3H INDOL. 



lique de skatol dans une solution alcoolique tiede de trinitrobenz&ne symetrique, on 

 obtient de fines aiguilles d'un beau rouge, peu solubles dans 1'alcool, fondant a 183, 

 de formule C 9 H 9 Az. CH 3 (AzO 2 ) 3 (P. VAN ROMBURGH, 95). Le skatol se combine direcle- 

 ment a 1'acide picrique, pour donner un picrate de skatol C a H 9 Az. C 6 H 3 (AzO*) 3 0, en 

 aiguilles rouges (res peu solubles dans I'eau, qui sert a 1'exlraction et a la purification 

 du skatol (M. NENCKI, 79). 



Chauffe au rouge, le skatol se decompose en formant de 1'indol (M. FILETI, 83). Par 

 reduction, il se transforme en dihydroskatol C 9 H"Az. Chauffe en presence du sodium 



C-CH' 



dansun courant de CO-, il donne de 1'acide skatolcarbonique CH*<^C COOH (G.CiA- 



AzH 



MICIAN et G. MAGNAMM, 88 a). Fondu avec la potasse,il donne 1'acide ^ indolearbonique 

 C COOH 



CH*<^CH (G. CIAMICIAN el C. ZATTI, 88 . Avec le chloroforme et lY-thylate de 



AzH 



sodium, il donne une chlorolepidine (:'"H s ClAz. I)e meme par action du chloroforme et 

 de KOH sur le skatol, A. Ki.i.iM.i-.Ret CL. FLAM AND (0(i\ out ohtenu une chlorome'thylqui- 

 noline, dont ils ont elabli la constitution par la voie suivante : 



C CH' C COOH ill 



^C-C1 X\/^C-C1 '^C- 



I 



pu pti pu 



\. /\ // \ /\. /X 



Az A/ Az 



Voila un exemple de la transformation du noyau indolique en noyau quinoleique, 

 inverse du phenomene deja indique. Nous en retrouverons un autre, d'ordre biologique, 

 dans la transformation du tryptophane en acide kynurenique. 



Le skatol possede une odeur fecaloide caracleristique ; celui que A. BAEYER (80 b) a 

 obtenu par reduction de 1'indigo vegetal faisait seul exception a la regie. Cette particu- 

 larite est a rapprocher de ce qui a 6te dil ^a propos de 1'indol, et indique que des 

 recherches sont encore a faire sur ce point. 



Nous avons vu, en eludiant 1'indol, les constatatious failes par L. BRIEGER (78), 

 A. ROVIGHI (96), CH. HERYIEI:\ 07 </, 08 , d'oii il resulle que les animaux peuvent sup- 

 porter des doses de skatol superieures au gramme, puisqu'il en faut i gramme environ 

 pour tuer un cobaye, 1,5 ou 2 grammes pour ^ini lapin. Cependant B. DAMLEWSKY (08 a) 

 trouve que le skatol esltoxique pour les infusoires, les daphnies, les cyclopes, les petils 

 poissons, pour les cellules epitheliales vibratiles, les leucocytes, etc. L'action generale 

 se traduit par le ralentissement des mouvemenls, la diminution de 1'excitabilite, fina- 

 lemenl la paralysie complete. Sur le cu>ur de grenouille,soit isole, soil in situ, le skatol 

 en solution de 0,005 a 0,05 p. 100 diminue I'amplitude des systoles, et produit finalement 

 1'arret en diastole. Le creur de lapin se comporte de la meme fac.on. 



Le skalol produit daus le tube digestif sous 1'action des bacteries est re"sorbe, tout 

 au moins en partie, par la muqueuse intestinale. On doit done s'attendre a en trouver 

 des traces dans le sang, au moins dans le territoire de la veine porte. C'est ce que pense 

 avoir constate CH. HERVIEUX \0'i b , car en faisant sur 1'extrait du sang porte la reaction 

 a la p. dimethylaminobenzaldehyde, la coloration obtenue, au lieu d'etre seulement 

 rouge pourpre comme daus le cas de 1'indol pur, prsente souvent une legere nuance 

 violacee attribuable au skatol. 



Divers auleurs, depuis L. BRIEGER (79 b), ont aftirme que le skatol introduit dans le 

 tube digestif subissait une oxydation en skatoxyle homologue de Tindoxyle, puis 

 etait elimine par les urines sous forme d'acides skatoxylsulfurique et skatoxyl- 

 glycuronique . On verra dans un chapitre special que cette assertion n'a jamais ete 

 etay6e sur aucune preuve. Neanmoins il est parfaitement etabli que le skatol se trans- 

 forme dans 1'organisme, partiellement au moins, en un chromogene que le rein elimine, 

 et que nous etudierons plus loin, ainsi que la couleur rouge qui en derive, dans un 

 paragraphe special. 



D. Reactions du skatol. Le skatol possede une partie des reactions colorees des 



