Irritabilitat - - Isocyklische Yerbindungen 



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entstehen mid zu tiefgehenden irreversible!! 

 Schadigungen der Zelle fiihren. 



Liloratiir. M. Verworn, Allgemeine Physiologic, 

 5. Aufl. Jena 1909. Derselbe, Die Biogen- 

 hypothese. Fine kritisch-experimentellc Studie 

 iiber die Vorgdngc in der lebendigen Substanz. 

 Jena 1905. - - Derselbe, Irritability. London 

 191S. W. Biedermann, Elektrophysiologie. 

 Jena 1895. L,. Jjiiciani, Physiologie des 



Menschen. Deutsche Ausgabe. Jena 1907. 

 Bd. 3 : Allgemeine Muskel- und Nervenphysio- 

 logie. A. Putter, Vergleichende Physiologie. 

 Jena 1911. Th. Ziehen, Leitfaden der phy- 

 siologischen Psychologic. Jena 1906. 



J. VeszL 



CH, 



i 



, 

 CH/ 



Cyklopropan 



CH CH 



Isocyklische Verbindungen. 



1. Allgemeines iiber isocyklische Verbin- 

 dungen. 2. Gesattigte isocyklische Verbindungen, 

 Derivate von C n H 2 n. 3. Ungesattigte iso- 

 cyklische Verbindungen, Derivate von CnH 2 n 2 

 und CnH 2n 4. 4. Isocyklische Verbindungen 

 CnH 2 n 6, das Benzol und seine Derivate, das 

 Cykloheptatrien und die Cyklooctatriene. 5. Das 

 Cyklooctatetraen CnH 2n ^s. 6. Spezielles iiber 

 Cykloparaffine und Cykloolefine. 7. Alkohole 

 der Cykloparaffinreihe, insbesondere Cyklohexa- 

 nole. 8. Cyklische Ketone. 9. Cyklische Car- 

 bonsauren, Stereoisomerie derDicarbonsaurenund 

 aller anderen Disubstitutionsprodukte der Cy- 

 kloparaffine. 



1. Allgemeines iiber isocyklische Ver- 

 bindungen. Zu den isocyklischen 1 ) oder 

 carbocyklischen Verbindungen rechnet 

 man alle diejenigen Kohlenstoffverbindungen, 

 in deren Formel die Kohlenstoffatome ohne 

 Zwischengliederung andersartiger Atome ring- 

 fb'rmig miteinander verkniipft sind. Die iso- 

 cyklischen Verbindungen stehen also den 

 heterocyklischen gegeniiber, deren Ringe aus 

 verschiedenen Gliedern (Kohlenstoff-, Stick- 

 stoff-, Sauerstoff-, Schwefelfatomen usw.) 

 bestehen. Man kennt drei-, vier-, fiinf-, 

 sechs-, sieben-, acht- und neungliedrige 

 Ringsysteme; tricarbocyklische, tetracarbo- 

 cyklische usw. Verbindungen. 



2. Gesattigte isocyklische Verbin- 

 dungen, Derivate von C n H jn . Ein Teil der 

 isocyklischen Verbindungen leitet sich ab 

 von den Grundkohlenwasserstoffen, den 

 Polymethylenen C n H 2n . Die Haupttypen 

 sind : 



Cyklopentan 



CH 2 CH 2 



f'lJ PU 



.-) l^Xlo V^-Llr 



CH 2 CH 2 

 Cyklobutan 



CH 2 CH 2 CH 



Cxl 2 C-tl.) Cil 



Cyklohexan 



>CH, 



Cykloheptan 

 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 



Cyklooctan 



pyj PTT Pl-T 



)CH 



CHo Crlo 



u & 



Cyklononan. 



*) Die Bezeichnung ,,isocyklisch" wird auch 

 in weiterem Sinne fur alle Ringsysteme aus 

 gleichartigen Atomen gebraucht, z. B. fiir den 



N=N 



Ring der Stickstoffwasserstoffsaure / . 



NH 



Diese Kohlenwasserstoffe zeigen eine 

 sehr geringe Reaktionsfahigkeit. Ihre Wasser- 

 stoffatome sind auf direktem Wege schwer 

 durch andere Atome oder Atomgruppen zu 

 substituieren. Sie sind sehr bestandig 

 gegen Oxydationsmittel und zeigen kein 

 Bestreben zu Additionsreaktionen. Ihre 

 Halogen-, Hydroxyl-, Carboxyl- und Amino- 

 derivate sind Verbindungen, die sich ganz 

 ahnlich verhalten, wie die Halogenalkyle, 

 Alkohole, Sauren und Alkylamine. Die 

 Polymethylene und ihre Abkommlinge reihen 

 sich also eng an die gesattigten aliphatischen 

 Verbindungen und an deren Stammkb'rper, 

 die Paraffine C n H 2n + 2 an. Sie sind trotz 

 ihrer Formel C n H 2n und trotz ihrer Isomerie 

 mit den ungesattigten aliphatischen Kohlen- 

 wasserstoffen, den Alkylenen oder Olefinen, 

 doch zu den gesattigten Verbindungen zu 

 zahlen. Man hat sie daher auch Cyklo- 

 paraffine, und die Gesamtheit aller Ver- 

 bindungen als ali cyklische Verbindungen 

 bezeichnet. Die Gleichheit des chemischen 

 Charakters der Paraffine C n H 2n + 2 und 

 der Cykloparaffine C n H 2n spiegelt sich 

 auch in einem Grundzuge ihrer Struktur- 

 formeln wieder. Ebenso wie in den Formeln 

 der Paraffine z. B. des Propans CH 3 CH 2 

 CHg wird auch in den Formeln der Cyklo- 

 paraffine zur Bindung der einzelnen Kohlen- 

 stoffatome untereinander immer nur die 

 geringst mb'gliche Anzahl von Valenzen ver- 

 wendet, so daB also derartige Bindungs- 

 verhaltnisse, ganz gleich, ob die Kohlen- 

 stoffatome in kettenfb'rmiger oder ring- 

 formiger Anordnung vorhanden sind, stets 

 der Ausdruck des gesattigten chemischen 

 Charakters sind. 



Die verschiedengliedrigen Ringsysteme 

 sind von sehr abweichender Festigkeit. Die 



