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side"re comme dexlroL-yiv : dan- iVau * -'" : -H' "/, dans la soude normale | a -"-: + G"12. 



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dans 1'acide chlorhydrique normal [x] so = + l":tl. E. AIIDKIUIAUKN H. L. BMMANN (08 a < 



trouvent e"galement dans la soude normale des chilTres variant cntre + ii f '27 <!, + G57, 

 Mais il faut tenir complede ce que le tryptophane se race'mise tres facilement, meme 

 au oours des operations d'exlraction (C. NEDBERG, 07). II serac6mise par recrislallisation 

 dans la pyridine lE. AHDERHALDKN et L. BATMA.VN, 08 a). \\. ALLEUS (07) a meme eu entic, 

 les mains un <Vhaiitillon pivpan'- par digestion pancreatique de la caseine, qui avail une 

 saveur douce, et se montrait parfaitement racemique. Telle doit etre la cause des diver- 

 gences sur le pouvoir rotatoire du tryptophane naturel ; quand il est aussi peu all<'n; 

 que possible, et en solution aqueuse simple, il est re"ellement levogyre : [a] 20 -3033 



(E. AiwictuiALDEN et L. Bu MANN, 08 a), et doit etre designe sous le nom de l-tryptophane. 

 Telle est la conclusion a laquelle arrive aussi 11. FISCHER (08) : le tryptophane et son 

 chlorhydrale en solution aqueuse out la rotation gauche, ce n'est qu'apres suracidifica- 

 tion par HC1 concentre que la solution devient dextrogyre. 



l.i 1 tryptophane donne par addition directe un chlorhydrate bien cristallise'. II 

 donne un picralc F. I9:;-19G, pcu soluble dans Teau (0,91 p. 100), et un picrolonad' I . 

 2o'i-204, moins soluble encore (0,384 p. 100) (M. MAYKDA, 07). Enagitantlelryptophane 

 en solution dans la soude normale avec une solution (Hlii'-roe de chlorure de sulfo- 

 naphlalene, on voit se separer aussitot descristaux de [i naphtalenesulfotryptophanate </,, 

 so Hum, qui est tres bien approprie a Tisolement et au dosage du tryptophane (E. AB- 

 DERHALDEN et M. KEMPE, 07 a). A. Ei. LINGER et CL. FLAM A NO (08) recommandent, dans le 

 cas ou il s'ai. r it de caracteriser de tres pelites quantiles de tryptophane, d'isoler le 

 -, naphtalenesulfotryptophane lui-mrme, que Tether extrait integralemenl du liquide 

 acidifu- par H 2 S0 4 , et qui fond a 180. De meme en dissolvant le tryptophane dans la 

 soude et agitant avec du chlorure de sulfohenzene, puis acidifiant par Tacide acetique, 

 on voit se pre'cipiter le benzenesulfotryptophane, qui cristallise en aiguilles fondant a 185 

 (A. ELLINGER et CL. FLAMAND, 08). 



Le tryptophane forme avec Tisocyanate de phenyle une combinaison cristallisee en 

 fines aiguilles F. 1G6, difficilement solubles dans Teau froide, facilement dans Talcool, 

 Tacetone, Tether acetique (E. ABDERHALDEN et M. KEMPE, 07 a). II donne avec Tisocyanate 

 de naphtyle une combinaison analogue qui fond a 158, et qui comme la precedente 

 est Lellement alterable par la lumiere, qu'on ne pent Tobtenir a Tetat pur qu'en inani- 

 pulant a la lueur d'une faible lampe (A. ELLINGER et CL. FLAMAND, 08). 



II existe un tryplophanatc iV argent qui ne se precipite, apres Taddition de AgAzO 3 , 

 que lorsqu'on neutralise avec precaution par NaOH (C. NEUHERG, 07). Le tri/ptopftfinnt,' 

 de entire est en fins cristaux bleu-gris, difficilement solubles dans les solvanls onlinaires 

 et les acides mineraux etendus (E. ABDERHALDEN et M. KEMPE, 07 a). En saturant de HCl 

 gazeux une suspension de tryptophane dans Talcool methylique, on obtient le chlorh;/- 

 tlriitf du tri/ptopliitnatc de me'thyle, petites aiguilles microscopiques, F. 214 con-., facilr- 

 ment solubles dans I'eau et Talcool, difficilement dans Tether acetique; on en retire le 

 tryptophanate de methyle cristallise, F. 893, facilement soluble dans Talcool niethyliqur, 

 plus difficilement dans Tether acetique, tres difficilement dans Tether de pe"tro!e. (E. 

 ABDERH \LDEN el M. KEMPK, 07 a). Entin, traite par le chlorure dethionyle, le tryptophano 

 donne le chlorlujdrnte de chlorure de tryptophyle, F. 288, qui a permis des syntheses de 

 peptides tryptophaniques dont nous parlerons plus loin. (E. AUDERHALUI.N rl M. KEMPE, 

 07 a). 



Sous Taction des halogenes, le tryptophane donne des produits de substitution forte- 

 ment colores, auxquels on est rcdevable, comme nous Tavons vu, de sa drcouverle. 

 Mais les anciens auleurs, par exemple STAMKLMANN (.90) n'ont pu lour assignor une formule 

 fixe. Nous avons vu qur M. NKNCKI (95), par Teau di- bronif. ohlcnait un r.n-ps rouge- 

 violet, soluble dans 1'alcool, contenant 27,2 p. 100 de Br, en meme temps qu'un corps 

 brun, insoluble dans Talcool, a 20, 5G p. 100 de Br, et peut-etre encore d'aulres di'-ri' 

 BEITLER (98) n'esl pas parvenu davantage a etablir une formule simple pour les derivr-, 

 bromes. D. KCKAJEI-T (99) pense avoir obtenu un corps rouge, un corps noir, et deux 

 violet-bleu, qui tous renfermeraient au moins 24 p. 100 de Br. Cependantilconvient de 



