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tres grande si'iisibilite quo dt'-veloppe la condensation du skatol avec Yalcool 



en presence de H 2 SO*, ne se produit nullement avec 1'indol, et constitue par consequent 



une reaction differentielle de premier ordre. 



C CII2 COOII 



H. ACIDE p INDOLACETIQUE CH*<^%CH 



AzH 



A. Formation de Tacide p indolacetique. - L'acide indolacetique p prend 

 naissance dans la putrefaction du tryptophane ou des matieres albuminoides coute- 

 nant du tryptophane : ilconstilue un stade de degradation posterieur a 1'acide p indol- 

 propionique, avec ou sans Tintermediaire du p ethylindol : 



C CH2 CH2 COOH c- CH'2 CH3 C CH* COOH 



AzH AzH AzH 



Ac. indolpropioniquo p. fithylindol P. Ac. indolac<5ti<|tie p. 



On a vu de"ja, a propos de 1'indol, que si Ton 6puise par Tether un liquide albumi- 

 neux dont la putrefaction est dt'ja commencee mais qui ne contient pas encore d'iudol, 

 Tether extrait une substance qui par putrefaction prolonged donne elle-meme de 1'in- 

 dol (E. BAUMANN, 80 a}. De leur cote, E. SALROWSKI et H. SALKOWSKI (80 o, 80 b) avaient 

 remarque" que dans de semblables conditions, Tether extrait une substance inodore 

 distincte du skatol mais susceptible de se transformer tres facilement en skatol, et 

 pensaient que la substance skatologene en question, qui doit e"tre considered aussi 

 comme un precurseur de Tindol, devait etre un acide skatolcarbonique . La substance 

 se decomposait en effet, par simple chauflage, en CO 2 et skatol qui se sublimait. Nous 

 verrons que c'e"tait Tacide indolacetique. Us trouverent de plus (84) que ce corps n'est 

 pas volatil, meme dans un courant de vapeur d'eau, et par suite reste dans le residu de 

 distillation lorsqu'on distille les liquides putrefactifs pour en extraire les bases, 1'indol 

 et le skatol. 



II faut done separer Tacide indolacetique des nombreux acides organiques aux- 

 quels il est melange dans le residu de cette distillation qui se fait, comme on le sait, 

 en milieu alcalin. E. SALKOWSKI et II. SALKOWSKI (85) concentrent ce residu et ajoutent 

 deux ou trois volumes d'alcool, qui precipite les matieres albuminoides subsistantes, 

 les sels mine'raux, les bacteries, etc.; la solution alcoolique est e'vaporee, le residu 

 repris par Teau, acidifie fortement par H 2 SO* et agit6 avec de Tether qui s'empare des 

 acides. L'extrait ethere, evapore, est repris par Teau, alcalinise, et additionn^ de chlo- 

 rure de baryum qui precipite les acides gras a Tetat de savons barytiques entrainant 

 avec eux les graisses et autres impuretes. Le liquide clarifie est acidifi6 par IIC1 et de 

 nouveau epuise par Tether; Textrait elhere evapore est alors distille a la vapeur d'eau: 

 de cette facon sont elimines les acides gras volatils, les acides de la s6rie benzoique et 

 des traces de phenols; il resle dans le residu des oxyacides aromatiques, de Tacide 

 succinique et de Tacide indolacetique. Par refroidissement du liquide, il se depose 

 d'abord des masses resineuses qu'on separe aussitot que possible, et le filtrat conti- 

 nuant a refroidir laisse deposer au bout de vingt-qualre heures des grumeaux cristal- 

 lins d'acide indolacetique. Un traitement minutieux des eaux-meres, dont le detail 

 importe peu, perinet d'en recuperer encore une certaine quantite. On le purifie par 

 cristallisalions dans Teau bouillante et le benzene chaud. 



Daus leur experience la plus favorable, E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI (85) ont 

 obtenu un rendement de 3,25 d'acide indolacetique pour 1000 de fibrine calculee seche, 

 la fibrine t'-tant a leurs yeux le meilleur materiel. Mais on le trouve dans toutes les 

 putrefactions, sans exception. Ces auteurs ont cherche si Tacide indolacetique ne se 

 separerait pas de la molecule albuminoide sous Taction de la trypsine d6ja, avant I'in- 

 tervention des bacleries : ils se sont convaincus du conlraire. 



On sait aujourd'hui que c'est le tryptophane qui se detache des albuminoides des 

 les premieres phases de la digestion trypsique, et c'est Tattaque de ce tryptophane par 

 les bacteries qui produit les acides indolpropionique et indolacetique. M. NENGKI (89, 



