INDOL. 221 



rougedtre, tandis que la tointe violelte de la portion aqueuse deviont plus pure. Peut- 

 <Hre s'est-il forim- un melange dc plusieurs couleurs (E. SALKOWSKI, 85). 



Les trois inactions prec<5dentes reposant sur des plu'-nomenes d'oxydation, et abou- 

 tissant toutes a une couleur rouge, on pent se demander s'il n'y aurait pas identite" 

 entre leurs produits. L'action de I'elher ao.e'tique n'est pas tout a fait la meme; mais la 

 fornialion d'un melange de plusieurs couleurs suffiraita expliquer ces divergences. 



4 L'acide indolacelique donne avec une grande intensite, par 1'acide nilrique chaud, 

 la reaction xanthoproU'Mque bien connue pour les albuminoides (E. SALKOWSKI, 88). 



5 -- L'acide indolacetique donne tres nettement (E. SALKOWSKI, 88) la reaction 

 d'AoAMKiEwicz : coloration violette en presence de H 2 S0 4 et de 1'acide acetique glacial. 

 Nous avons vu que cette reaction est due (F.-G. HOPKINS et S.-W. COLE, 01 a] a 1'acide 

 glyoxylique qui est une impurete tres repandue de 1'acide acetique. 



On pent enfin reconnaitre des quantites tres minimes d'acide indolacefique en le 

 chauifant dans un petit tube : on sent Todeur du skatol, qui se sublime, et dont on 

 peut chercher les reactions (E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI, 85)'. 



C CH 2 CH2 COOH 



I. - ACIDE p INDOLPROPIONIQUE C6H*<^CH 



AzH 



A. Formation de 1'acide ^ indolpropionique. L'acide indolpropionique p est 

 le premier stade de degradation du tryptophane (acide ji-indol-a-amino-propanoique) 

 libere des matieres albuminoides. 11 derive du tryptophane par un processus de desa- 

 mi nation directe, par hydrogenation, processus frequemment determine par les 

 microbes anaerobies. 



C CH2 CH COOH H C CH2 CH2 COOH 



| = C<>H*<f^CH +AzH3 



- 



AzH AzH 



Tryptophane. Ac. indolpropionique. Ammoniaque. 



L'acide indolpropionique [3 est done le precurseur, dans les putrefactions, de 1'acide 

 indolacetique , du skatol, de 1'acide indolcarbonique (3, de I'indol. (Voir Je schema 

 d'ensemble au de'but de notre article.) 



L'aeide indolpropionique a ete decouvert par M. NENCKI (89) au cours de ses recherches 

 faites avec la collaboration de V. BOVET sur la decomposition de 1'albumine du sang par 

 les microbies anaerobies. Trois especes ont ete etudiees:le Bacille du charbon sympto- 

 matique (Rauschbrandbacillus), le Bacillus liquefaciem magnus et le Bacillus spinosus. 

 Apres quelque temps de culture dans une atmosphere de CO 2 ou Az 2 , 1'albumine de 

 sang du commerce (coagul6e) est presque entierement dissoute; le liquide est distille 

 avec de 1'acide oxalique, ce qui chasse les produits gazeux et les acides gras jusqn'a 

 1'acide capronique inclusivement, mais pas trace de phe'nol, d'indol ou de skatol. Le 

 residu est concentre jusqu'a cristallisation de 1'acide oxalique et des oxalates de di verses 

 bases, avec un peu de leucine; puis on agite les eaux-meres avec de l'6ther dont Teva- 

 poration laisse un liquide huileux jaunatre, forme essenliellement du melange de trois 

 acides : acide phenylpropionique, acide paraoxyph^nylpro pionique (hydroparacouma- 

 rique), acide indolpropionique. La proportion de ces produils varie suivant I'espece de 

 bacille et la duree de la putrefaction : la quantite maximale d'acide indolpropionique 

 est obtenue a 1'aide du bacille du charbon symptomatique, aprus 3 ou 4 semaines 

 d'action. 



Pour separer 1'acide indolpropionique, on distille i'uxtrait eth^re a la vapeur sur- 

 chaufTee, tant que les gouttes qui passent sont acides : on chasse ainsi les acides gras 

 superieurs et 1'acide phenylpropionique, tandis qu'il reste un residu huileux d'acide 

 hydroparacoumarique et d'acide indolpropionique. On dissout ce residu dans 1'eau 

 chaude et on filtre; on recommence la filtration tant quele fi It rat se trouble en refroi- 

 dissant et separe des produits re'sineux. Enfin on porte dans la glace, et 1'aridr indol- 

 propionique cristallise au boutde quelques heures, tandis que 1'acide hydroparacouma- 

 rique reste dissous. 



Ces recherches ont e"te pour M. NEXCKI (89) 1'occasion de considerations tres 



