Garting (Eiweifigarung) 



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CH { 

 C 8 H S ' 



>CH.CH 2 OH+NH 3 

 d-Amylalkohol. 



Bei derVergarung razemischer Aminosauren 

 wird stets zuerst dieinderNaturvorkommende 

 optisch-aktive Komponente angegriffen. Es 

 war daher ein guter Beweis fiir die Richtigkeit 

 der Annahme der Fuselolbildung (das 

 hauptsachlich aus Amylalkohol besteht) aus 

 dem EiweiBabbauprodukte, daB, wie nach 

 der Theorie zu schluBfolgern, aus dem Leucin 

 unter Verschwinden des einen asymmetrischen 

 Kohlenstoffatoms ein inaktiver Amylalkohol 



OH 



H0 = 



CH 2 CH(NHa)COOH 



Tyrosin 



,C.CH 2 (NH 2 )COOH 

 'CH 



hervorging, wahrend aus dem Isoleucin mit 

 seinen zwei asymetrischen Kohlenstoff- 

 atomen, unterErhaltuiig des einen, der rechts- 

 drehende Amylalkohol entstand. 



Der Isobutylaklohol des Fuselols diirfte 

 aus dem Valin, a-Arninoisovaleriansaure 

 (CH 3 ) 2 .CH.CH(NH 2 )COOH, einem stan- 

 digen Hydrolyseprodukt des EiweiB, her- 

 stammen, wahrend die mogliche Quelle des 

 n-Propylalkohols, die a-Aminobuttersaure, 

 noch nicht mit Sicherheit als EiweiBspal- 

 tungsproclukt nachgewiesen ist. Ferner sind 

 folgende Umwandlungen durch die alkoholi- 

 sche Garung festgestellt worden: 



OH 



CH 2 .CH 2 .OH 

 Tyroson 



+ CO, + NH 



NH 



Tryptophan 



C.CH 2 .CH 2 .OH 

 CH 



C0 2 + NH 3 . 



NH 

 Tryptophol 



die zur Entdeckung der beiden Alkohole 

 fiihrten und sonst unter den gleichen Be- 

 dingungen verlaufen. 



Doch konnen Alkohole bei der alkoholi- 

 schen Garung auch aus den Aminen gebildet 

 werden: so das Tyrosol aus dem p-Oxyphenyl- 

 athylamin und der Isoamylalkohol aus dem 

 Isoamylamin. 



Die Intensitat der Reaktion wird durch 

 steigende Konzentration der Aminosauren 

 gefordert; sie ist am Anfang der Garung am 

 starksten, so lange sieh die Hefe am raschesten 

 vermehrt. Durch hohe Leucinkonzentration 

 und geringe Zuckergabe kann man so zu 

 einem an Fuselol hochprozentigen Aethyl- 

 alkohol (bis zu 7%) gelangen. Andererseits 

 hindert die Anwesenlieit einer anderen N- 

 Quelle die Vergarung der Aminosauren. 

 Durch die Zugabe von schwefelsaurem Am- 

 moniak lieB sich auf diese Weise die Fuselol- 

 bildung in einer naturlichen Maische auf mehr 

 als die Halite vermindern. 



Auch garende Schiinmelpilze konnen die 

 Aminosauren in Gegenwart von Zucker im 

 geschilderten Sinne verandern. Durch nicht 

 garende Schiinmelpilze werden dagegen a- 

 Oxysauren gebildet: 



R R 



CH.NHo-r- H 2 ==CH.OH+ NH 3 

 COOH COOH. 



Man gelangt auch so zu optisch aktiven 

 Produkten, die zum Teil auf diese Weise am 

 bequemsten zuganglich sind. So wurden er- 

 halten: aus 1-Tyrosin die d-p-Oxyphenyl- 

 milchsaure, aus d-1-Phenylalanin die d-Phe- 

 nylmilchsaure und aus 1-Tryptophan die 1- 

 Indolmilchsaure. 



Diese Umwandlungen wurden besonders 

 durch das Oidium lactis erzielt. Bemerkens- 

 wert ist jedoch, daB Kahmhefen und ihnen 

 nahestehende Heferassen, wie Willia anomala, 

 auch Tyrosol und Tryptophol bilden konnen, 

 wenn ihnen statt Zucker als C- Quelle Alkohol 

 geboten wird. 



Literatlir. Lafai; Ha-ndbuch der technischen 

 Jfykologie, Bd. 5. Join 1904 bis 1906. - - W. 

 ILruse, Allgemeine Mikrobiologie. Leipzig 1910. 

 W. Benneche, JBau imd Leben der Bakterien. 

 Leipzig und Berlin 1912. O. Neubauer, 

 in: Bwchemisches Handlexikon, Bd. 4. Berlin 

 1911. A. Koch, Jahresberichtc iiber die 



Fortschritte in der Lehre von den Gurungs- 

 organismcn. Leipzig 1890 bis 1909. E. Abder- 

 haldcn, Neuere Ergebnisse der experimentellcn 

 Eiweififorschung. Jena, 1909. H. Prings- 

 helm, Mctliodik dtr Stoffuoechseluntersuchung bei 

 Mikroorganismen. Ilandbuch der BiochemiKchen 

 Arbeitsmethoden, Bd.$,Teil 2. Berlin und Wien l f Jl,2. 

 Originalarbci'ten iiber Fein In is der 

 Aminosauren: Neiilterg, Biochemische Zeit- 

 schri/t. Ackermann, Zeitschrift fiir pl<;ixi<>- 

 logischc Chcmie, Originalarbeiten iiber Ver- 

 garung der Aminosauren durch Hefe : F. Ehr licit, 



