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. unnait pasde precedes pour separer rigoureusement les deux couleurs (indirubine et 

 iudigotine), et il est peu probable que Ton en puisse jamais decouvrir, vu la grande 

 analogic qui existe entre Tindigotine et I'indirubineau point de vue de la maniere dont 

 elles se comportent . (BADISCHE A.MLIN UNO SODAKABRICK, 99, p. 19). Cela est vrai si Ton 

 veut Iravailler rapidement et sur de fortes quantites, mais il est possible d'obtenir un 

 petit echantillon d'indirubine parfaitement pure, par le precede suivant (L. C. MAIL- 

 LARD, 03 f). 



On doit avant tout porter 1'indirubine brute en solution dans le chloroforme pur 

 ou debarrasse" de certaines impuretes par la tecjyjiciuede L. C.MAlLLABDetA. RANc(Ofi 6): 

 il est avanlageux de chauffer. La solution cniorol'ormique refroidie doit 6tre agite"e 

 violemment avec une solution aqueuse de soude caustique a 1 p. 100, traitement qu'on 

 renouvelle, s'il parait e"liminer beaucoup d'impuretes ; on lave ensuite a 1'eau, puis par 

 HC1 tres dilue, enfin a 1'eau, et on distille le cbloroforme. Le residu ne contiont 

 absolument que 1'indirubine avec 1'indigotine qui I'accompagne, et quelquefois, mais 

 rarement, un peu de brun d'indigo , ce qui est une condition peu favorable et 

 engage a choisir plutdt un autre echantillon. 



On verse sur le residu sec, a la temperature ordinaire, de Telher pur qui se colore 

 en rose carinin, et qu'on renouvelle tant qu'il se colore : Tether ne dissout que des 

 traces d'indigotine, mais en dissout des traces, ce qu'on reconnait au ton legerement 

 violac6 des derniers epuisements etheres. On distille done Tether, et on reprend a 

 nouveau le residu par Tether : il faut moins de temps que la premiere fois pour dis- 

 soudre 1'indirubine, presque pure, et les traces d'indigotine n'ont plus le temps de se 

 dissoudre : on les retrouve a la lin sous forme d'un petit residu bleu. On recommence 

 s'il y a lieu Toperation encore une fois, jusqu'u ce que les fractions de queue aienl 

 exactement la meme teinte carminee que les fractions de tfite, sans le plus leger ton 

 violace : a ce moment I'e'vaporation dc Tether fournit 1'indirubine pure sans la moindre 

 trace d'indigoline. 



C. Propri6tes de 1'indirubine. - - Cristallisee dans Taniline ou dans le phenol, 

 1'indirubine se presente sous forme de petites aiguilles l)run chocolat a faible eclat 

 metallique (E. SC.HUNCK et L. MARCHLKWSKI, 95); obtenue par evaporation de la solution 

 etheree, elle se presente sous forme de poudre amorphe d'un beau rouge grenat fonce 

 d'apparence seche (L. C. MAILLARD, 03 f). Lorsqu'elle forme un enduit rouge cerise 

 d'aspect vernisse, c'est qu'elle est gne"ralement souillee de quelques substances 

 grasses. L'indirubine chauffee se ^il'lnne, au moins partiellement, en un depot rouge. 

 L'indirubine, rigoureusement insoluble dans Teau, se dissout assez facilement dans 

 Talcool, surtout a chaud, le chloroforme, Tether, et surtout dans Tacide acetique gla- 

 cial, qui a ete propose pour son extraction et son dosage (W. F. KOPPESCHAAR, 99); la 

 solution alcoolique ou acetique precipite par une addition convenable d'eau. Toutes 

 ces solutions sont d'uu beau rouge cerise lorsqu'elles sont concentrees, un peu plus 

 carminees quand elles sont etendues. Les solutions montrent au spectroscope une 

 bande d'absorption unique, assez large et estompee sur les bords, s'elendant sur les 

 regions jaune et verte. 



L'indirubine est rigoureusement insoluble dans les acides et alcalis etendus; la 

 solution chloroformique n'encede pas la moindre trace a aucun lavage acide ou alcalin, 

 ce qui conslitue a la fois un caractere analytique precieux et un caractere chimique 

 d'indifference du corps qui ne peut former des sels stables en presence de Teau 

 (L. C. MAILLARD, 03 f, OS 6). L'indirubine, com me 1'indigotine, est oxydee par HAzO 3 

 avec formation d'isatine, puis d'acide anthranilique et finalement d'acide picrique, si 

 Tacide est concentre. Bouillie en solution acetique avec de la poudre de zinc, Tindiru- 

 bine se reduit rapidement en se decolorant, par formation d'un leucoderive analogue a 

 celui de 1'indigotine. Si la reaction n'est pas trop prolongee, Taddition d'eau et de 

 soude fait reapparaitre la couleur rouge par agitation a Tair. Mais si la reduction 

 par le zinc et Tacide acetique a e"te poussee a fond (C. FORRER, 84-), 1'indirubine ne 

 peut etre regeneree : elle a ete transformed en une substance particuliere, Vindileucine 

 C 16 H 1 -Az 2 qui cristallise en petites aiguilles incoloresdecomposables entre 220 et 260. 

 L'acide sulfurique concentre dissout a froid Tindirubine en un liquide gris-noir qui 

 devient rouge lentement ;i froid, rapidement a chaud, par formation d'un acide indiru- 



