', 



Vcrliindnngen 



,nui 



(2J (3) 

 CH 2V 



>CH(4). 



(ML, CM 

 (6) (5) 



hie Bezeichnung der einzelneo 



1st 



aus den Kiirmeln zu ersehen. l;is Zeichen J 

 !>!. i-ii Init'i die Doppelbindung; die Indices hinter 

 J bexichen sicli ant diejeniireii Kohlenstoffatome, 

 von denen die DoppelDindungen ausirehen. 



lieide Isnmeivn siiul laiicha rtig riechende. 

 lici M..">" siedende Fliissigkeiten, darstellbar aus 

 I Jibromcyklohexanen durch Bromwasserstoffent- 

 ziehiMiir. I >ic _/'."- Vei-bindiing liefert haupt- 

 siirhlicli cin Dilinnnid (Addition der beiden 

 Halogenatome in 1.1 Stellung); die J' >- 

 Yerbindung liefert ein Tetrabromid (Addition 

 der 4 Halogenatome in 1, 2, 4, 5-Stellung. 



Zn den llomologen der Cyklohexadiene ge- 

 horen die Terpene (s. diese). 



(' yklohexa t riene. Das Benzol mid seine 

 Iliiniolngen sind in don Kapiteln ,,Aromatische 

 Verbindungen" oder ,,Benzolderivate" abge- 



li Miilelt. 



Heptacarbdcyklische Olefine haben in 

 neiierer Zeit erhuhte Bedeutimg gcwonnen 

 ueL'eii ihier Beziehungeu zu den Terpenen und 

 xu einigen Alkaloiden, ferner aber anch wegen 

 ill res leichten Ueberganges in Benzolderivate. 



Cyklohepten (Suberen) C 7 H I2 . Sdp. 114, 

 aus Suberyljodid und Kalihydrat. Bildet ein 

 Dibromid. 



Cykloheptadien (Hydrotropiliden) C.H,,,. 

 Sdp. 121, \vird durch eine Reihe verschiedenster 

 Reaktionen aus Tropin gewonnen. Liefert ein 

 1,4-Dibromid 



CH=CH CH 2X 



)CH 2 +Br 2 : 

 CH = CH CH/ 



CH CHBr CH 2V 



)CH 2 . 

 CH CHEr CH/ 



Cykloheptatrien (Tropiliden) C 7 H 8 . Sdp. 

 Aus obigem Dibromid durch Abspaltung 

 von Molekulen Bromwasserstoff. Das Di- 

 bromid des Tropilidens gibt beim Erhitzen mit 

 Bromwasserstoffsaure auf 100 das Benzvl- 

 bromid C.H B .CH 2 Br. 



Octocarbocyklische Olefine habengrofies 

 Interesse wegen ihrer Beziehungen zum Kaut- 

 schuk. Das Ausgangsmaterial fiir diese Kohlen- 

 wasserstoffe ist das in der (Jranatrinde vor- 

 kommende, dem Tropin verwandte Alkaloid 

 Pseudopelletierin. 



^'/'-Cyklooctadien CJI,., 



CH CH, CH 2 CH 



11 II 



CH CH 2 CH 2 (Ml. 



Sdp.j g 39 n . Giftig. Polymerisiertsichsehrleicht. 

 efert mit Bromwasserstofi ein Dibromcyklo- 

 hexan C 8 H,.l!i . ifis hei der Abspaltunij' von 

 vsersfdff dnrch Kali ein isomeres p'-Cyklo- 



fadien \nn anirenehniem Ct-nicli iribt. Das 

 lere xei-t keine Neigim.i: xn r I 'ol ymerisu tion. 

 res des !..")-l)iniel!iyi-_/i.?-('vkl( l - 

 octadiei 



CH CH 2 CH a - (Ml 



ist der Parakautschuk. Er bildet sich wahr- 

 srheinlich als Z\\ isclienprodukt bei der Poly- 

 merivitinn des Isoprens. 



Halogenderi vate der ('ykloparaffine 

 und der Cykloolefine werden nach genau 

 denselben Methoden bereitet wie die Halogen- 

 alkyle, z. B. durch direkte Substitution der 

 (.'ykloparaffine bei Einwirkung von Halogenen, 

 durch Addition von Halogenen oder Halogen- 

 i wasserstoffen an die Cykloolefine, durch Ersatz 

 des Hydroxyls in Cyklohexanolen durch Halogen. 

 Bemerkenswert ist die leichte Bildung von je 

 zwei stereoisomeren Benzolhexachloriden C 6 H 6 C1 6 

 und Benzolhexabromiden, C 6 H 6 Br 6 aus Benzol 

 und Halogenen im Sonnenlicht, ein Vorgang, der 

 bedeutend beschleunigt wird durch die Gegen- 

 wart von Tonerde oder verdunnter Natronlauge. 



7. Alkohole der Cykloparaffinreihe, ins- 

 besondere Cyklohexanole. Man kennt Mono- 

 bis Hexaoxyderivate der Cykloparaffine. Sie 

 sind teils durch Reduktion der cyklischen Ketone, 

 teils aus einer groBen Zahl vori Naturprodukten 

 gewonnen worden. In ihrem chemischen Ver- 

 halten gleichen sie vollkommen denaliphatischen 

 Alkoholen. Ihre Namen werden gebildet durch 

 Anhangung der Silbe ,,ol" an den Xamen des 

 Kohlenwasserstoffes, von dem sie sich ableiten. 

 Vom Cyklohexan deriviert das Monooxycyklo- 

 hexan oder Cyklohexanol. Handelt es sich um 

 mehrwertige Alkohole des Cyklohexans, so unter- 

 scheidet man, je nach der Zahl der Hydroxyl- 

 gruppen Cyklohexan-diole bis Cyklohexaii-hexole. 



Cyklohexanol 



/CH 2 CH iX 



CH/ >CH(OH). 



X CH a CH/ 



Bildung durch Reduktion des Cyklohexanons. 

 Schmp. 15, Sdp. 160: riecht wie Fuselol. 

 Cyklohexan-1.4-diol, Chinit 



CH 2 CH 2X 



HO.HC( )CH.OH. 



X CH 2 CH./ 



Ivvistiert in zwei stereoisomeren Formen. (Vgl. 

 unt! n Stereochemie der tri- und hexacarbocy- 

 klischen Dicarbonsauren.) Cis-Form Schmp. 102. 

 Trans-Form Schmp. 139. Sie schmecken zuerst 

 bitter, dann siiB. 



Cyklohexan-pentol, Q uerci t 

 /CH(OH) CH(OH) 



/ V 



CH 2 



X 





Ml -<ML CIL C.CH 3 - n 



CH(UHj CH(OH) 

 Vorkommen in den Eicheln und in den Blattern 

 der Palme Chamaerops humilis. Schmp. 235. 

 Optisch rechtsdrehend. Schmeckt angenehm siiB, 

 wurde friiher zu den Zuckern gezahlt, gart nicht 

 mit Hete. 



( ' y k 1 o h e x a n - h e x o 1 e , I n o s i t e 

 /CH(OH) CH(OH) 

 CH(OH) X CH(OH). 



X CH(OH) CH(OH) 



Die Zahl von 6 asymmetrischen Kohlenstoff- 

 atoiuen liil.it vide optisch aktive und inaktive 

 Inosite vorausselien, von denen nur einige be- 

 kannt gewortleii sind. 



Optisch inaktiver Inosit, i-Inosit. 

 Phaseomannit, Dambose. Sehr verbreitet 

 im I'flanxen- und Tierreicli. im ^luskelfleische. 



