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1. Osotriazole: 



, 



NH 



bilden sich durch Kondensation von Stickstoff- 

 wasserstoffsaure mit Acetylen oder durch Uni- 

 si't/.ung von Diazomethan mit Halogencyaniden. 



H 

 HN, HC N 



CH 

 CH 



'\ 



HC 



N 



Osotriazole stellen eigenartig narkotisch rie- 

 chende, unzersetzt destillierende Fliissigkeiten 

 dar. Ihr Iniidwasserstoffatom ist durch Metalle 

 ersetzbar. Benzoderivate dieser Muttersubstanz 

 sind die sogenannten Pseudoazimidobenzole 



- N \ 



NR 



2. Pyrro-(a, b)-diazole: 



a 

 HC = CH 



\ 



N=N 



(u) 



Der Stammkorper ist wegen der vorliegenden 

 eigenartigen Tautomerieverha'ltnisse identisch 

 mit Osotriazol. Derivate konnen erzeugt werden 

 aus Estern der Stickstoffwasserstoffsiiure und 

 /j-Ketonsaureestern bei Gegenwart von Natrium- 

 iithylat. 



C 6 H 5 -N = C-CH 3 



/\ + I 



H 2 C COOR 



Diazobenzolimid Acetessigester 



C 6 H 5 -N- -CCH 3 



I II 



N=N CCOOR 



n-Phenyl-c<:-methyl-Pyrro-(a, b)-diazol- 

 /J-karbonsaureester 



3. Symmetrische Triazole: 



(2) A- 



(3) HC =N, 



)NR(1) und 



(4)N=(X I ' 



H(5) 



stellen schwache Basen dar, die durch Wasser- 

 abspaltung aus Acidylderivaten von Hydrazidinen 

 gewonnen werden konnen. 



/N NHR' /N NR' 



NHCOCH, 





N=CCH, 



Triazolone (Ketodihydrotriazole) ent- 

 stehen aus Acetylurethanen und Arylhydrazinen. 



r/) Tetrazolgruppe. Die Tetrazole sind 

 Pyrrotriazole. Sie lassen sich auf die Mutter- 

 suostanzen 



HC=Nx 



X=X' 

 zuriickfiihren und entstehen 



NH 



1. (lurch Addition von Blausaurederivaten 

 a n Stickstot'fwasscrstoffsaure : 



H 



/N /N N 



C=NH + HN/ II -> HC/ 



% N 



V 



2. durch Umsetzung von Imidchloriden mit 

 Aziden 



Cl N N 



RC/ + NaN 3 -> RC^ 



^NR' X N N 



R' 



Tetrazole sind sehr bestandige, feste Sub- 

 stanzen, die, falls das Imidwasserstoffatom 

 nicht substituiert ist, ausgepragten Siiure- 

 charakter besitzen. 



#) Furazane sind Furo-(a, a^-diazole: 

 HC=N V 



I >0 

 HC=N/ 



und entstehen aus Glyoximen durch Wasser- 

 austritt bei Gegenwart von Alkalien. 



H 3 CC=N\ OH H 3 C.C = N^ 



H 3 CC=NX OH H 3 CC=N/ 



Dimethylglyoxim Dirnethylfurazan 



') Azoxime sind Furo-(a, b^-diazole: 

 HC=N X 



Lc> 



H 



Sie werden aus Amidoximen durch Konden- 

 sation mit Karbonsauren gewonnen. 



x) Azosulfime entsprechen der Formel: 



H 



und werden analog den Azoxiruen durch Ein- 

 wirkung von Schwefelkohlenstoff auf Amidoxime 

 erzeugt. 



2d) Sechsgliederige Ringsysteme. In 

 diese Gruppe gehoren die weitaus wichtigsten 

 aller heterozyklischen Verbindungen. Sie werden 

 deshalb in ausfiihrlicher Weise gesondert be- 

 handelt (vgl die Artikel ,,Azine," ,,Acridin- 

 gruppe", ,,Pyridingruppe", ,,Chinolin- 

 gruppe"). 



Hier sollen nur noch die folgenden wichtigen 

 Typen besprochen werden. 



a) Monoheteroatomige Ringe. 



a) Pyrongruppe. 



Das Heteroatom ist Sauerstoff. Man unter- 

 scheidet -Pyrone und y-Pyrone. Erstere sind 

 Laktone vonDiolefin-d-oxykarbonsauren, letztere 

 Anhydride von Diolefindioxyketonen. Ein 

 K, u'-Pyronon ist das Glutakonsaureanhydrid. 







H l| 



C 



C 



HC 



HC 



CH 



C = 



HC, 



CH 

 .CH 



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