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La constitution du methylketol etait d'ailleurs connue, depuis que A. BAEYER et 

 0. l\. JACKSON (80) avaient decouvert ce corps en faisant bouillir Torlhoaminophenyl- 



CH2 CO CH3 

 methylcetone C 6 H 4 <^ avec AzH 3 et du zinc en poudre; il est facile de 



concevoir que le m6thyle devait elre en position a : 



CH* CH 



Nr 1 . ma rr.Hi/'vC CH 3 



AzH 



La meme position pouvait se pre>oir dans la synthese du methylketol par chauffage 

 de 1'aniline avec la monochlorace'tone (M. NENCKI et J. BERLINERULAU, 86}. 



C1.CH CH 



C6R6 C CH3 *_> C6H*C CH3 



\o 



AzH 



Le m^thylketol etant le rnethylindol a, le skatol devait done etre le methylindol P; 

 la demonstration directe et definitive en a ete donnee par la synthese de E. FISCHER. Ce 

 detail a son importance pour les etudes physiologiques; on s'en convaincra lorsque 

 nous etudierons les matieres chromogenes et colorantes derivees des homologues de 

 1'indol. 



50 On obtient encore du skatol (R. CAMPS, 99), lorsqu'on chauffe avec de la chaux 



CO CH3 



sodee Vorthoacetylanilidoacetate d'ethyle C 6 H 4 / , obtenu par con- 



\AzH CH2 COO.Cms 



densation du bromacetate d'ethyle avec I'orthoaminoacetophenone. Si Ton chauffe le 

 meme corps, en solution dans le toluene, avec du sodium en fils, on obtient non seu- 

 lement le skatol, mais encore de 1'acide skatolcarbonique a : 



CO CH3 C CH3 



/ .CH2 COO. Cms = CW^^CH + CO 2 + C 2 H5. OH 



AzH AzH 



Skatol. 



GO CH3 C CH : ' 



\/ ' ~ ' ~~ \/ 



AzH AzH 



Ac. skatolcarbonique a. 



6 -- Le skatol peut se former par remaniement de noyaux cycliques preexistants. 

 Nous avons vu tout a 1'heure sa formation aux de"pens du noyau quinoleique. Ajoutons 

 que le skatol se forme en petite quantite" lorsqu'on calcine avec de la chaux la strychnine 

 et ses sels (C. STOHR, 87 a, 87 b; W. F. LOBISCH et H. MALFATTI, 88). 



C. Proprietes du skatol. - - Le skatol cristallise en petits feuillets brillants inco- 

 lores, fondant a 95 (M. NEXCKI, 79) ; il bout a 265-266 sous la pression de 755 milli- 

 metres (E. FISCHER, 86 c). On peut le distiller dans un courant de vapeur d'eau. Le 

 skatol, soluble dans I'alcool et dans Tether, est beaucoup plus difficilement soluble dans 

 1'eau que 1'indol. 



Le skatol est une base faible qui se dissout dans 1'acide chlorhydrique concentre. 

 Lorsqu'on fait passer un courant de HC1 gazeux dans une solution de skato! dans de 

 Tether pur, il se precipite de petites aiguilles du chlorhydrate de skatol 2 C 9 H 9 Az. HC1 

 (F. 167M68 ), insoluble dans Teau, soluble dans I'alcool (M. WENZING, 87). Le skatol 

 cristallise sans alteration dans Tacide nitrique etendu et chaud. En solution dans 

 1'acide acetique glacial, il donne, par NaAzO 2 , un derive nitrose (C. ZATTI et A. FERRA- 

 TIM, 90 b). Chauffe avec de 1'anhydride acetique ct du chlorure de zinc, il donne un 

 C CH3 



acctylskatol CH*<Q>C CO.CH* (G. MAGNANINI, 88). Lorsqu'on verse une solution alcoo- 

 AzH 



