Glykoside 



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12. Beschreibung der wichtigsten Glykoside. 1) 

 Pikrokrocin. 2) Arbutin. 3) Salicin. 4) Populin. 

 5) Picein. 6) Gaultherin. 7) Phlorizin. 8) Iridin. 

 9) Coniferin. 10) Syringin. 11) Kaffeegerbsaure. 

 12) Aesculin. 13) Daphnin. 14) Fraxin. 15} 

 Krappglukoside. 16) Aloine. 17) Frangulin. 18) 

 Chrysophanin. 19) Brasilinglukosid. 20) Hama- 

 toxylinglukosid. 21) Apiin. 22) Fustin. 23) 

 Quercitrin. 24) Xanthorhamnin. 25) Saponine. 

 26) Strophantine. 27) Digitalisglykoside. 28) 

 Antiarin. 29) Cpnvolvulin. 30) Amygdalin und 

 Mandelsaurenitrilglukosid. 31) Prulaurasin. 

 32) Sambunigrin. 33) Indican. 34) Sinigrin. 35) 

 Sinalbin. Anhang: Glycyrrhizinsaure. 



1. Definition. Unter den fast ausschlieB- 

 lich im Pflanzenreiche vorkommenden Gly- 

 kosiden versteht man Stoffe, die durch 

 Hydrolyse in ein oder mehrere Kohlehydrate 

 und eine oder mehrere andere Substanzen, 

 die sogenannten Aglykone, gespalten werden. 

 So zerfallt z. B. das Arbutin unter Wasser- 

 aufnahme in 1 Mol. Glukose und 1 Mol. 

 Hydrochinon, das Amygdalin in 2 Mol. 

 Glukose, 1 Mol. Benzaldehyd und 1 Mol. 

 Cyanwasserstoff, wie die folgenden Glei- 

 chungen veranschaulichen : 



C 12 H 16 7 + H 2 - C 6 H 12 6 + C 6 H 4 (OH) 2 ; 



Arbutin Glukose Hydrochinon 



C 20 H 27 N0 11 +2H 2 0=2C 6 H 12 O tf +C 6 H 5 .CHO 



Amygdalin Glukose Benzaldehyd 



+ HCN. 

 Cyanwasserstoff. 



2. Komponenten. 2a) Aglykone. Die 

 Aglykone sind gewohnlich hydro xylhaltige 

 Verbindungen, die meist der aromatischen 

 Reihe angehoren, sehr haufig Phenole. 

 Phenolalkohole und Phenolsauren ; in man- 

 chen Aglykonen liegen farbige Derivate 

 sauerstoffhaltiger Ringe, wie Chromone, oder 

 zusammengesetzter Kerne, wie Oxyanthra- 

 chinone, vor. Wahrend die Mehrzahl der 

 Aglykone bloB aus Kohlenstoff, Wasserstoff 

 und Sauerstoff zusammengesetzt ist, kennt 

 man auch verschiedene, wie die Aglykone 

 des Amygdalins und Indicans, die Stickstoff, 



und einige, wie die Aglykone der Senfglyko- 

 side, die neben Stickstoff noch Schwefel 

 enthalten; in letzteren finden sich auch 

 anorganische Bestandteile. Die Konstitu- 

 tion vieler Aglykone ist noch nicht aufge- 

 klart. 



2b)Zucker. Die Zuckerkomponente der 

 Glykoside ist gewohnlich ein Monosaccharid, 

 in den meisten Fallen Glukose; ziemlich 

 haufig ist auch die Rhamnose, seltener die 

 Galaktose, die in Saponinen und Digitonin 

 enthalten ist. Aber auch andere Mono- 

 saccharide sind bei der Spaltung der Glyko- 

 side beobachtet worden, wie von Tetrosen 

 die Apiose beim Apiin, von Pentosen die 

 d-Arabinose beim Barbaloin, von Methyl- 

 pentosen die Rhodeose beim Convolvulin 

 und die Antiarose beim Antiarin, wie die 

 Digitalose, die wahrscheinlich eine Dimethyl- 

 pentose ist, beim Digitalin. 



Bisweilen liefert ein Glykosid mehrere 

 verschiedene Kohlehydrate. Wenn meh- 

 rere Zuckerreste in einem Glykosidmolekul 

 vorkommen, so konnen sie als Di- bezw. 

 Polysaccharide darin enthalten sein. So 

 ist die Zuckerkomponente des Amygdalins, 

 das bei der Spaltung 2 Mol. Glukose liefert, 

 ein maltoseahnliches Disaccharid. Isoliert 

 wurde ein Disaccharid in Form eines 

 Methylathers bei der Hydrolyse des 



Strophantins, ein Trisaccharid bei der Spal- 

 tung des Xanthorhamnins. 



3. Konstitution. Die Glykoside sind 

 aufzufassen als atherartige Abkommlinge der 

 betreffenden Zucker; ie nachdem sie von der 

 Glukose, Rhamnose, Galaktose derivieren 

 bezeichnet man sie als Glukoside, Rhamnoside, 

 Galaktoside. Da die Glukoside weder mit 

 Phenylhydrazin direkt reagieren, noch Feh- 

 lingsche Losung reduzieren, so konnen sie 

 die der Glukose eigentumliche Aldehydgruppe 

 nicht mehr besitzen; es kommt ihnen eine 

 Konstitution zu, wie sie z. B. fur Arbutin 

 durch folgende Formel ausgedrtickt wird: 



CH. . OH CH . OH CH CH . OH CH . OH CH . . C 6 H 4 . OH. 







Nach einer solchen Formel ist die Exi- 

 stenz zweier von dem gleichen Zucker stam- 

 mender Stereoisomeren vorauszusehen, da 

 das Kohlenstoffatom der ursprunglichen 

 Aldehydgruppe durch die Glukosidbildung 

 asymmetrisch geworden ist. 



4. Vorkommen. Die Glykoside sind 

 im Pflanzenreiche sehr verbreitet ; sie scheinen 

 besonders in den Blattern gebildet zu werden, 

 in denen sie sich vorzugsweise finden, aber 

 auch in anderen Pflanzenteilen, in Samen, 

 Wurzeln und Rinde kommen Glykoside vor. 



Handworterbuch der Naturwissenschaften. Band V 



5. Physikalische Eigenschaften. Die 

 Glykoside sind feste, meist kristallisierende 

 Verbindungen, doch sind auch einige be- 

 kannt, die amorph und harzartig sind; in 

 Alkohol und namentlich heiBem Wasser sind 

 sie gewohnlich mit neutraler Reaktion los- 

 lich, kaum oder nicht loslich in Aether. 

 Samtliche naturlichen Glykoside sind op- 

 tisch aktiv und zwar meist linksdrehend. 



6. Physiologische Eigenschaften. Die 

 Glykoside besitzen meist einen bitteren Ge- 

 schmack und sind oft von spezifischer Wir- 



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