IndengTii|i|M- 



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C = CH.C 6 H 5 



mit Oxalsaureester den Indenoxalsaureester 

 (III). Das Inden verhalt sich also in dieser 

 Hinsicht ganz ebenso wie das Cyklopentadien 

 oder wie das Fluoren (IV) 



CH.CO COOCLIL 



in deren beider Formel das Methylen des 

 Fiinfringes ebenfalls unter der lockernden, 

 reaktionserleichternden Wirkung benach- 

 barter Benzolkerne oder Aethylenradikale 

 steht. 



Eine weitere Aelmlichkeit beziiglich der 

 Bildnng der Metall- und Alkylderivate zeigt 

 das Inden mit dem Pyrrol (V) und dem 

 Indol (VI) 



(V) r ~[ und (VI) 



NH 



in denen das Imidradikal auch unter dem 

 Einflusse der gleichen reaktiven Radikale 

 steht. Das Inden ist ein Indol, in dem das 

 zweiwertige Imid durch das ebenfalls zwei- 

 wertige Methylen substituiert ist. Dieser 

 nahen strukturellen Beziehungen wegen hat 

 man den Namen Inden dem weit langer be- 

 kannten Indol nachgebildet. 



2. Ketoindene oder Indone. Das Indon 

 (VII) ist bisher nicht bekannt, wohl aber 

 das Dichlor- und das Dibromindon (VIII 

 und IX) 



CH CC1 



T /v 



(VII) C 6 H 4 



(VIII) 



CBr 



CC1 



(IX) C 6 H 4 



CO 



Das erstere ist goldgelb, das andere 

 orangegelb. Hire Farbe, ferner ihr charak- 

 teristischer Geruch und ihre Fliichtigkeit mit 

 Wasser- oder Alkoholdampl'en stellen diese 

 Halogenindone an die Seite der Chinone bezw. 

 Halogenchinone, z. B. des Tetrachlorchinons 



C1 



Bei beiden Verbindungstypen \vird das 

 Auftreten der Farbe durch die konjugierten 

 ungesattigten Radikale, des Carbonyls C == 

 und des Aethylenradikals CH=CH- 

 erklart. Da die Chinone zwei, die Indone 

 nur ein Carbonyl enthalten, hat man die 

 letzteren auch als Halbchinone be- 

 zeichnet. 



Die beiden Halogenindone entstehen 

 durch Eintragen von Dihalogenzimtsauren 

 in konzentrierte Schwefelsaure, z. B. 



C.C1 



CC1 



C.C1 = 

 COOH 



G 

 6 



CCl + H.,0 



CO 



Diese Reaktion, die nicht durchweg fiir alle 

 Sauren dieser Kategorie zutrifl't, hat zu 

 Konfigurationsbestimmungen stereo - 

 is o merer Zimtsaurederivate gefiihrt. Von 

 den beiden Dibromzimtsauren 



QJL-C-Br 



C 8 H R -C-Br 



HOOC C Br Br C COOH 



(/3-Saure) (a-Saure) 



gibt nur die /3-Saure mit kalter konzentrierter 

 Schwefelsaure das Dibromindon. Man hat 

 ihr daher die obige Formel mit Cis-Stellung 

 von C 6 H 5 und COOH zuerteilt. 



Die Phenylatikonsaure hat die Formel X 

 und die Phenylitakonsaure die Formel XI 



C 6 H 5 C H 

 (X) II 



HOOC CCH,. COOH 



C 6 H 5 -C-H 



(XI) II 



HOOC.CH 2 C COOH, 



weil nur die erstere die gel be Indonessigsaure 

 CH 



/\ 



C 6 H 4 



CCH,. COOH 



CO 



liefert (Cis-Stellung von Phenyl und Car- 

 boxyl); die Phenylitakonsaure bildet unter 

 gleichen Bedingungen lediglich ihr farbloses 

 Anhydrid. 



3. Ketohydrindene, Hydrindone oder 

 Indanone. Man unterscheidet Mono-, Di- 

 und Triketohydrindene. 



Von den Monoketohydrindenen existieren 

 zwei Isomere, die beide farblos sind, 



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