

ab. die undere vom Isindazol: 



CH(y) 



N(fl 



'\ / 

 NH(cc) 



Indazole. Sic werden nadi 

 gendcii Metlioden dargestellt: Durch 

 liitzen von o-Hvdrazinzimmtsaure: 



fol- 

 Er- 



C 6 H 4 





CH=CH.COOH 



Indazol -(-Essigsaure. 



Ferner durch Zersetzuno; von o-Methyl- 

 dia/obonzolen. Indazol Fp. 146 Sdp. 270 

 und seine Abkommlinge sind schvvache Basen, 

 die gegen Alkalien bestiindig, gegen Oxyda- 

 tionsmittel unbestandig sind. 



Derivate konnen sich bilden, indem die 

 Substituenten (Nitro-, Amino-, Oxy-Alkylgruppen 

 11. a.) sowohl an den Benzolring als auch an den 

 Heteroring treten. Von den letzteren seien er- 

 wiihnt: (3-Oxyindazol entsteht aus o-Azido- 

 benzaldoxim; es liiBt sich leirht zu Indazol redu- 

 zieren. Methylindazole entstehen aus 



o-Hydrazinacetoptienonen ; Phenylindazole 

 durch Reduktion von o-Nitrobenzylanilinen. - 

 y-Indazolcarbonsaure wird aus der Isatin- 

 saure gewonnen. (Bin Uebergang vom Indol 

 zum Indazol.) - - Es existieren auch Azo- und 

 Din zoindazole; letztere bilden innere Anhy- 

 dride, sogenannte Indazoltriazolene, die 

 sich zu Azof arbstof fen kuppeln lassen. Hydro- 

 derivate sind nur von Indazolabkommlingen 

 bekannt. Die sauerstoffhaltigen Indazolone 

 entsprechen den einkernigen Pyrazolonen (vgl. 

 ,,Heterocyklische Verb."), sind also Benzo- 

 pyrazolone. 



4b) Isindazole. Sie entstehen ganz ana- 

 log wie die isomeren Indazole, nur miissen 

 die als Ausgangsmaterial dienenden o-Hydra- 

 zinderivate am a-Stickstoffatom substituiert 

 sein: So bildet sich aus o-, a-Alkylhydrazin- 

 zimtsaure eine a-Alkylisindazolessigsaure: 



CH = CH.COOH 

 C 6 H 4 ( - > 



v N(a) NH 2 



R 



I'uraii und Thiophen zwischen zwei ihnen 

 angcgliederten Benzolkernen. Man kann 

 diese Dibenzokcrper auch als Imid-Oxyd- 

 uiul Sult'id des Diphenylens auffassen. 



(Dibenzopyrazole existieren nicht, da 

 statt der zur Kondensation notigen vier 

 C-Atome nur drei im Funfring vorhanden 

 sind.) 



5. Dibenzopyrrole. Die Grundsubstanz 

 auch Diphenylenimid und Carbazol 

 genannt: 



C CH 2 .COOH 



C 6 H 4 



R 



Die Isindazole verhalten sich wie die Ver- 

 treter der isomeren Reihe. 



Ueber die den Indazolen isomeren Benzimid- 

 azole vgl. den Artikel ,,Heterocyklische 

 Systeme". 



Im AnschluB an die besprochenen vier 

 Gruppen seien noch einige Reihen von 

 Dibenzoverbindungeu angefiihrt. In 

 diesen stehen die Heteroringe: Pyrrol, Fur- 



NH 



Fp. 238 Sdp. 351 kommt im Rohanthracen 

 vor, welchem es durch die Kalischmelze als 

 Carbazolkalium entzogen wird. Auf syn- 

 thetischem Wege wird es erhalten, indem man 

 Diphenylamin durch gliihende Rohren leitet, 

 durch Entschwefhmg von Thiodiphenylamin 

 mittels Kupferpulver und ferner aus Di- 

 aminodiphenyl durch Erhitzen mit Salz- 

 saure. Die Carbazole, wie diese Verbin- 

 dungen meist genannt werden, sind bestan- 

 dige Korper, die sich ahnlich den Indolen 

 verhalten; sie geben auch die Pyrrolreak- 

 tionen (Fichtenspahn und Blaufarbung mit 

 Isatin und Schwefelsaure). 



Carbazol bildet eine Reihe Derivate, von 

 denen hier die Hydrocarbazole erwahnt seien: 

 Dihydrocarbazol 



C 6 H 4 - 



entsteht durch Reduktion der Grundsubstanz 

 mit Natrium und Amylalkohol. Auch Tetra- 

 und Hexahydrocarbazole sind dargestellt 

 worden. Die Tetrahydi - overbindung geht durch 

 die Kalischmelze in K-Indolcarbonsaure liber. 

 Mit Oxalsaure verschmolzen bildet das Carbazol 

 einen zu den Trinhenylmethaniarbstoffen 

 gehorigen Korper das (jarbazolblaii (Tricar- 

 bazolcarbinol). Auch Carbazole, die Naphtalin 

 und Phenanthrenkerne enthalten, sind bekannt. 



6. Dibenzofurfuran. Der Stammkorper 

 das Bibenzofurfuran oder Diphenylen- 

 oxyd 



Fp. 81 Sdp. 288 kommt im Stubbfett vor, 

 einem Destillationsprodukt der Quecksilber- 

 erze in Idria. Synthetisch wird es erhalten 

 durch Destination von Phenol mit Blei- 

 oxyd oder von Phenylphosphat mit Kalk. 

 Am leichtesten ist es erhaltlich aus der 

 Tetrazoverbindung des o-, o-Diamino- 

 diphenyls durch Kochen mit Sauren. 



Diphenylenoxyd liiBt sich bromieren, nitrie- 

 ren und reduzieren. DasDiaminodiphenylen- 

 oxyd liefert substantive Azofarbstoffe. Auch 



