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G. CIAMICIAN et C. ZATTI (88). Ce nouveau processus de degradation venait confirraer la 

 position p de la chaine laterale du tryptophane : 



C CH-2-CH COOH C CHO C COOH 



AzH A/.H AzH 



Tryptophane. i. Indolaldehyde. Ac. indolcarboDique. 



Enfin, A. ELLINGER (06) areproduit synthetiquement la (s indolaldehyde, enchauffant 

 Findol en solution alcoolique avec du chloro forme et de la potasse alcoolique conte- 

 nant un peu d'eau. L'indolaldehvde 3 de synlhese est identique a celle que fournit 

 Foxydation du tryptophane, par Faspect de ses cristaux, son point de fusion (195) et 

 toutes ses proprietes. 



En possession de la fi indolaldehyde, A. ELLINGER et CL. FLAMAXD (07, 08) la conden- 

 serent avec Facidu hippurique par chauffage en presence d'anhydride acetique. Dans ces 

 conditions, le produit de condensation subit en m^me temps une deshydratation interne 

 avec lactonisalion, et on obtient une azolactotic : 



C CHO II2C A/.H CO C'-IT' C CH = C Az = C CII 



CH*<^CH + COOH Jll " + C6H4 \/ CH CO ' 



AzH A /.I I 



[i Imlolal'leliylf. A.C. )ii].pun.|iio. Azolactone. 



Mais il suffit de chauffer Fazolactone en presence de Na<H a 1 p. 100, pour ouvrir 

 la lactone, et on obtient \'<n-idc indolyl^-bentoylaminoacrylique : 



C - CH = C - Az = C - C' 1 1 C - CH = C - AzH - CO - C^H". 



C6H*/^CH 



AzH A/I I 



Azolactone. Ac. Iii<lolyl-3c-l>enzoylaminoacrylif]ue. 



On dissout alors cet acide dans Talcool absolu bouillant, et on introduit peu a peu du 

 sodium, qui determine a la fois une hyilrM^en.'ilinn saturant la liaison acrylique, et 

 une hydrolyse separant le groupe benzoyle : il reste la ,; imlnlal'inine : 

 C CH = C A/.H CO CH C CIV CH COOH 



^CH [ zR2 +C6H---COOH 



AzH 

 [3 Indolalanine. 



La formule de 1'indolalanine contient, comme on le voit, un carbone asymetrique, 

 et represente deux antipodes optiques : la synthese fournit, bien entendu, le melange 

 equimoleculaire des deux antipodes, soit un echanlillon racemique. Gette indolalanine 

 racemique est i igoureusement identique au tryptophane de caserne, par 1'aspect des 

 cristaux, la reaction a 1'acide glyoxylique, la fusion progressive 2'J6 -266). Un senl 

 point paraissait Ten distinguer, la saveur douce de 1'indolalanine synthelique, que n'a 

 pas le produit naturel; mais il a ele dt'montre ,'R. ALLERS, 07) que le tryptophane di- 

 caseine, apres racemisation, presente aussi ce caractere. 



C. Proprietes de 1'indolalanine '^. Le tryptophane, ou indolalanine p, constitue 

 des petits cristaux blancs, gen^ralement en lamelles hexagonales. Le point de fusion a 

 ete Fobjet de donnees contradictoires : la plupart des auteurs indiquent le tryptophane 

 comme se decomposant progressivement au moment de la fusion, entre 250 et 260 

 environ; R. ALLERS (07) place le point de fusion du r-tryptophane a 268"; E. ABDERHAJ.- 

 DEN et L. BAUMANX (08 a) attribuent les divergences au chauffage trop lent : par chauf- 

 fage rapide, le 1-tryptophane jaunit a 200 et fond a 289 corr. 11 est soluble dans Feau, 

 facilement a chaud; tres difticilement soluble dans Falcool absolu, plus facilement 

 dans Falcool ordinaire. La solution aqueuse a une reaction legerement acide. 



Le tryplophane d'albuminoides est doue du pouvoir rotatoire, mais ici encore les 

 donnees sont contradictoires. On Fa designe d'abord comme 1-tryptophane, levogyre 

 (C. NEUBERG et N. POPOWSKY, 07). Cependant E. ABDERHALDEN et M. KEMPE (07 a) Font con- 



