INDOL. 135 



C'est par la reduction me"thodique de Vinatine (produit d'oxydation de I'iudigo) que 

 A. BAKYER a decouvert 1'indol : 1'isatine fut d'abord re"duite en dioxindot par 1'amal- 

 game de sodium (A. BAEYER eL G. A. KNOP, 66), puis en oxindol par retain et 1'acide 

 chlorhydrique; 1'oxindol, chauffe vers 400 avec de la poudre de zinc, donna enfin V indol, 

 qui distille dans ces conditions (A. BAEYER, 66 a, 66 b) : 



CO CHOH CH2 CH 



AzH AzM AzII AzH 



Isatine. Dioxindol. Oxindol. Indol. 



2 II n'est pas necessaire de passer par 1'isatine : la reduction de I'indiyotine elle- 

 meme (bleu d'indigo) fournit de 1'indol (A. BAEYER, 68). On soumet a 1'ebullition 1'indi- 

 gotine (ou 1'indigo vegetal debarrasse de ses impuretes par 1'alcool) avec de 1'e'tain et de 

 1'acide chlorhydrique, jusqu'a ce qu'elle soit transformed en une poudre jaune-brun ; 

 celle-ci est lave"e, sechee, et melangee a un grand exces de poudre de zinc (A. BAEYER, 

 69). On distille le melange dans une cornue de cuivre; 1'huile e'paisse qui passe est 

 debarrassee d'aniline par un lavage a 1'acide chlorliydrique etendu, et distillee dans un 

 courant de vapeur surchauffe'e, puis abandonnee au repos sur 1'acide sulfurique. II se 

 separe des cristaux incolores, durs, et reunis sous forme de croutes, que Ton purifie 

 par une nouvelle cristallisation dans 1'eau. On dissout le produit dans 1'eau bouillante : 

 par refroidissement le liquide se trouble, et en quelques heures 1'indol s'est depose" en 

 feuillets volumineux, incolores et brillants. 



3 - - Lorsqu'on est en possession de I' oxindol [qui peut etre obtenu non seulement 

 par reduction de 1'isatine au moyen de 1'amalgame de sodium (A. BAEYER et C. A. KNOP, 

 66), mais aussi en reduisant 1'acide orthonitrophenylacetique par le chlorure stanneux 

 (A. BAEYER, 78 a), ou encore par reduction de 1'acide o-acetylaminophenylglycolique 

 au moyen de 1'acide iodhydrique (W. SUIDA, 78)], on peut d'ailleurs obtenir 1'indol sans 

 chauffer au rouge, et par voiehumide. Ontransforme 1'oxindol, par le pentachlorurede 

 phosphore, en dichloroindol a (3, dont la reduction est difficile, mais se produit nean- 

 moins lorsqu'onintroduit des fragments de sodium dans la solution amylique bouillante 

 (A. BAEYER, 79 a) : 



CH C.C1 CH 



AzH AzH AzH 



Oxindol. Dichloroindol a P. Indol. 



4 L'indol se forme encore par la distillation seche du retinindol (G 8 H 8 AzO) n > 

 substance condensee et oxydee qui prend naissance quand on cherche a reduire par 

 1'acide iodhydrique le dichloroindol a p (A. BAEYER, 79 a, 79 b). 



C OH 

 5 L'indoxyle CH^^CH peut 6tre facilement reduit en indol. D. VORLANDER et 



AzH 



0. APELT (04-) portent a 1'ebullilion, a 1'abri de 1'air, une solution d'acide indoxylcarbo- 

 C OH 



nique C 6 H 4 (^^C COOH dans la soude, ce qui produit 1'indoxyle, puis traiteiit par 



AzH 



1'amalgame de sodium la solution refroidie vers 60-70. Apres saturation par GO 2 , on 

 entraine 1'indol par distillation avec la vapeur d'eau dans le couiant de GO 2 . On peut 

 aussi faire la reduction par la poudre de zinc introduite dans la solution alcaline bouil- 

 lante. 



C COOH 



6 - L'acide p indolcarbonique C 6 H 4 <^CH , chauffe fortement, se d6double en 



AzH 



CO 2 et indol. De me'me, la simple ebullition de la solution aqueuse degage une forte 

 odeur d'indol, et les vapeurs de ce corps sont aisement reconnaissables par les 



