Heterozyklische Verbindiuagen 



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Die Muttersubstanz, das eigentliche Pen- 

 thiophen: 



H H 

 H 2 C/ 



H H 



ist noch nicht bekannt. Dagegen ist ein fJ-Methyl- 

 penthiophen aus a-MetHylglutarsaure durcli 

 Einwirkung von Phosphortrisulfid als gelbes Oel 

 vom Siedepunkt 134 erhalten worden. 



Ein hydriertes Benzodcrivat des Penthiophens 

 ist das neuerdings synthetisierte Thiochroman: 



CH 2 



darstellbar aus Phenylthiosalicylsauren mit kon- 

 zentrierter Schwefelsaure. 



2d) Sieben- und mehrgliederigeHetero- 

 ringe. Auf ihre schwierigere Bildung wurde 



bereits hingewiesen. 



Doch sind neuerdings eine 



Anzahl wichtiger Vertreter siebengliederiger 

 Ringe synthetisiert worden, so das Hexa- 

 methyleniiuin und das Homotetrahydro- 

 ohinolin. 



CH., 



H S C CH 2 



(/H, 

 CH. 



N 



H H 



Hexamethylenimin Homotetrahydrochinolin. 



Ersteres bildet sich nur in sehr geringer 

 Menge bei der inneren Kondensation von 6-Chlor- 

 hexylamin, letzteres relativ gut aus o-(<5-Chlor- 

 butyl)-Anilin, das seinerseits aus o-Amino- 

 phenylbuttersiiureester durch die nachstehend 

 skizzierte Reaktionsfolge zu gewinnen ist: 



o-Amidophenylbuttersaureester 

 ,(CH 2 ) 3 CH.OH 



o-Aminophenylbutylchlorid 



.\jidere siebengliederige Ringe liegen vor ira 

 I niidodibenzyl: 



H 2 C 

 H 2 C\_ 



Azodipheny hue than: 



Dibenzoderivate des Penthiophens siiid 

 die Thioxanthone: 



N 



II 



N 



"CH. 



Karbonyl-o, o'-diaminodiphenyl : 



H 



NX 



-N' 

 H 



C=0 



sowie im o-Xylylenmerkaptal des Acetons: 



CH 2 



Achtgliederige Ringe kann man annehmea 

 im Disalicylid: 





 II 

 C 



C 





 und ini Diphenyldiphenchinoxalin: 



= C CH S 



o-Aminophenylbutylalkohol 

 Handworterbuch der Naturvvissenschaften. Band V. 



-N = C-C 6 H 



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