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Heterny.yklisrlir \Vrlii ii<liingen 



in dicscii (iriindkiirpt-rn Methingruppen (lurch 

 .X ersi'tzt. l>ic Bezeichnungsweise schlieBt sich 

 iin alliri'mciiien an ilicsc llerleitung an, indcm man 

 die YiTbindungen, aiiBer (lurch die von ihron 

 Entdcckc-rn herriihrcndcn Trivialnamen, so kenn- 

 zcichnet, daB man den (trt. \vo dor Ersatz von 

 ('II (lurch A" stattt'indft. (lurch die Priifixe 

 a, a,, h iind h, kenntlich macht. So ist z. B. 

 das I'yrazol von dcr [Constitution 



HC -- CH 



II 

 HC .X 



H 



zu bezeichnen. 



Sie ist die wichtigste 



Die von der Mutter- 



a Is Pyrro-(a)-Monazol 



u) Pyrazolgruppe. 

 Untergruppe der Azole. 

 substanz (Formel s. oben) sich ableitenden 

 Dihydroderivate heiBen abgekiirzt Pyrazo- 

 line, die Tetrahydroderivate Pyrazolidine. 

 Ketoabkrimmlinge dieser Hydroverbindungen 

 werden Pyrazolone oder Pyrazolidone ge- 

 nannt. 



HC- 



N 



-CH 2 



CH, 



C=0 HN C=0 



\ N / \ N / 



H H 



Pyrazolon Pyrazolidon 



Fiir Substitutionsprodukte bedient man sich 

 des Schema s: 



(4)HC CH(3) 



II II 

 (5)HC N(2) 



N- 





 XHR 2 



Die Pyrazolderivate sind bis jetzt nur auf 

 synthetischem Wege erhalten worden. Die 

 wichtigsten Methoden sind die folgenden: 



1. Die eigentlichen Pyrazole bilden sich aus 

 Hydrazonen von /i-Diketonen resp. /3-Keto- 

 aldehyden, durch doppelten Austritt von Wasser 



Ro C CH,, C R 3 R, C CH, C R, 



II II -> 







+ H 2 X NHR t 



Ro C CH = C R 3 



H I 



NRj 



2. Pyrazolkarbonsauren entstehen durch 

 Oxydation der homologen Pyrazole oder durch 

 Addition von Diazoessigester an Mono- und 

 Dikarbonsauren der Acetylenreihe : 



/H C COOR RCOOC = CCOOR 



KCOUC^N + If ^ 



x II C COOR HN CCOOR 



X 



'>. Pyrazoline bilden sich aiiBer bei der 

 Kednktion der Pyrazole (lurch Umlagerung der 

 llydrazone von" tc-Olct'inaldehyden mit Eis- 

 essig: 



H.,C = CH CH H,C CH 2 CH 



-> II 



I IX X RN- -N 



R 



Die Pyra/.oline zeigen eine charakteristische 

 Farbenreaktion bei der Oxydation mit Chro- 

 maten oder Eisenchlorid (Pyrazolinreaktion). 



4. Pyrazolone (die desmotrop sind mit den 

 Oxypyrazolen) werden in 3- und 5-Pyrazolone 

 eingeteilt. Sie zahlen zu den am meisten durch- 

 forschten Pyrazolderivaten. Besonders groBe 

 technische Bedeutung haben gewisse 5 -Pyr- 

 azolone. Sie entstehen aus den Hydrazonen 

 von /j-Ketoestern durch Alkoholabspaltung. 

 Das typische Beispiel hierfiir ist die Bildung von 

 l-Phenyl-3-methyl-5-Pyrazolon 



C.H ? 



NiH OC 2 H 5 ! 



/ -/ 



C = 



N 



N 



1 1 .,('( ' CH 



N 



C = 



}!.,('(' OH, 



l-Phenyl-3-methyl-5-Pyrazolon. 



Dieses Derivat ist von besonclerer Wichtigkeit 

 wegen seiner Fiihigkeit, sich in 4-Stellnng mit 

 Diazoverbindungen zu wertvollen (Pyrazolon- 

 azo-) Farbstoffen zu vereinigen, sodann auch 

 wegen seiner leicht durch einfache Methylierung 

 zu bewirkenden Ueberfiilmmg in das hoch- 

 wichtige Antipyrin, ein treffliches Fieberheil- 

 mittel von der Konstitution 



C 6 H S 



N 



H 3 CN 

 H,CC= 



C = 



Dieses dient wiederum als Ausgangsmaterial fiir 

 das Pyramidon oder 4-Dimethylamidoanti- 

 pyrin, das ebenfalls ein vorziigliches Anti- 

 pyretikum darstellt. 



Kondensierte Pyrazole liegen in den 

 sogenannten Indazolen, die den Indolen 

 entsprechen, vor (vgl. den Artikel ,,Indigo- 

 gruppe"). 



CH 



H 



N bezw. 



N 

 H 



NH 



N 



Indazol. 



fi) Imidazolgruppe. Unter Imidazol 

 versteht man das Pyrro-(b)-Monazol, auch 

 Glyoxalin genannt. Es hat die Konstitution: 



) HC N. 



^CH(u) 

 p) HC N/ 



H(n) 



Glyoxaline bilden sich aus o-Diketoverbin- 

 dungen mit Ammoniak und Aldehyden, z. B. 



