fait par 1'inter- 

 mediaire de 1'acide indolpropionique et de 1'acide indolacetique avanl d'arriver au 

 skatol. Le dernier acide possede la propriete de se dedoubler quantitativement, lors- 

 qu'on le chauffe un peuau-dessus de son point de fusion 165, en skatol et anhydride 

 carbonique : 



C CH2 COOH C 



AzII AzH 



Ac. indolac6tique. skatol. 



C'est la raison poar laquelle E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI (80 a, 80 b, 84), qui 1'ont 

 decouvert, lui avaient donne le norn de substance skatologene ou acide skatolcar- 

 bonique . Ceci explique comment les oxyacides aromaliques bruts extraits de 1'urine- 

 donnent du skatol lorsqu'on les abandonne a la putrefaction (E. BAUMANX, 80 a) ; car ils- 

 sonl accompagnes d'une petite quantite d'acide indolacetique que les bacleries peuvent 

 decomposer en certaines circonstances. 



4 -- En chauffant 2 molecules de dihydroskatol avec 1 molecule de sulfate d'argent r 

 M. K ANN et J. TAFEL (94) ont obtenu du skatol. 



5 Lorsqu'on reduil \'imli</o ii'yetal du commerce par 1'etain et 1'acide chlorhy- 

 drique, puis qu'on dislille le produit avec un grand exct-s de poudre de zinc, I'indol 

 obtenu contient un peu de skatol qu'on peut isoler par cristallisation fraclionnee des 

 picrates (A. BAEYER, 80 b). L'indigo brut donne environ 0,3 p. 100 de skatol, mais il faut 

 remarquer que ce skatol, contrairement aux autres echantillons, n'a pas d'odeur (?). 



