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deux molecules d'hemiindigotine s'unissent en disposant parallelement leurs elements 

 de structure homologues, il en resulte I'indigotine : 



CO. / C \ 



C C CH* 



CO 



C6H*/ \C C/ 



CO 



2 L'indigotine resulte aussi de Tunion de Tindoxyle avec Tisatine, sans oxydation, 

 en presence d'un agent de condensation d6shydratant. II ne faut pas oublier, en effet, 

 bien que le fait soil souvent passe* sous silence, que cette reaction ne fournit pas exclu- 

 sivement Tindirubine, mais bien un melange des deux couleurs, ou pr6domine, il est vrai, 

 Tindirubine, mais ou Tindigotine peut former jusqu'a un quart ou un tiers de la masse 

 (indirubine synthetique, traitement par Tisatine des urines riches en indoxyle, etc.). 

 Dans la Iheorie de L. C. MAILLARD, ce phenomene s'explique par la condensation de 

 Tindoxyle et de Tisatine en hemiindigotine. 



CO CO CO CO 



= H2Q- 



AzH AzH AzH AzH 



Indoxyle. Isatine. Hemiindigotine. 



L'hemiindigotine donne a son tour ses deux polymeres, le polymere rouge pre"domi- 

 nant a cause des conditions du milieu (sejour prolonge en milieu chlorhydrique chaud, 

 solution alcoolique alcaline, solution alcaline concentree, etc.). Mais I'indigotine se forme 

 aussi dans la plupart des cas. 



B. Proprietes de 1'indigotine. Les propriete's physiques et les reactions 

 chimiques de I'indigotine ont fait 1'objet d'un nombre considerable de travaux. Nous 

 ne les citerons pas, renvoyant pour cela aux ouvrages de chimie pure, et nous 

 nous contenterons d'indiquer les proprietes classiques de I'indigotine, dont la connais- 

 sance est necessaire au physiologiste pour reconnaHre I'indigotine et comprendre son 

 allure. 



L'indigotine cristallise (de 1'aniline, par exernple) en petits cristaux bleu fonce a 

 reflets metalliques d'un rouge cuivre, dont les caracteres cristallographiques ont ele" 

 etudies par P. KLEY (00). Chauffee, elle se volatilise en vapeurs pourprees qui se 

 deposent sous forme d'un sublime" d'aiguilles rhombiques. L'indigotine est parfaitement 

 insoluble dans 1'eau, les acides etendus, les aloalis etendus, presque insoluble dans 

 1'alcool et Tether. 



L'indigotine se dissout en bleu dans le chloroforme, surtout a chaud (STOKVIS, 68)', 

 -dans 1'aniline, qui en dissout a chaud une quantite appreciable et laisse deposer par 

 refroidissement des cristaux bleus a reflets pourpres (A. DE AGUIAR et A. BAYER), bien 

 que 1'aniline, bouillanle decompose en partie I'indigotine (A. BRYLINSKI, 98) ; dans la 

 terebenthine de Venise chauffee jusqu'a ebullition commen^ante, dont elle se depose 

 en magnifiques cristaux tabulaires bleu d'azur a reflets cuivre"s, qu'on peut purifier par 

 lavages a 1'alcool et a Tether froid (V. WARTHA, 71); dans Tacide stearique (V. WARTHA, 

 71) ; dans le phenol chaud (C. MEHU 7/6); dans le nitrobenzene, Thuile de ricin, Thy- 

 drate de chloral (JACOBSEN, 72); dans Talcool amylique (H. W. VOGEL, 78). 



Dans la paraffine chaude, Tindigotine ne se dissout pas en bleu, mais bien avec une 

 magnifique couleur rouge-pourpre analogue a celle de Tiode dissous dans le sulfure de 

 carbone : une solution un peu diluee dans la paraffine ne se distingue pas d'une solu- 

 tion de fuchsine dans Talcool. La solution dans la paraffine montre le meme spectre 

 que la vapeur d'indigotine. Par refroidissement de la solution paral'finique, Tindigotine 

 se depose en longues aiguilles prismatiques, souvent groupees en rosettes, ressemblant 

 a Tindigotine sublimee (V. WARTHA, 71). L'indigotine se dissout en rouge carmin dans 

 le petrole chaud, en violet carmin dans le blanc de baleine fondu (V. WARTHA, //). 



D'ailleurs les solutions d'indigotine absolument pures dans le chloroforme ont 

 toujours certains reflets rouge-pourpre. Si on les examine avec une lumiere un peu 



