

Indengruppe 



Indengruppe. 



; das auch im rohcn Pseudocumol aufeefunden 



T ^ , \vimle und das, im (iegensatz zum Inden, 



1. Inden und Hydnnden. 2. Ketoindene odor _. ^-i...^.!^.. -i 



Indniic. Konfigurationsbestimmung stereo- 

 iMimnvr Zimtsaurederivate. :-i. Ketohydrindene, 

 ; l\ ill iiiilniic odor Indanone. Carbindogenide 

 und dt-ivii Beizenfarbstoffe. 4. Carminsaure, der 



Farbstoff dor Cochcnille. 



i. Inden und Hydrinden. Die Stainm- 

 substanz dieser (iruppe ist der Kohlenwasser- 

 stoff Inden C 9 H S , der zuerst aus seinen 

 synthctisch gewonnenen Derivaten (s. u.), 

 spater aber im Jahre 1890 in reichlicherer 

 Mrnge aus den holier siedenden Anteilen der 

 leicliten Steinkohlenteerole und aus dem 

 Leuchtgase isoliert worden ist. Er ist in 

 den zwischen 175 bis 185 siedenden (Men 

 bis zu 30% enthalten. 



Die Konstitution des Indens wird durch 



mit konzentrierter Schwefelsaure nicht ver- 



Das Inden absorbiert begierig Sauerstoff 

 aus der Luft und wird dabei in ein gelbes 

 zahl'liissiges Oel iibergefiihrt. Durch Perman- 

 ganat wird es zviniichst in ein Dioxyhydrinden 

 und bei weiterer Wirkung des Oxydations- 

 mittels in Homophtalsaure verwandelt 



CH(OH) 



die bizyclische Formel 



4 

 CH 



5 HC 



6 HC 



CH 3 (y) 

 CH 2 



CH 



7 



CH 



CH 



-COOH 

 -CH 2 COOH 



Dioxyhydrinden Homophtalsaure. 



Bei gewohnlicher Temperatur, schneller 

 bei maBigem Erwarmen, verwandelt sich 

 das Inden spontan in harzige Polymere. 



AuBer dieser Autooxydation und der 

 Polymerisation zeigt das Inden die Neigung, 

 unter ZusammenschluB mehrerer Mole- 

 kiile, Wasserstoff abzuspalten, der dann 

 die noch unveranderten Anteile des ur- 

 spriinglichen Kohlenwasserstoffes reduziert. 

 Auf solche Weise entstehen Truxen und 

 Hydrinden. Derartige Erscheinungen sind 

 nach Kraemer jedenfalls dazu berufen, 

 gekennzeichnet, die einen Benzol- und einen j die komplizierten Vorgange bei der Destilla- 

 Cyklopentadienring enthalt. DieachtWasser- 1 tion von Braun- und Steinkohlen, beim 

 stoffatome oder deren Substituenten werden Verharzen der Terpene, sowie bei der Bil- 

 neuerdings meist durch Zahlen, aber auch dung der Paraffinole und Schmierole auf- 

 noch durch Buchstaben in der oben ange- zuklaren. 



deuteten Weise bezeichnet. Die beiclen 1- oder a-Wasserstoffatome 



Das Inden ist ein farbloses bei 179,5 bis der Methylengruppe sind ganz besonders 

 180,5 siedendes Oel, etwas schwerer als reaktionsfahig. So gelingt es durch Ein- 

 Wasser, d 15 1,040. Sein chemisches Verhalten wirkung von Natriumamid oder metallischem 

 entspricht einerseits dem des Benzols, an- 1 Natrium auf erwarmtes Inden bei (iegen- 



dererseits dem des Cyklopentadiens. Als 

 Benzolderivat bildet es mit Pikrinsaure ein 

 gut kristallisierendes, schwer losliches Pikrat, 

 das zur Abscheidung des Kohlenwasser- 

 stoffes aus den Teerolen oder aus dem abge- 

 kiihlten Leuchtgase technisch hergestellt 

 wird. Das Pikrat ermoglicht vor alien 

 Dingen die Trennung des Indens von seinem 

 standigen Begleiter, dem Cumaron; es wird 

 im Wasserdampfstrome zu Pikrinsaure und 

 Inden zersetzt. Durch Salpetersaure wird 

 das Inden zu Phtalsaure oxydiert. Als 

 Cyklopentadienderivat zeigt das Inden in 

 ganz hervorragendem MaBe die typischen 

 Keaktionen der Aethylenverbindungen. Es 

 addiert Brom und Chlor unter Bildung der 

 'ten Dibromide und Chloride; Wasser- 

 stol'l' n D tor Bildung des Hydrindens 



-CH, 



wart von Ammoniak oder von organischen 

 Basen ein In denn atrium 



CHNa 



herzustellen, das in neuerer Zeit zur Ab- 

 scheidung des Indens aus den technischen 

 Roholen benutzt wird. Das Indennatrium 

 ist eine glasige oder kolophoniumahnliche, 

 bisweilen rote Masse, die durch Wasser 

 momentan zu Inden zersetzt ward. 



Bei Gegenwart alkalischer Mittel bildet 

 das Inden mit Methyljodid das Methylinden 

 (I), mit aromatischen Aldehyden, z. B. Benz- 

 aldehyd das gelbe Benzalinden (II), 



