Isocyklische Verbindungen 



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oder cis-Cyklopropandicarbonsaure bezeichnet. 

 Die bei 175 schmelzende Saure ist die fumaroide 

 oder trans-Cyklopropandicarbonsaure. 



Beide Siiuren reagieren nicht mit Wasser- 

 stoff und nicht mit Kaliumpermanganat. Eine 

 Isomerisation, die bei cler Maleinsaure und 

 Fumarsaure tinter verschiedenen Bedingungen 

 verwirklicht worden ist, hat man bei den beiden 

 Cyklopropandicarbonsauren nicht beobachtet. 



Die beiden stereoisomerenl.l-Dimethyl- 

 cyklopropan-2,3-dicarbonsauren (Caron- 



/CILCOQH 

 sauren) (CH,) 2 -C\ entstehen aufier 



\CH.COOH 



auf synthetischem Wege bei der Oxydation des 

 Caroiis (vgl. den Artikel ,,Terpene") mit Per- 

 manganat. Die trans-Caronsaure (Schmp. 213) 

 wird durch kochendes Essigsaureanhydrid in 

 die, ein Anhydrid biklende cis-Caronsaure 

 (Schmp. 176) umgewandelt. Die eingehende 

 Untersuchung der beiden Sauren hat wesentlich 

 zur Aufklarung der Konstitution des Carons 

 beigetragen. 



Tetracarbocyklische Sauren. AuBer den 

 nach obigen Methoden synthetisch hergestellten 

 Saiiren rechnet man hierzu auch die aus den 

 Nebenalkalpiden des Cocains isolierten Truxill- 

 sauren, Diphenylcyklobutandicarbonsauren 



C 6 H 5 .CH CH.COOH C 6 H 5 .CH CH.COOH 



HOOC.CH CH.C.HJ 



a-Truxillsiiure 

 Schmp. 274 



C 6 H 5 .CH CH.COOH 



|3-Truxillsaure 



Schmp. 206. 



Beide Sauren bilden sich bei den Photopoly- 

 merisationen der stereoisomeren Zimtsauren, 

 die erste aus der gewb'hnlichen Zimtsaure (Schmp. 

 133), die andere aus der Allo- und den Isozimt- 

 sauren (Schmp. 68, 58 und 42). Die a-Truxill- 

 saure wird beim Erhitzen wieder zur Zimtsaure 

 depolymerisiert. Wenn die beiden Sauren auch 

 durch Wasserstoff, Brom und Kaliumperman- 

 ganat nicht verandert werden und wenn sie daher 

 als gesattigte Verbindungen angesprochen werden 

 miissen, so sind doch die obigen Konstitutions- 

 fprrneln wegen der leichten Depolymerisation 

 nicht ganz sicher. Andere Cyklobutanderivate 

 erleiden keinen so leichten Zerfall. 



Die c<:-Sam - e wird durch Essigsaureanhydrid 

 in eine dritte Isomere, die y-Truxillsaure (Schmp. 

 228), die jS-Saure schlieBlich in eine vierte 

 Isomere, die (J-Truxillsaure (Schmp. 174) ver- 

 wandelt. 



Pentacarbocyklische Sauren. Sauren 

 dieser Kategorie sind in grb'fiter Zahl auf syn- 

 thetischen Wegen gewonnen worden. Die Cy- 

 klopentandicarbonsauren, deren Carboxyle an 

 verschiedenen Kohlenstoffatomen sitzen, exir 

 stieren ebenso wie die analog konstituierten 

 Cyklppropan- und Cyklobutan-Dicarbonsauren, 

 hiiufig in zwei stereoisomeren Formen. 



Die 1,2,2 - Trimethylcyklopentan- 

 1,3-dicarbonsaure , Camphersaure 



CH, CH.COOH 



>C(CH 3 ), , 

 CH 2 C(CH 3 ).COOH 



ist ein Oxydationsprodukt des Camphers (vgl. 

 den Artikel ,,Terpene"). 



Hexacarbocyklische Sauren. Cyklo- 



hexanmonocarbonsaure oder Hexahydro- 

 benzoesaure (Naphtensaure) 



/CH 2 CH, 



CH 2 < \CH.COOH, 



X CH 2 CH/ 



schmilzt bei 31, also weit niedriger als Benzoe- 

 saure. 



EineTetraoxycyklohexancarbonsaure 

 ist die Chinasaure 



CH(OH) CH(OH) 

 /- /OH 



(HO)HC< >C< oder 



\ \COOH 



CH 2 CH 2 



CH(OH) CH 2 



(HO)HC< 



_ 

 CH 2 CH(OH) 



JOOH, 



eine der altestbekannten organischen Sauren. 

 Sie findet sich in erster Linie in den echten 

 China rinden, dann auch in den Kaffeebohnen, im 

 Heidelbeerkraut, in den Slattern der Zucker- 

 riibe und im Wiesenheu. Sie wird als Neben- 

 produkt bei der Chininfabrikation gewonnen. 

 Schmp. 162, optisch aktiv, linksdrehend. Findet 

 beschrankte Anwendung in der Pharmazie. 

 Liefert bei der Destillation Phenole (Hydro- 

 chinon) Benzoesaure und Salicylaldehyd, bei 

 der Oxydation mit Braunstein und Schwefelsiiure 

 das Chinon, das von dieser Herkunft seinen 

 Namen erhalten hat. 



Eine Trioxycyklohexencarbonsaure ist 

 die Shikimisiiure 



CH(OH)CH 



(HO)HC< 



C.COOH. 



CH 2 CH(OH) 



Sie komint in den Friichten von Illicium religio- 



sum und in den echten chinesischen Sternanis- 



friichten vor. Schmp. 184. Optisch aktiv, 



i linksdrehend. Nicht giftig. Wird leicht unter 



! Aufnahrne von zwei Atomen Wasserstoff zu der 



Hydroshikimisaure reduziert. 



Zu den Cyklohexencarbonsjiuren gehort ferner 

 i die Sedanolsaure 



H 2 C< 



CH=C.CH(OH)C 4 H 9 

 \CH.COOH, 



CH, CH 2 



die aus den hochsiedenden Fraktionen des 

 Sellerieoles isoliert worden ist. Schmp. 88. 



i Gibt als y-Oxysaure leicht ein Lacton, das olige 

 Sedanolid, das der riechende Bestandteil des 

 Sellerieoles ist. Durch Oxydation der Sedan ol- 



1 saure entsteht eine ungesattigte Ketonsaure 



'HOOC.C 6 H S .CO.C 4 H 9 , die ebenfalls in dern 

 Sellerieol enthalten ist. 



Hexacarbocyklische Dicarbonsauren. 

 Bei der Reduktion der drei Benzoldicarbon- 

 sauren, o-Phtalsaure, Isophtalsaure und Te- 

 rephtalsaure mit Natriumamalgain entstehen 

 vornehmlich die tetrahydrierten Sauren, die 

 Cyklohexendicarbonsauren C 6 H 8 (COOH) 2 . Diese 



i bilden mit Bromwasserstoff die Sauren C 4 H 9 Br 



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