Isocyklische Verbindungen 



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im Herzmuskel, Lunge, Leber, Niere und Milz 

 der Ochsen, im menschlichen Gehirn, im Pan- 

 kreas und in der Schilddriise, in den unreifen 

 griinen Schnittbohnen und in vielen anderen 

 Pflanzenteilen. Schmeckt siiB. 



Rechts-Inosit, d-Inosit wird gewonnen 

 aus seine in sehr siLB schmeckenden Methylather 

 C 6 H 6 (OH) 5 (()CH,) dem Pi nit (Matezit oder 

 Sennit), der in dem Harze von Pinus Lamber- 

 tiana (Kalifornien), in den Sennesblattern der 

 Cassiastraucher, in dem Kautschuk der Liane 

 Mateza vovitina (Madagaskar) und im Cambial- 

 safte der Nadelholzer vorkommt. Schmp. 246 

 bis 247. 



Links-Inosit, 1-Inosit wird dargestellt 

 aus seinem sehr suB schmeckenden Methylather, 

 dem Quebrachit, der in der Qtiebrachorinde 

 vorkommt. Schmp. 238. 



Andere Inosite sind der Coco sit, aus den 

 Slattern von Cocos nucifera und Cocos plumosa; 

 der Scyllit aus Scyllium canicula und aus den 

 Nieren der Rochen und Haifische. 



Zu den Homologen der Cyklohexanole 

 gehoren die Terpenalkohole, Menthol, Carvo- 

 menthol (vgl. den Artikel ,,Terpene"). 



8. Cyklische Ketone. Die cyklischen Ketone 

 lei ten sich von den Cykloparaffinen und Cy- 

 kloolefinen ab durch Ersatz einer paaren Anzahl 

 von Wasserstoffatomen durch Sauerstoffatome. 

 Man unterscheidet also gesattigte und unge- 

 sattigte, Mono-, Di-Ketone usw. Die Namen 

 aller Ketone werden gebildet durch Anhiingung 

 der Silbe ,,on" an den Namen des Kohlenwasser- 

 stoffes, von dem sie sich ableiten. Bei Diketonen 

 werden die beiden Silben ,,dion" angehangt usw. 

 z. B. Cyklohexan, Cyklohexanon und Cyklo- 

 hexandion. Eine sehr allgemeine Methode zur 

 Darstellung der Monoketone der Cykloparaffine 

 besteht in der Destination der Kalk- oder Ba- 

 ryumsalze aliphatischer Dicarbonsauren. So 

 entsteht aus adipinsaurem Kalk das Cyklopen- 

 tanon oder Adipinketon 



CH 2 CH, COO V 

 CH, CH, COO/ 



CaC0 3 



CH, CH 



CO, 



aus den Salzen der Pimelinsaure das Cyklohexanon 

 oder Pimelinketon, aus der Korksa'ure das Cyklo- 

 heptanon oder Suberon, aus der Azelainsaure das 

 Cyklooctanon oder Azelaon, aus der Sebacin- 

 saure das Cyklononanon. 



Fiir die Bereitung penta- und hexacarbo- 

 cyklischer Ketone kann man ein Verfahren an- 

 wenden, das als intramolekuJare Acetessig- 

 estersynthese (/i-Ketonsaureestersynthese) be- 

 zeichnet worden ist. AdipinsJiureester liefert 

 oritNatriumaethylat zuerst einen Cyklopentanon- 

 earbonsaureester, der nach der Verseifung und 

 Kolilensaureabspaltung das Cyklopentanon gibt. 



/CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 



COOC 2 H 5 



/CH., CH COOC,H 5 

 CH/ | 



CH, CO. 



C,H 5 OH 



Aus Pimelinsaureester entsteht auf solche 

 Weise das Cyklohexanon. 



Andere Methoden, speziell fiir Diketone, 

 sollen unten bei den einzelnen Verbindungen 

 angefiihrt werden. Hier sei nur noch diejenige 

 erwahnt, die durch Einwirkung von Chlor auf 

 Chinone zu Derivaten pentacarbocyklischer 

 Diketone fiihrt; sie ist eine der mehrfach be- 

 obachteten voriibergehenden Ringoffnungen 

 hexacarbocyklischer Verbindungen. 



CO 



/ \ 

 HO.C CC1 



II II 

 C1C C.OH 



COOH 

 CO CHC1 2 



('('!., CO 



CO 



/ \ 

 CO CC1 2 



C1 2 C CO 



CO 



COOH 

 oil 



!- -CC1 2 

 CC1 2 CO 



v co 



Die cyklischen Ketone zeigen dasselbe Ver- 

 halten wie die aliphatischen Ketone. Sie werden 

 zu sekundaren Alkoholen reduziert, die mit 

 Jodwasserstoff leicht Jodure liefern, z. B. 



CH/ )CO 



X CH 2 CH/ 



Cyklohexanon 



CH, 



CH 2 CH 2 



CH 2 



CH(OH) 



Cyklohexanol 



/CH, CH.,\ 



CH/ >CHJ 



X CH 2 CH,/ 



Cyhexanonyljodur. 



Aus den Jodiiren spalten Basen (Kalilauge, 

 Chinolin u. a.) Jodwasserstoff ab unter Bildung 

 einfach ungesattigter Cykloolefine, die ihrerseits 

 llalogene zu Dihalogencykloparaffinen addieren. 

 Die letzteren konnen schlieBlich unter z\vci- 

 maliger Halogenwasserstoffabspaltung in zwei- 

 fach ungesattigte Cykloolefine umgewandelt 

 werden, z. B. 



CH 



CH., CH 2 



CH 



\CH 2 -CH 4 

 Cyklohexen 



.CH, CH, 



X CH, CHC1 X 



Dichlorcyklohexaii 



CH., CH 



CHC1 



/ 



. X 

 GJEt 



CH 



Cyklohexa-dien. 



Diese Reihe von Reaktionen machen die 

 Ketone zu einem sehr geschiitzten Ausgangs- 



