("ilyk&side 



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b. Phenolsauren und Laktone: 

 Kaffeegerbsaure, Daphnin. 

 Aesculin, Fraxin. 

 57) Derivate des Anthracens. 



Krappglukoside, Aloeglukoside, 

 Frangulin, Chrysophanin. 

 7) Aglykon heterozyklisch. 



KK) Chromonderivate: Glukoside des 



Brasilins und HJimatoxylins. 

 /J/3) Flavone: Apiin, Fustin, Quercitrin, 



Xanthorhamnin. 

 b) Aglykon unbekannter Konstitution. 



Saponine, Digitalisglykoside, Strophantine. 

 Antiarin, Convolvulin. 



B. Glykoside mit stickstoffhaltigen Aglykonen. 



a. Nitrilglukoside : Aniygdalin, Mandelsaure- 

 nitrilglukosid, Prulaurasin, Sambunigrin. 



b. Glykoside, die keine Blausaure liefern: 

 Indican. 



C. Glykoside mit stickstoff- und schwefelhaltigen 

 Aglykonen. 



Derivate der Alkylirninothiolkohlensaure: 

 Sinigrin, Sinalbin. 

 Anhang: Glycyrrhizin. 



12. Beschreibung der wichtigsten 

 Glykoside. 1 ) 



1) Pikrokrocin, C 33 H 66 17 , das bittere Prinzip 

 des Safrans, bildet farblose Prismen vom 

 Schmelzpunkt 75; wird durch Erwarmen mit 

 verdiinnten Sauren gespalten in Glukose und ein 

 nach Safran riechendes Terpen: C 3S H 66 O r + H.,0 



= 3C 6 H 12 O fi + 2C 10 H 16 . 



O.C 6 H 11 5 



2) Arbutin, C 6 H 4 + H,0, findet 



OH 



sich in den Slattern der Ericaceen und Pirolaceen, 

 bildet weifie, glanzende Nadeln vom Schmelz- 

 punkt 188; []D = -64,7. Durch Emulsin 

 oder Kochen mit verdiinnter Schwefelsaure tritt 

 lSpa.lt img in Glukose und Hydrochinon ein. 

 Arbutin wird in der Natur meist begleitet von 

 dem sehr t ahnlichen Methylarbutin vom 

 Schmelzpunkt 176; seine Synthese s. unter g. 

 / O.C 6 H 11 5 



3) Salicin, CJIS , in der Rinde 



X CH 2 OH 



und den Blattern von Weiden- und Pappelarten, 

 sowie im Castoreum, bildet rhombische Kristalle 

 vom Schmelzpunkt 200; sehr bitter ; die Losungen 

 sind linksdrehend. Emulsin spaltet das Salicin 

 in Glukose und Saligenin und baut es anderer- 

 seits aus diesen Komponenten wieder auf: 



OH 



Verdiinnte Sauren spalten dagegen in Glukose 

 und Saliretin: 



2C 13 H 18 7 + H 2 = 2C 6 H 12 6 

 OH 



C 6 H 4 



CH 2 C 6 H 4 CH,01f. 



Saliretin stellteineharzige,gelbliche Masse dar, 

 die in Wasser unlb'slich, in organischen Mitteln 

 leicht loslich ist. 



4) Popuhn, C 6 H 4 < 



CH 2 O.C 7 H 5 



Benzoyl- 



salicin, in der Rinde und den Blattern von Pappeln ; 

 feine siiBlich schmeckende Nadeln vom Schmelz- 

 punkt 180; linksdrehend; durch Emulsin 

 wird Populin nicht angegriffen ; durch Kochen 

 mit verdiinnten Sauren wird es in Glukose, Benzoe- 

 saure und Saliretin gespalten. Populin lafit sich 

 durch Zusammenschmelzen von Salicin mit 

 Benzoesaureanhydrid darstellen. 



5) Picein, C 14 H 18 7 + H,0, in frischen 

 Trieben von Pinus picea; glanzende, bittere 

 Nadeln voni Schmelzpunkt 198. Emulsin oder 

 verdiinnte Sauren spalten in Glukose und Piceol, 

 d. i. p-Oxyacetophenon : 



C 14 H 18 7 + H 2 = C 6 H 12 6 + C 8 H 8 2 . 



6) Gaultherin, C 6 H 4 



+ H 2 0, in 



der Rinde von Betula lenta. Bittere Prismen, 

 die sich gegen 120 zersetzen. Durch verdiinnte 

 Mineralsauren oder die Gaultherase, nicht jedoch 

 durch Emulsin oder Diastase, wird das Gaultherin 

 in Glukose und Salicylsauremethylester zerlegt. 



7) Phlorizin, C 21 H 24 10 + 2H 2 0, in der 

 Wurzelrinde und Knospen der Pomoideen. 

 Glanzende, bitterlichsiifie Nadeln ; linksdrehend ; 

 bewirkt Diabetes; wird durch Kochen mit ver- 

 diinnten Sauren gespalten in Glukose und 

 Phloretin: C 21 H 24 10 + H 2 = : C 6 H 12 6 + 

 C 13 H 14 5 ; Phloretin besitzt die Konstitution: 



CO CH 2 CH 2 

 -6 



: OH 



C 13 H 18 7 



H 2 



C 6 H 12 6 



C 6 H 4 



/ 



es bildet weifie, siifi schmeckende Blattchen vom 

 Schmelzpunkt 180; durch Kochen mit Kalilauge 

 wird es hydrplysiert zu Phloroglucin und Phlore- 

 CHoOH. tinsaure, d. i. p-Hydrocumarsaure. 



CH S 



8) Iridin, C 21 H 2( .0 13 = 



OCH, 



CH 2 C CO- 



J ) Die Loslichkeitsverhaltnisse der einzelnen 

 Glykoside werden blofi dann angefiihrt, wenn sie 

 von den unter 5 (Physikalische Eigenschaften) 

 angegebenen wesentlich abweichen. 



-O.C.H U 6 ; 



in der Veilchenwurzel; feine Nadeln vom Schmelz- 

 punkt 208; Mineralsauren spalten in Glukose 

 und Irigenin; letzteres bildet farblose Kristalle 

 vom Schmelzpunkt 186, wird durch Erhitzen 



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