INDOL. 21 !> 



CH.CH a .CH a .COOCH 3 , fondue avcc ZuCl-, on inieux chaull'V |>< inl.mt plusieurs heures 

 dans 1'alcool sulfuriquc, forme le noyau indolique : 



CH-CH-COO.CH. 0-CH.-COO.CH. 



CH _* OI1*< ' >CII + AzlH 



\ 



A/.H 

 \/ 1 1. A/. 



,,. , fi indolacetatc do methyle. 



Phenylhydrazone. 



L'acide obtenu par saponification de l'e"ther me*lhylique est identique a 1'acide des 

 SALKOWSKI par sa cristallisation en feuillets, son point de fusion (165), et ses reactions 

 colorees a 1'acide nitreux, an chlorure de chaux et au chlorure ferrique. Le soi-disant 

 acide skatolcarbonique des putrefactions est done incontestablement 1'acide indol- 

 ace"tique (3. 



B. Propriet6s de 1'acide ,3 indolacetique. - L'acide indolace'tique constitue 

 de petits feuillets cristallins incolores, fondant a 164 (E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI, So) 

 ou 165 (A. ELLINGER, 04 6), facilement solubles dans 1'alcool et i'ether, tres peu dans 

 1'eau froide, plus facilement dans 1'eau chaude II n'est presque pas volatil, inerne dans 

 un courant de vapeur d'eau; toutefois une distillation prolonged en laisse passer des 

 traces suffisantes pour montrer les reactions colorees, et cela, que le liquide de distilla- 

 tion soil acide ou alcalin (E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI, 83). 



L'acide indolacetique donne des sels alcalins solubles dans 1'eau; si a sa solution 

 neutralists par I'ammoniaque on ajoute du nitrate d'argent, on obtient un precipite 

 d'indolacetate d'argent (A. ELLI.XGER, 04 b). 



Chauffe un peu au-dessus de son point de fusion, 1'acide indolacetique se decom- 

 pose avec degagement de GO 2 et formation d'un sublime de skatol pur, sans trace 

 d'indol. Les sels alcalins sont assez stables en solution; mais si on cbauffe une solution 

 de 1'acide libre, elle se decompose peu a peu en de"gageant 1'odeur fecaloide du skatol, 

 en me me temps qu'il se forme une couleur rouge pourpre qui est peut-etre un produit 

 d'oxydation ou de condensation du skatol. La meme couleur prend naissance quand on 

 abandonne longtemps a 1'air une solution d'acide indolacetique (E. SALKOWSKI et 

 H. SALKOWSKI, 83). 



L'acide indolacetique est depourvu de toule odeur. 



L'acide indolacetique introduit dans 1'estomac des animaux (lapins), passe en nature 

 dans les urines (E. SALKOWSKI, 83), ou on peut en retrouver la presque totalite, meme 

 s'il s'agit de doses extremement minimes (1-2 milligr.). Bien que les reactions de 1'urine 

 emise apres 1'ingestion d'acide indolacetique soient un peu moins intenses que celles 

 d'une urine de contr61e ou on a fait dissoudre la meme quantite de substance, on peut 

 dire que si 1'acide indolacetique est detruit dans reconomieanimale, ce n'est qu'en Ires 

 faible proportion. 



D'apres ce qui precede, il est permis de croire qu'il doit se former normalement 

 dans 1'intestin, outre 1'indol, le skatol et 1'acide indolcarbonique, de pelites quantites 

 d'acide indolace"lique. Celui-ci, etant legerement soluble, dans 1'eau doit se preter a la 

 resorption par la muqueuse intestinale, et, comme il n'est pas detruit dans I'organisme, 

 on doit le retrouver dans 1'urine. E. BAUMANN (80 a) avail remarque deju, dans les oxy- 

 acides aromatiques bruts qu'il extrayait de 1'urine, la presence d'acides azotes, de con- 

 -sistance huileuse, qui donnaient du skatol par putrefaction avec de la boue d'egout, et 

 qui par 1'acide nitrique fumant prenaient une coloration rouge analogue a celle du 

 nitrosoiadol. E. SALKOWSKI (83), evaporant quelques litres d'urine, puis fractionnant le 

 residu par des traitements convenables a 1'alcool, a 1'eau et a I'ether, obtenait une frac- 

 tion donnant nettement les reactions de 1'acide indolacetique. J. G. OTTO (84), sur 3 litres 

 d'urine diabetique tres riche en chromogenes du groupe indolique, et dont il preten- 

 dait a tort avoir extrait cristallise le soi-disant acide skatoxylsulfurique , n'a pu 

 obtenir que des traces d'une substance sentant le skatol quand on la cbauffe et se colo- 

 rant en rouge par 1'acide nitrique fumant. 



Tout recemment, on a pense (C.-A. HERTER, 08 c) que le chromogene de 1'uroroseine, 

 present dans toutes les urines et dont nous parlerons plus loin, n'6tait aulre precise- 

 jnent que 1'acide indolacetique. 



