

Indengruppe 



CH 



CH 



CH 



CO 



a-Hydrindon 

 a-indanon 



CH 2 



/?-Hydrindon 

 /Mndanon 



Das a-Hydrindon entsteht bei der 

 Kinwirkung von Aluminiumchlorid auf das 

 Hydrozimtsaurechlorid 



CH 2 CH 2 



CH 2 == C 6 H 4 



CH,4-HC1 



COC1 CO 



Es kann iiber scin Oxim durch eine Folge 

 von Reaktionen in das Inden (s. oben) umge- 

 wandelt werden (beste Darstellung des In- 

 dens aus Zimtsaurederivaten). Das a- 

 Hydrindon kondensiert sich mit Aldehyden 

 und Ketonen, ferner auch mit sich selbst zu 

 einem Anhydro-bis-hydrindon 



P TT / \p __ p/ \P,H 



^'eii-iv /^ u \ /^ n 2' 



\CO/ N -CH 2 / 



das durch stark wasserentziehende Mittel den 



polyeyklisehen Kohlenwasserstoff Truxen 



CH 2 -C=C C 6 H 4 



C 6 H 4 C=C CH 2 



liefert. 



Das /5-Hy drin don wird gewonnen durch 

 trockene Destination des o-phenylendiessig- 

 sauren Calciums 



PU rr\n 



/U1 2 UULK 



C 6 H 4 < /Ca = CaC0 3 + 



\CH 2 COO/ 



CO. 



Das 1,3-Diketohydrinden oder a, y- 

 Indandion (1,3), das am besten durch Ein- 

 wirkung von Natrium auf ein Gemisch von 

 Phtalsaureester und Essigester und durch 

 nachherige Verseifung des zuerst gebildeten 

 Diketohydrindencarbonsaureesters darge- 

 stellt wird 



COOC 2 H 5 



+CH-COOC.H. - 



c 6 H 4 <; co/ >cH-cooc 2 H 5 - 



C 6 H 4 



CIL. 



CO 



konstitniert sind. Die Salzbildung verlauft 

 also unter intramolckularer Umlagerung 

 des zyklischen Diketons in ein cyklisches 

 Ketoenol (Tautomerie der Indandione). 



Durch Kondensation des Indandions mit 

 Aldehyden und Ketonen entstehen farbige 

 Verbindungen vom Typus 



istdas wiclni->lc untor den Ketohydrindenen. 

 Das Indandion i<t 1'arblos, bildet aber gelbe 

 Alkalisalze, die nacli der Formel 



die ween der konstitutiven Aehnlichkeit mit 



den Indogeniden 



C0 



und mit dem Indigo als Carbindogenide 

 bezeichnet werden. 1st das Radikal R z. B. 

 C 6 H 4 NH 2 oder C 6 H 4 OH, so reprasentieren 

 solche Verbindungen gelbe und rote, basische 

 oder saure Beizenfarbstoffe, die bisher noch 

 keine technischeVerwendung get'undenhaben. 

 Durch Wasserabspaltung aus 2 Mole- 

 kiilen Indandion entsteht das Anhydro- 

 bisdiketohydrinden oder Bindon 



/C6-tl 



das violette Alkalisalze von der Forinel 



C 6 H 4 



\CO 



C=C 



C ONa 



liefert. Es gehb'rt also ebenso wie das In- 

 dandion zu den tautomeren Substanzen. 



4. Carminsaure ist der friiher hochge- 

 schatzte Beizenfarbstoff der Cochenille. 

 die aus den getrockneten Weibchen einer auf 

 Kaktusarten geziichteten Schildlaus (coccus 

 cacti) besteht. Das mit anderen Zusatzen 

 vermengte Kalk-Tonerdesalz der Carminsaure 

 ist der Carmin, der heute noch in der 

 Malerei Verwendung findet. Das Zinkoxyd- 

 salz der Carminsaure diente friiher als roter 

 Woll- und Seiclenfarbstoff, ist gegenwartig 

 aber ganz durch die weit billigeren roten 

 Azofarbstoffe verdrangt. 



Die Konstitution der Carminsaure ist 

 noch nicht genau ermittelt worden. 



Literatur. V. Meyer und P. Jacobson, Lehr- 

 buch der organischen Chcrnie, II. Bd., 2. Tcil. 

 Leipzig 1903. V. v. Jticliters, Chemie der 

 Kohlenstoffvcrbindunrien, 2. Bd. Bonn 1913. 



H. Stobbe. 



