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iih koside 



Spall uni,' entsteh.i, I >i r :ituireiiin C 31 ,ll 4 s< >,. Glu- 

 uinl Calais 



28) Antiarin, C i7 H 42 O lo + 4H 2 im Milch- 

 salt von Antiaris toxicaria ; i>i -m Bestandt 

 des indisehen I'fcilgiftes; zerfiillt dutch Emwir- 

 kuii" von Siiiireii in Antiarigemn U 21 ii 3 oU 5 , 

 rsadeh, vo.n Schmelzpunkt 180, und Antiarose 

 i ',11, it,, einc Methylaldopentose. 



-.".) Convolvulin, findet sichin Jalapenknollen 

 unil im Jalapenharz; wellies Pulver vom Schmelz- 

 piinki 150 bis 155. Drasticum; zerfallt (lurch 

 I !\ ilmlvse in mehrerc Sauren, unter denen rechts- 

 drehende Methylathylessigsaure, Methylkroton- 

 saure, Oxylanrinsaure und Decylensiiure nach- 

 -zewiesen sind, sowie infolgendeZucker: Glukosc, 

 Khamnose, Rhodeose und d-Isorhamnose. 



30) Amygdalin, C 6 H 5 .CH.(CN)(O.C 12 H 21 10 ) 

 + 3H,0 (s. auch unter i, 2, 7, 9), in 

 den Samen der Pomoideen und Prunoideen, 

 besonders in den bitteren Mandeln; glanzend 

 weiBe Blattchen, die in kaltem Alkohol wenig, 

 in Wasser sehr leicht loslich sind; sie verheren 

 bei ca. 120 ihr Kristallwasser und schmelzen 

 bei 215: die Schmelze erstarrt zu einer glasigen 

 Masse, die schon bei 125 schmilzt. Die wasserige 

 Amygdalinlosung schmeckt bitter; []D = 42. 

 Emulsin oder Kochen mit verdiinnten Sauren 

 spaltet in Benzaldehyd, Cyanwasserstoff und 

 o/S-Diglukose; dagegen spaltet Hefeenzyin in 

 Mandelnitrilglukosid und -Glukose: 



C SC H 27 N0 11 +H 2 = C 6 H 5 .CH.(CN).(O.C 6 H 11 5 ) 



-f C 6 H 12 6 . 



Das in der Natur in jungen Zweigen von 

 Cerasus Padus vorkommende Mandeln it:il- 

 glukosid, C 14 H r N0 6 , bildet feine Nadeln vom 

 Schmelzpunkt 147 bis 149. Durch Emulsin 

 erfolgt Spaltung in Benzaldehyd, Blausaure und 

 ^-Glukose. Mit konzentrierter, Salzsaure ent- 

 steht 1-Mandelsaure. 



32) u. 33) Prulaurasin und Sambunigrin, 

 sind isomer mit dein Mandelnitrilglukosid; 

 ersteres in denBliittern von Prunus laurocerasus, 

 diinne Nadeln vom Schmelzpunkt 120, letzteres 

 in den Blattern von Sambucus nigra, Nadeln 

 vom Schmelzpunkt 151. Wahrend aus Pru- 

 laurasin durch Einwirkung konzentrierter Salz- 

 saure racemische Mandelsaure gebildet wird, 

 entsteht dadurch aus Sambunigrin d-Mandelsaure. 



33) Indican, C 14 H 17 NO U + 3H 2 0, in Indigofera 

 tinctoria und anderen Arten. Bitter schmeckende 

 Prismen; linksdrehend, wird durch Sauren und 

 Enzyme in Glukose und Indoxyl gcspalten: 



S0 2 O.C 16 H M NO S 



35; Sinalbin C S C 6 H U 6 



+ 5H,0. 



C 4 HN0 6 



1417 



H 2 = C 6 H 12 6 

 S0 3 K 



C R TT 7 XO. 



N CH a .C 6 H..OH 



In den Samen von Sinapis alba. Kristallisiert mit 

 5H>0 in gelblichwcilicn Xadeln. Schmelzpunkt 

 der wasserfreien Substanz 139 bis 140; in 

 seinen Loslichkeitsverhaltnissen sehr iihiilich dem 

 Sinigrin. Wasserige Losung neutral, sehr bitter, 

 [K]D = - 823'. Alkali farbt intensiv gelb. 

 Myrosin spaltet in d-Glukose, p-Oxytolylsenfol 

 und Sinapinbisulfat: 



C, H4->N 2 S,0 15 + H 2 = C 6 H 12 6 



/OH " 

 + C 6 H 4 < 



X CH 2 .N:CS + C 1S H, 4 N0 3 HS0 4 . 



Das Sinapin C 16 H 2 ,N0 6 liiBt sich weiter zerlegen 

 in Sinapinsaure und^Cholin. 



Anhang: Glycyrrhizinsaure, C 44 H ti4 19 , findet 

 sich an Kalium und Calcium gebunden, als Gly- 

 cyrrhizin, in der SiiBholzwurzel; bildet farb- 

 lose Kristalle vom Schmelzpunkt 205, ist sehr 

 suB, optisch inaktiv, in heifiem Wasser, heiBem 

 verdiinntem Alkohol und Eisessig loslich; die 

 wasserige Losung wird beim Erkalten gallert- 

 artig. JDie^Glycyrrhizinsiiure ist eine dreibasische 

 Saure, deren primares Ammonium- und Kalium- 

 salz gut kristallisieren. Durch Kochen mit ver- 

 diinnter Schwet'elsaure wird sie gespalten in 

 Glycyrrhetinsaure und Glukuronsaure: 



C 4 4H 64 19 + 2H 2 = C 32 H 48 + 2C 6 H 10 O r . 



Die Glycyrrhetinsaure C 31 H 45 3 .(OH) 2 (C0 2 H), 

 bildet geschmacklose Nadelchen vom Schmelz- 

 punkt 210, die wenig in Wasser und Aether, 

 leicht in Alkohol loslich sind; bei der Zinkstaub- 

 destillation liefert sie Naphtalin. 



Literatur. Abderhalden, Biochemisches ffand- 

 Ic.i-ikon, Bd. 2. Berlin 1911. Beilsteiu, 



Hundlmch der organischen Chemie. Hamburg 

 1893 bis 1906. Enter, Pflamenchemie. Braun- 

 schweig 1908. Oesterle, Pharmakochemie. 

 Berlin 1909. - van Rijn, Glykoside. Berlin 

 1900. - - Rdhmaitn, Biochemie. Berlin 1908. 

 - lloscoe-Scliorlemmer, Lehrbuch der Chemie, 

 B<1. 8. Braunschweig 1902. Schmidt, Pharma- 

 zeutische Chemie, Bd. 2. Braunschweig 1911. 

 Von Originalabhandlungen seien nur an- 

 i/c/li/n-t : E. Fischer, Ueber die Glukoside der 

 Mkoholc. Berichte der D. chew. Ges., Bd. 26, 

 ..'.}< >0 (1893). L. Rosenthaler, Zur Ein- 

 1,'ihuHj der Glukoside. Pharmas. Centralhalle, 

 Bd. 48, 949 (1907). 



H. Liebermann. 



34) Sinigrin, C S C t H lt Q 7 +\U 0, (Alyron- 



II 

 N-C 3 H 5 



saures Kalium), in den Samen des schwarzen 

 Senfs. Rhombische Prismen vom Schmelzpunkt 

 12(5 bis 127, bitter, in Wasser mit neutraler 

 Reaktion leicht, in kaltem Alkohol schwer los- 

 lich, unloslich in Aether, Benzol. []D = - I5i:l'. 

 Das Myrosin, welches (las Sinigrin im schwarzen 

 Senf begleitet, zerlegt dasselbe in d-Glukose, 

 AUylsenfol und KM SO,, wahrend Emulsin keine 

 Spaltung hervorbringt. 



Gmelin 



Leopold. 



Gehb'ri der groBen schwabischen Gelehrtenfamilie 

 an, die seit Beginn des 18. Jahrhunderts eine 

 Roihe bedeutender Manner der Pharmazie, Medi- 

 zin und Chemie zugofiihrt hat. Gmelin war der 

 Sdhn vun Johann Friedrich Gmelin, der zuerst 

 Professor der Medizin und Chemie in Tubingen, 

 dann in GiJttingen, sich als Verfasser enzyklopji- 



