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95) I'affirmait deja, sans disposer de tryptophane bien pur. C'est F. G. HOPKINS et S. W. 

 COLE (03) qui, en possession de tryptophane parfaitement pur, ont obtenu par sa putr6- 

 faction 1'acide indolpropionique, 1'acide indolacetique, le skatol et 1'indol. La culture 

 aerobic du B. coli donne surtout de 1'acide indolacetique et de 1'indol; les cultures 

 anaerobies du Bacille du charbon symptomatique et du B. coli donnent surtout 1'acide 

 indolpropionique. 



Nous avons dit que E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI consideraient leur substance skato- 

 logene comme un acide skatolcarbonique , dedoublable directement en skatol et 

 CO 2 , et auquel ils attribuaient la constitution d'un acide [J-methyl-indol-a-carbonique. 

 Mais il est ais6 de voir que 1'acide p indolacetique doit se dedoubler tout aussi naturel- 

 lement en skatol et CO 2 : 



C CH3 C CH2 COOH 



COOH 



AzH AzH 



Ac. skatolcarbonique x. Ac. indolacetique (3. 



Or W. \VISLICENUS et E. ARNOLD (87) chaufferent en solution alcoolique, en presence 

 de H 2 S0 4 , la pheiiylhydrazone de 1'acide propionylformique 

 ,CW CH3 



CH- AzH.Az : C<^ ; en ajoutant ensuite de 1'eau, ils obtenaient un precipite 



COOH 



cristallin de skatolcarbonate d'dthyle, dont la saponification fournissait 1'acide : 



CH 2 CH 3 



C CH3 



C COOH + C2H-.OH = CH*; COO.C*Ho + AzH3 + H 2 



\zH Az AzH 



Phc-nvlhydraxono. Ska.olcarbonate d'dthyle. 



La formule ci-dessus permet de comprendre quele produitdoit bien avoir la consti- 

 tution de 1'acide skatolcarbonique a. L'aoide fondait a 164-165, en se dedoublanl en 

 skatol et CO' 2 . Mais il n'etait pas identique a celui des SALKOWSKI, car il s'en distin- 

 guait par sa cristallisation en aiguilles, sa plus faible solubilite dans 1'eau, et par 

 l'6chec des reactions colorees, sauf celle par Fed 3 , qui d'ailleurs 6tait plus difficile. 



D'autre part G. CIAMICIAN el G. MAUNANLM (88 a, 88 b) reussirent a introduire par 

 addition le groupement CO 2 dans la molecule des indols methyles, en chauffant, soit le 

 melhylketol (a methylindol), soit le skatol ( methylindol) a 230-250, avec la quantite 

 equimoleculaire de sodium, dans un courant de CO 2 : 



CH C COOH 



^C CH > C6H*<^>r_CH3 



AzH A/.H 



Mrthylketol. Ac. -mothyl-indol- 



p-cart onique. 



C CH3 C CH3 



^CH -^ C6H*^C COOH 



AzH AzH 



Skatol. Ac. p-methyl-indol- 



a-carbonique. 



L'acide derive du skatol, qui chauffe avec H 2 S0 4 donne une magnifique coloration 

 rouge pourpre, est certainement identique a 1'acide de W. WISLICENUS et E. ARNOLD, car 

 il fond a 165- 167. Mais il est different de celui des SALKOWSKI, car il ne donne pas de 

 colorations avec 1'acide nitreux ou le chlorure de chaux, et la reaction avec Fed 3 est 

 beaucoup plus difficile. 



Toutes ces contradictions apparentes s'evanouirent le jour ou les travaux de 

 A. ELLINGER et de ses collaborateurs eurent etabli que dans le tryptophane et ses deri. 

 ves les chainons greffes sur le noyau indolique sont tout entiers en position . En par- 

 ticulier, la synthese de 1'acide $ indolcarbonique authentique a ete realisee par A. ELLIN- 

 GER (04 b) : la phenylhydrazone de laldehydopropionate de methyle C 6 H :i Az.H.Az : 



