INDOL. 



interessantes sur les groupes aromatiques preforme's dans la molecule albuminoids. 

 Depuis longtemps, on y reconnaissait 1'existence du groupe de la tyrosine. Depuis les 

 travaux de E. SCHULZE (85), on etait porte a considerer le groupe de 1'acide phenyl- 

 aminopropionique (phe'nylalanine) comme distinct du precedent. M. NENCKI (&#)se range a 

 cette conclusion, que devaient verifier ulterieurement E. FISCHER et ses collaborateurs 

 par la dislocation systematiquedes albuminoides. Mais de plus M. NENCKI (89) adraet que 

 la molecule albumiaoide renferme,non pas deux,mais trois groupes aromatiques prefor- 

 mes qui sont la tyrosine, 1'acide phenylamidopropionique et 1'acide skatolamidoacetique. 

 Continuant la serie inauguree par E. SALKOWSKI et H. SALKOWSKI, M. NENCKI place, 

 en effet, en position a, sans plus ample informe, les groupes surajoutes a la molecule 

 du skatol, et formule ainsi la reaction : 



CH COOH + H 2 = AzHJ + CH*<JC CH* - COOH 



AzII A/.H 



Ac. skatolamidoacetiijue. Ac. skatolacotique. 



M. NENCKI (89) formule des cette epoque les reactions regulieres qui donnent nais- 

 sance, apres 1'acide skatolacetique (indolpropionique), a 1'acide skatolcaibonique 

 (indolace'tique), au skatol et a 1'indol. 11 n'y a rien a y changer, sauf la place de la 

 chaine laterale qui, depuis les travaux de A. ELLINGER (04 b, 03), doit dire tout entiere 

 reportee en position [i, comme nous 1'avons vu a propos de 1'acide indolacetique. 



Ces reactions expliquent comment les putrefactions anae"robies donnent de 1'acide 

 indolpropionique et les putrefactions a^robies de 1'acide indolacetique. Bien entendu, 

 la serie des reactions ne se fait pas loujours avec cette reguliere progression, et les 

 produits dependent, noil seulement du milieu, maisaussi de 1'especemicrobienne. C'est 

 ainsi que, si au lieu de faire 1'ensemencement anaerobic avec du charbon symptoma- 

 tique en culture pure, on le fait directemenl avec la s6rosil6 des lumeurs, qui renferme 

 d'autres microbes, particulierement le Micrococcus acidi puralactici, on obtient mfime 

 en milieu prive d'oxygene une forte quantite de skatol M. .V;M;KI, 89). 



L'acide indolpropionique a ete trouve aussi dans les produits de decomposition de 

 1'albumine du sang de bffiuf par un aulre microbe anaerobic, le bacille de 1'oedenie 

 malin (B. de la septicemie gangreneuse), au cours d'une etude faite par 11. KERRY (89) 

 dans le laboratoire de M. NENCKI. 



11 n'est d'ailleurs pas necessaire pour la formation de 1'acide indolpropionique que 

 la culture soil anaerobic. E. SALKOWSKI, reprenant des residus provenant de ses expe- 

 riences de 1884, sur la putrefaclion de la fibrine, s'esl aperc,u *99) que certains d'entre 

 eux renfermaient de 1'acide indolpropiouique en forles proportions. C'est ainsi qu'un 

 residu provenant de 380 grammes de libriue lui a donne, malgre les pertes, plus de 

 1 gramme d'acide indolpropionique, soil au moins 0,26 p. 100. Un autre residu a 

 donne gr. 3. On ne peut dire pourquoi on trouvait 1'acide indolpropionique, au lieu 

 de 1'acide indolacetique babituel, dans ces putrefactions faites en presence de 1'oxygene 

 par les bacteries spontaneinent developpees sur la viande. 



Depuis lors, on a etudie" la decomposition baclerienne, non plus seulement des albu- 

 minoides, composes du U'yptophane, mais bien du tryptophane lui-mme, isole a 1'etat 

 pur (F. G. HOPKINS et S. W. GOLE, 03). Les resultats sont exactement du meme ordre : 

 les cultures anaerobies donnent surtoul de 1'acide indolpropionique, tandis qu'en milieu 

 aerobie se forment 1'acide indolacetique et 1'indol, avec un peu de skatol. 



La synthese de 1'acide [3 indolpropionique indol-Pr-3-propanoiquej a ete realisee 

 par A. ELLINGER (03). Dans ce but, fut d'abord prepare I'acid-e y aldekydobutyrique 

 OCH.CH-.CH 2 .CH 2 .COOH, qui fut combine a la pbeuylhydrazine, etl'hydrazone fut portee 

 a 1'ebullition pendant 4 heures dans 1'alcool addilionne de 10 p. 100 de H 2 S0 ; : on 

 obtieut 1'ether de 1'acide indolpropionique. 



CH - CH 2 - CH 2 - COO.C^ 



C - CH 2 - CH 2 - 



CH 



\ II 



AHA ' AZH 



Indolpropionate d'ethyle. 

 Phenvlhydrazoue 



