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40 Purmi ces syntheses de 1'indoxyle au moyen des corps benzeniques a chaines 

 laterales convenablement choisies pour former 1'anneau pyrrolique, nous accorderons 

 une mention speciale a la reduction de V acide orthonitrophtnylpropioKqiie, dont nous 

 avons deja parle a propos de la formation de 1'indoxyle par 1'interme'diaire de 1'acide 

 indoxylcarbonique. La solution dans un alcali etendu, soumise a I'ebullilion en pre- 

 sence d'un rSducteur organique tel que le glucose, fournit un abondant pre"cipite 

 d'indigotine (A. BAEYER, 80 a). II est possible qu'il y ait d'abord reduction jusqu'au 

 stade indoxyle. 



En tout cas, 1'organisme accomplit cette reduction de 1'acide orthonitrophenylpro- 

 piolique (ou plut6t de son sel de Na) en indoxyle : 



C C-OH 



/ >C COOH O + 2H=CO + CH* 



AzH 



G. HOPPE-SEYLER (82, 83 a) a Irouve que, si ce corps est toxique pour le lapin en injec- 

 tion sous-cutanee, comme 1'avait vu EHRLICH (81} et si une dose de l* r , 2;i a l r , 50 par 

 cette voie tue 1'animal en quelques minutes, il n'en est plus de menu- si on passe par 

 la voie digestive. Le lapin supporte pendant quelque temps 1'ingeslion journaliere de 

 1 a 3 grammes d'acide o. nitrophenylpropiolique dissous a la faveur de Na 2 C0 3 , et 

 cela sans autres phenomenes qu'un amaigrissement progressif et un peu de torpeur. 

 Le chien est beaucoup plus sensible que le lapin (albuminurie, hemoglobinurie, glu- 

 cosurie, mort), ce qui tient a son caractere de carnivore, car il en est de m&me chez 

 le lapin devenu auto-carnivore par jeune. 



Un lapin peut transformer par jour 2 a 3 grammes d'acide o. nitrophenylpropio- 

 lique, dont la majeure partie passe a 1'etat d'indoxyle. Cel indoxyle esl excrete par 

 1'urine, sous forme d'acide indoxylsulfurique pour une bonne part ; cette synthese 

 d'acide indoxylsulfurique a pour effet d'augmenter considerablement le cbiffre de 

 1'acide sulfurique elimiue sous forme d'elhers, tandis que 1'glimination de H-SO* a I'elat 

 de sulfales mineraux dirninue jusqu'a devenir nulle. En m6me temps apparait aussi 

 de 1'acide indoxylglycuronique, qui represente 1'exces d'indoxyle par rapport aux 

 disponibilites de 1'economie en acide sulfurique. L'urine des animaux est reductrice et 

 active sur la lumiere polarisee, non seulement par la presence du glucose, mais aussi 

 par celle de 1'acide indoxylglycuronique. On a utilise avec avantage 1'administration de 

 1'acide o. nitrophenylpropiolique au lapin pour enrichir 1'urine de cet animal en 

 acide indoxylsulfurique en vue de la preparation de ce chromogene (G. HOPPE-SEYLER, 

 82, 83 a; L. C. MA.ILL.VRD, 03 f; CH. HERVIEUX, 08). 



A cdte des chromogenes indoxyliques, il se forme aussi des substances e"trangeres, 

 de coloration brunatre, incompletement t-tudiees. CH. PORCHER et CH. HERVIEUX (03 c) ont 

 constate" chez le lapin, 1'ane et le chien que si, au lieu d'etre donne par la bouche, 

 1'acide o. nitrophenylpropiolique est injecte sous la peau, 1'urine possede la propriete 

 de fournir de 1'indigotine par chauffage avec de la soude et du glucose : ils affirment 

 pour cette raison qu'une partie de 1'acide passe en nature dans les urines (?). En tout 

 cas, la transformation de 1'acide o. nitrophenylpropiolique en indoxyle n'est pas inte- 

 grale : une notable partie suit d'autres destinies. Contrairement ei leur attente, CH. POR- 

 CHER et CH. HERVIEUX (03 c) n'ont pu determiner, par 1'administration simultanee d'hypo- 

 sulfite ou de pyrosulfate, ni une augmentation de 1'acide indoxylsulfurique, ni une 

 diminution de la toxicite. 



Etant donnees les relations de 1'acide orthonitrophenylpropiolique avec V acide 

 orthonitrocinnamique, G. HOPPE-SEYLER (83 b] a cherche si ce dernier ne fournirait pas, 

 lui aussi, de 1'indoxyle dans 1'organisme. Des doses journalieres allant jusqu'a 4 grammes, 

 melees a la nourriture des chiens, n'ont jamais augmente 1'indoxyle urinaire. 

 L'urine n'etait pas reductrice et ne donnait pas de deviation au polarimetre. Elle 

 etait seulement un peu plus foncee que d'habitude et renfermait un acide cristallise, 

 soluble dans Tether, qui n'etait pas 1'acide benzoique et n'a pu 6tre etudie faute de 

 materiel suffisant. 



Vacide orthoamidocinnamique, a la dose de 3 grammes par jour chez le chien, n'a 



