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INDOL. 

 CH2 COOII 



C CH3 



AzH 

 5. Ac. indolac^tique. 



C COOH 



AzH 



G. Skatol 

 P nuHhylimlnl . 



CH 



AzH 



7. Ac. indolcarbouiquo. 



AzH. 

 8. Indol. 



Ainsi qu'on le voit, le passage du stade 1 au stade 2 se fait par simple scission de 

 CO 2 aux depens du carboxyle; le passage de 1 a 3 a lieu par hydrogenation directe avec 

 depart, de AzH 3 ; le passage de 3 a 4 par scission de CO 2 ; de 4 a 5, par oxydation de 

 rextre"mit6 de la chaine late"rale; de o a 6, par scission de CO 2 ; de 6 a 7, par oxydation; 

 de 7 a 8, par scission de CO-. 



Ce sontli des processus biologiquesau premier chef, dont certains sont re"alis6s avec 

 une facility particuliere par les bacteries de la putrefaction. La degradation progressive 

 du tryptophane est ainsi exactement semblable a la degradation putrefactive de la 

 phenylalanine et de la tyrosine, d'ou n'sullfnt, romme 1'ont montr6 surtout les travaux 

 de M. NENCKI ainsi que de E. SAI.KONVSKI et II. SALKOWSKI, les acides aromatiques, les 

 phenols et les oxyacides'aromatiques. 



Introduit dans le corps des animaux, soil par des processus naturels, soil par des 

 manoeuvres experimentales, 1'indol peut s'oxyder en un corps voisin par sa fonction 

 des phenols, 1'indoxyle, dont 1'oxydation ulterieure donne naissance a deux superbes 

 matieres colorantes isomeres, 1'indigotine (bleue) et 1'indirubine (rouge), puis, a un 

 stade encore plusavance, a une substance jaune, de pouvoir colorant beaucoup plus faible, 

 1'isatine. Au dela, les progres de 1'oxydation amenent la rupture du noyau indolique. 



C-OH 



CO 



/ \ 

 \ / 



AzH 

 C 



CO 



v/ V 



\ / 



AzH 



CO 



A/.H 

 Indoxvle. 



AzH AzH 



Indigotine. 



AzH AzH 



\n_P/ \ 



CO COOH 



CO 

 CO 



CO 

 CO 



- C/ 

 /" \ / 



AzH \/U 



Indirubine. 



AzH AzH 2 



Isatine. Ac. anthranilique. 



Les vegetaux, eux aussi, produisent assez souvent de 1'indoxyle, en quantit6 assez 

 considerable chez certaines especes pour avoir donn lieu pendant des siecles aux 

 industries tinctoriales du pastel et de 1'indigo. 



Parmi les corps enumeres ci-dessus, 1'indolethylaniine et le ji-ethylindol ne parais- 

 sent pas avoir jusqu'a present attir6 ['attention des biologistes; 1'acide p indolcarbo- 

 nique vient de prendre place clans la litterature ; les autres corps ont donne lieu a 

 d'innombrables travaux dont nous allonsextraire les donn^es les plus interessantespour 

 la physiologic. 



CH 

 A. INDOL 



AzH 



A. Formation de 1'indol a partir des derives du noyau indolique : 



1 L'indol doit son nom a ce qu'il est la substance-mere de 1'indigo des teinturiers. 



