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bromure de y.-bromo-1-isocapronylc pourjdonner le z-biomo-l-isocapronyl-l-tryptophane : 

 BrCH.CO Br. + H AzH. CH. COOH = HBi- + Br CH CO AzH. CH. COOH 



I I II 



CH2 CH2 CH2 CH* 



I I II 



CH C = CH CH C = CH 



/\ \A 7 H 



/ AzH CH3 CH3 



CH3 CH' 



Bromure de a-bromo- 



d-isocapronyle. \ / \ / 



Tryptophaue. a-liromo-d-isocapronyl-1-tryptophauc. 



II suffit ensuite de laisser st'-journer ce dernier corps dans i'amrnoniaque pendant 

 2-3 jours a 36 : Br est remplace" par AzH 2 , et Ton obtient le dipeptide, le l-leucyl- 

 l-tryptophane. Par cette methode, E. ABDERHALDEN et M. KKMPE (07 b) ont prepare le yly- 

 cyl-l-tryptophane, le d-alanyl-l-lryptophane, le l-leucyl-l-tryptophane, le l-leucyl-filycyl- 

 l-tryptophane.De plus, en faisant agirsurle ylycinate d'e'tltyle le chlorurc de l-lryptophyle 

 prepare par action du chlorure de thiouyle sur le tryptophane), ils ont prepnrS la 

 l-trypiophyl-glycine. Tous ces peptides sont des corps bien definis el crislallises. Leur 

 solution aqueuse acidule"e de H 2 SO V precipite par 1'acide phosphotungstique; ils ne 

 precipilent pas par (Az H 4 ) 2 SO 4 a saturation. Seul, le tripeplide leucylglycyltryptophane 

 donne la reaction du biuret. Aucun de ces compost's ne donne la reaction tryptophanique 

 par Cl ou Br. 



Poursuivant ces travaux, K. AI;HH;IIAI.IH \ ft I,. I. MM \.\\ 08 b) ont prepare le iodaci'-tyl- 

 i-tryptophane, le a- iodo-d-l-propionylrl-tryptophane, le z-iodio-d-l-propionijl-l-tryptophanate 

 de mcthyle, le d-l-alanyl-l-tryptophananhydride, et le iodac4tyl-glycyl-l-tryptophane. 



Le d-leucyl-t-tryptophane a ele obtenu (H. FISCIIKH, 09) en combinant le tryplopliane 

 avre le cblorure de a.-bromo-1-isocapronyle, et trailanl par 1'ammoniaque. 



11 existe des polypeplides tryptophaniques naturels. Des produits de 1'hydrolyse par- 

 tielle de 1'edesline des graines de colon, E. ABDEKII AI.I>KN V 0.9 a) a pu isoler un corps dedou- 

 blable en deux molecules d'aniinoacides (tryptopliane + acide glutamique), et un autre 

 corps dont Thydrolyse totale fournit trois ucides : tryptophane, leucine, acide glutamique. 

 Dans le bul de reproduire syntheliquement des peplides semblables, E. ABDKHHALUKN 

 (09 b) a combine le chlorure de tryplophyle avec 1'esler di6thylique de 1'acide gluta- 

 mique, ce qui fournit Yacifle l-tryptophyl-d-glutamique. En trailant ce dipeptide par 

 le chlorure de a-bromo-d-isocapronyle, puis par AzH :! , on oblienl le Iripeptide, acide 

 l-leucyl-l-tryptophyl-d-gltttamique. Le dipeplide et le tripeptide synthetiques presentent 

 certaines proprietes des peptides de IT-destine, mais en different par quelques aulres 

 caracleres, ce qui donne a penser qu'ils sont peut-fitre seulement des isomeres de ces 

 peptides tryplophaniques naturels. 



La serie des peplides Iryplophaniques dont on peul concevoir la synthese, ou qu'on 

 peul s'attendre a renconlrer dans les produils d'hydrolyse menagee des|albuminoides 

 naturels, est bien entendu illimitee. C'est a celte serie qu'il faudrait joindre toutes les 

 niatieres proteiques renfermant le tryptophane dans leur molecule. 



F. Composes de constitution incertaine. Oxy 'tryptophane. Dans la preparation 

 du tryplophane de caseine, E. ABDERHALDEN el M. KEMPE (07 a) onl obtenu un produil acces- 

 soire, encore plus difficilemenl soluble dans 1'eau que le tryptophane, cristallisanl en 

 aiguilles de composilion C 11 H 12 Az 2 O 3 , F. 23 corr. Chauffee celle substance degage 

 une forte odeur d'indol ou de skatol ; elle ne donne pas la reaction tryptophanique a 

 1'eau de brome. II s'agit vraisemblablement d'un oxy tryptophane. 



Skatosine. On a signale, dans les produits d'autodigestion du pancreas, une base de 

 constitution encore inconnue, qui serait en relation plus ou moins directe avec le 

 groupe de 1'indol : la skatosine de F. BAUM (03}. 



Le pancreas du bo?uf est debarrasse autant que possible des tissus voisins, finement 

 hache, additionne de 2 fois son poids d'eau legerement alcalinisee par Na' 2 C0 3 , el aban- 

 donne a 1'antodigestion en presence d'une forle quanlite de toluene. Apres 3 jours on 

 passe sur toile pour enlever les re"sidus iuattaques, on met le liquide en flacons ferm^s 

 et on 1'abandonne a 30 pendant 5-6 semaines encore. On concentre fortement 

 au bain-marie, ajoute a chaud une grande quantite [d'alcool, et recueille la partie 



