

Chlorzink oder Sal/siuire unter Ammoniak- 

 abspultung: 



C.(CH 3 ) 



C 6 H 5 .X1I.N=CH.CH 2 .CH 3 -> C 6 H 4 CH 



/3-Methylindol 

 CH 



/COOR 



C 6 H 5 .NH.N=C< -> C 6 H 4 C.COOR 



CH 3 



NH 

 a-lndolcarbonsaureester 



a - Methylindol, Methylketol bildet 

 sich aus Acetonphenylhydrazon analog der 

 Skatoldarstellung. u Substituierte Indqle geben 

 mit Aldehyden kondensiert Korper, die dutch 

 ( ixydation in fuchsinahnliche Farbstoffe Ros- 

 indole iibergehen. /3 - Methylindol, 



Skatol findet sich in den menschlichen Faces. 

 - a- und (3-Indolcarbonsauren entstehen 

 abgesehen von der bereits envahnten Darstellungs- 

 \veiso, durch Kalischmelze der betreffenden 

 Alkykindole. 1-Tryptophan, Indol-|3- 



alanin, 1st ein hydrolytisch.es Spaltungsprodukt 

 vieler Proteine. - - Neben diesen Verbindungen 

 existieren noch eine Reihe Halogen-Phenyl- 

 Naphtalindetivate sowie Sulfosauren des In- 

 dols u. a. Einige Abkommlinge leiten sich von 

 einer desmotropen Form des Indols, dem so- 

 genannten Indolenin ab: 



CH, 



/ \ 

 C 6 H 4 CH 



\ ^ 



N 



Die Oxyindolderivate nehmen als 

 Uebergangsstufen zum Indigo eine beson- 

 dere Stellung ein. Der wichtigste Vertreter 

 dieser Klasse, das ^-Oxyindol oder Indoxyl 



C.OH 



/ % 

 C 6 H 4 CH, 



\ / 



NH 



gelbe Kristalle Fp. 85, wird bei der Kali- 

 schmelze des Indigos unter LuftabschlnB 

 neben anderen Verbindungen erhalten. 

 Andererseits oxydiert sich Indoxyl in al- 

 kalischerLosung bereits an der Luft zu Indigo- 

 blau. Ferner entsteht es unter C0 2 -Ab- 

 spaltung aus seiner a-Carbonsaure, der 

 Indoxylsaure 



C.OH 



/ % 



C 6 H 4 C.COOH 



\ / 

 NH 



Kp. 123 (Zers.) und durch Kalischmelze des 

 Pnenylglyein oclcr dessen o-Carbonsaure (s. 

 Indigi. (>sen). Im letzteren Falle 



entsteht xucr-t liuloxylsaure. 



Mit Kaliumpyrosulfat liefert Indoxyl das 

 Kaliumsalz der Lndoxylschwefelsaure, das auch 

 im Ilarn der Pflanzenfresser vorkomrnt. 



Die Hydroindolderivate, auch Indo- 

 line genannt, leiten sich vom Dihydro- 

 indol ab 



CH 2 



/ \ 

 C 6 H 4 CH 2 



\ / 



NH 



Von den Indolinen sind wiederum die 

 sauerstoffhaltigen Vertreter, die Indolinone 

 und Indolinole die bemerkenswertesten. 

 Das Oxindol, a-Indolinon 



CH 2 



C 6 H 4 CO 

 \ / 

 NH 



Fp. 120 und seine Homologen entstehen 

 durch Erhitzen der Phenylhydrazide einiger 

 Fettsauren mit Kalk: 



C 6 H 5 .NH.NH CO.CH.R.R : -> 



C. R. R t 



C 6 H 4 CO + NH 3 . 



NH 



Das Dioxindol, /?-Oxy-a-Indolinon 

 CH.OH 



C 6 H 4 CO 



\ / 

 NH 



bildet sich sowohl durch Oxydation von 

 Oxindol, als auch durch Reduktion des Isa- 

 tins. 



Es existiert ferner noch ein n, c-Dioxindol 

 CH 2 



C 6 H 4 CO 



N.OH 



und ein n, a, /5-Trioxindol 

 CH.OH 



/ \ 



C 6 H 4 CO 



N.OH 

 Isatin, Diketodihydroindol 



CO 



/ \ 

 C 6 H 4 CO, 



/ 

 NH 



orangerote Prismen, Fp. 201 entsteht durch 

 Oxydation von Oxindol, Dioxindol oder 

 Indigo. In der angel'iihrten ,,Laktamform" 

 scheint das freie Isatin nicht existenzfahig 

 zu sein; man nennt daher die Abkommlinge 

 dieser Diketoform Pseudo-oder ?/;-Isatin- 



