INDOL. 



tlit/lindoline,donl S. CUTTITA (07 6, 08) etudiait de son cote la loxieite faible, le maxima 

 peut-etre chez 1'indoline : 



CH> 

 CH* CH* C CH3 



AzII Az CH3 AzH 



Indoline. n-mi'-thylindoline. a-JJ-jJ-trimethylindoliuc. 



L'urine emise apres 1'adininistration d'indolinc au chien et au lapin, par la bouche 

 on sous la peau, fournit abondammeut de 1'indigotine par Je trailement habiluel : 

 1'indoline s'est done comportee comme 1'indol lui meme. Au contraire, apres 1'adminis- 

 tration de a ,3 ,5 trimethylindoline ou de n-mdthylindoline, I'urine additionnee de son 

 volume de HC1 prend rapidement une coloration rose, puis rouge, qui passe dans 

 1'alcool amylique et non dans le chloroforme, Tether acetique, Tether de pet role, I.e 

 benzene, le sulfure de carbone. Mais il y a entre les deux indolines substitutes une 

 difference capitale : I'urine a trimetlivlindoline ne fournit jamais que la couleur rouge, 

 tandis que I'urine a n-methvlindoline, si on 1'abandonno a Pair, verdit peu a pcu et 

 fournit finalernent un rna^nillqce pigment vert. LV/c/V/e n-methylindol-a.-carbonique, 

 fournit une urine developpant par HC1 une coloration rouge-brun ; Pingeslion du 

 n-methylindol est suivie de 1'apparilion dans I'urine de la memo couleur verte produite 

 par la n-inetliylindoline : 



CH CH 



COOH 



Az CH- 1 Az CH3 



Ac. n-methylindol-a-carbonique. N-nit'-thylindol. 



La couleur verte est rassemblee tres facilemeut par 1'alcool amylique, moins facile- 

 ment par le cliloroforme, Pether, Pether de pelrole, le ben/.ene, le toluene. A. BENEDI- 

 CENTI (07) a pu Pextraire en Pentrainant par un pn'-cipite de l!aSO ; qu'il epuise ensuite 

 a 1'alcool. Bien que n'ayaut pu en faire Panalyse centesimale, il considere cette cou- 

 leur comme une n-mclhylindiijotine a laquelle il altribue la formule 



CO CO 



Az Az 



I I 



'II CM-'' 



et qu'il a pureproduire synthetiquement avec tous les caracteres de la couleur urinaire. 

 Le passage par 1'organisme des d?rives indoliques substituesa lazote aboutitdonc a des 

 indigos substitues; au contraire, les derives substitues au carbone a ou j5 aboutissent 

 tous a des couleurs voisines du rouge skatoliqne. 



Poursuivant ces recherches, A. BE.NEDK.E.NTI (08) a montre de meine que Pingestion 

 du Bz-3-methylindol aboutit a une couleur urinaire bleu-ciel, et celle du m-naphtindol a 

 une couleur bleu-vert, tandis que celle du Bz-3-Pr-2-dimethylindol et du Pr-2-methyl- 

 trnaphtindol aboutit a des couleurs rouges : 



, il 



Azll 

 Bz-3-methylindol. Bz-3-Pr-2-dim<5thylindoI. 



AzH 

 a-Naphtindol. Pr-2-m6thyl--naphtindol. 



