77-J LACTIQUES (Acides). 



sont agiti'-cs avec de I'ether qui en extrait les acides organiques. On evapore 1'cther, on 

 dissout 1'exlrait obtenu dans 1'eau et on fait bouillir la solution avec un peu de carbo- 

 nate de plomb; on fillrela solution et on la traite par 1 'hydro gene sulfure; on chaufl'e 

 dans une capsule, pour chasser 1'exces d'hydrogene sulfure, puis on neutralise a cliaud 

 pur le carbonate de zinc. En evaporant rapidement et ajoutant de 1'alcool a 90, il se 

 separe du paralactate de zinc (lactate-d de zinc) etilreste dissous dans 1'alcool une faible 

 quantite d'un sel soluble, diflicilement crislallisable ; c'est 1'ethylenelaetate de zinc de 

 WISLICENUS. L'hydrogt-ne sulfure met en liberteTacide de ce sel. 



L'acide hydracrylique est un liquide sirupeux, dedoublable au-dessus de 100 en eau" 

 ct acide acrylique : 



C112QH - CII- 1 CCMH = H^O + CH2 = CH COm 



II donne des sels, parmi lesquels les mieux etudies sont ceux de sodium, de calcium, 

 de zinc, ainsi que le sel double de calcium et de zinc. 



Par une reaction tout a fait comparable a celle qui vient d'etre mentionnee pour 

 1'acide hydracrylique libre, les hydracrylates alcalins et alcalino-terreux se changenten 

 acrylates, par perte d'cau, quand on les chauffe au-dessus de leurs points de fusion. 



Acide oxypropionique-a. - Le nom d'acide lactique est reserve" d'une fac,on 

 plus speciale a 1'acide oxypropionique-ct, GH :! -- CH OH -- c.n-H, qui possede un atome 

 de carbone asymetrique et qui, par suite, peut se presenter sous trois t'-lats, que 

 distingue leur action sur la lumu-re polarisee : 1'acide lactique inactif par compensation; 

 Var.ide lactique droit, ('acide lactique gauche. 



Le plus anciennement connu de ces acides est 1'acide lactique inactif, ou ncidc 

 liii-tiqur race'miquc, provenant de la fermentation lactique du sucre de lait. 



Acide lactique inactif. Synonymr> : Acide lactique, acide lactique ordinaire, 



acide lactique de frn/fnttition , ncide 6thylid6nelactique, acide etfiylidenolactique, aci<tf 

 lactique (d+1), acide lactique racemiquc, acide raccmolactique, acide tt-oxypropiOnique, 

 propanolo'ique-Z. (Les deux dernieres designations appliqu^es dans un sens specifique 

 devraient bien plutdtfitre exclusivement utilisees dans un sens generique, cornprenant 

 a la fois les trois acides lactiques racemiques, droit et gauche). "i C'est cet acide que 

 designe le terme d'acide latiqiu' employe" sans specification particuliere. 



II a ett- decnuvert, en 1780, par SCIIKELE dans le lait aigri, et reconnu comme un acido 

 particulier par BERZELIL'S. La composition en a etc fixee, en 1832, par MrrscBKaLiCH et 

 l,ii BIG. II a elt- etudie surtout par WURT/ et WISLICENUS; sa synthese a ete realisee par 

 STUKCKER. LEWKOWITSCH 1'a dedouble en ses composants actifs en 1883. 



Formation. -- II prend naissance dans un grand nombre de reactions. C'est ainsi qu'il 

 peut etre obtenu : 



) Dans 1'oxydalion du glycol isopropylenique (Wunrz): 



CH3 CHOH CH2QH + 20 = H20 + CR3 CHOH CO^H 



Glyol isopropyloniijuc. 



b) En chauffant 1'acide chJoropropionique-a ou 1'acide bromopropionique-a avec !''S 

 alcalis (FBIEDEL et MACHUCA): 



- CHC1 C02R + KOH = KC1 + CH3 CHOH CO*H 



A'. chlorojiropionique-. 



c) En hydrogenaat 1'acide-acetone correspondant au glycol isopropylenique, c'cst-a- 

 dire 1'acide pyruvique (\VISLICE.\US) : 



CH^ - CO CO^H + H-' = CH3 _ CHOH CO*H 

 Acide pyruvique. 



(/) En combinant 1'acetaldehyde avec 1'acide cyanhydrique, ce qui donne le nitrile 

 lactique et en hydratant ensuite ce dernier (GAUTIER et SIMPSON): 



CH3 COH + HCN = CHS _ CHOH CN 

 Nitrile lactique. 



et 



CH3 CHOH CN + 2R2Q + HC1 = NH>C1 h CH3 -CHOH CO^H 



