320 



1 1 1 ( i Toxyldischo Verbindungen 



X 



Man bezeichnet neuerdings derartige Oxonium- 

 salze als Pyryliumverbindungen. Sie sind 

 isolog mit den Pyridiniumsalzen, in \velche sie 

 anch leicht durch Eimvirkung von Arvlaminen 



iibergehen. 



CH 3 

 C 



HC 

 H 3 C. 'CH 3 ^H 2 N.C 6 H 3 H 3 CC 







X 



2, 4, 6-Trimethyl- 

 pyryliumchlorid 



CH 

 CCH 3 



X 



2, 4, 6-Trimethyl- 

 phenylpyridiniumchlorid. 



Von einem c<>y-Pyronon leitet sich die 

 bereits erwahnte Dehydracetsaure ab. Sie 

 ist ein l-Aceto-3-methyl-a-y-Pyronon 

 und bildet sich beim Kochen von Acetessig- 

 -ester. 



Benzoderivate des a-Pyrons sind die 

 sogenannten Cumarine und die Isocumarine 



H 

 C 



C = 



Cuniarin 





 Isocumarin. 



Nur die letzteren tauschen leicht den zyklisch 

 gebnndenen Sauerstoff gegen die Irnidogruppe 

 aus unter Uebergang in Isochinolinderivate 

 (vgl. den Artikel ,,Chinolingruppe"). Ab- 

 kommlinge des Cumarins sind die Benzo-a- 

 pyranole, die durch Kondensation von o-Oxy- 

 benzaldehyden mit Ketonen bei Gegenwart von 

 Sauren entstehen. Hierbei bilden sich direkt 

 die als Salze der Pyranole aufzufassenden 

 Benzopyryliumverbindungen, die isolog 

 mit Chinoliniumsalzen sind. 





H 



0=0 



CH 3 



= C CH 3 



oil 



o-Oxybenzaldehyd Aceton 



Vom Benzo-y-Pyron, auch Chromon ge- 

 nannt, leitet sich eine groBe Gruppe sehr wich- 

 tiger, meist gelber Pflanzenfarbstoffe ab, die 

 speziell Oxyderivate des /?-Phenylbenzo-y-Pyrons 

 sind. Letzteres erhielt deswegen den besonderen 

 Xamen F la von. 











CH 

 CH 



Chromon 



Flavon 



(Naheres dariiber im Artikel ,,Farbstoffe). 

 Ein Dibenzo-y-pyron ist das Xanthon: 











dessen Dioxyderivat, das Euxanthon, das 

 farbende Prinzip des sogenannten Indischgelb 

 bildet. Xanthone konnen synthetisiert werden 

 durch Wasserabspaltung aus Arylsalicylsauren: 



Phenylsalicylsaure 





 Xanthon. 



Die Xanthone lassen sich sehr leicht zu den 

 zugehorigen Alkoholen, den Xanthydrolen 

 reduzieren, \velche eine sehr reaktionsfahige 

 Hydroxylgruppe besitzen. Sie sind als die 

 Pseudobasen der intensiv gelben, kriiftig fluores- 

 zierenden Xanthyliumsalze aufzufassen. 



Xanthydrol 



X 



Xanthyliumsalze. 



Wichtige Derivate des Xanthydrols sind die 

 Farbstoffgruppen der Fluoresceine, Pyronine. 

 Rhodamine. 



fi) Penthiophengruppe. Das Heteroatom 

 ist Schwefel. 



