Isomerie 



r,s:i 



der organischen Chemie recht zahlreiche 

 Isomere kennen gelernt, die sich mit groBer 

 Leichtigkeit ineinander iiberfiihren lassen, 

 die z. B. beim Schmelzen oder Lb'sen sich 

 wechselseitig ineinander verwandeln nnd 

 eine Gleichgewichtsmischung bilden. In : 

 den extremen Fallen, wo diese Umwandlung 

 mit sehr groBer Geschwindigkeit, scheinbar 

 momentan verlaui't, ist es schwer, mit un- 

 seren Hilfsmitteln zuweilen unmoglich, zu 

 sagen, ob man es mit chemischer Isomerie 

 oder mit Polymorphic zu tun hat. Infolge- 

 dessen gibt es eine Reihe von strittigen Er- 

 scheinungen, die von manchen Forschern 

 als Polymorphic, von anderen als Isomerie 

 gedeutet werden. Denn soldi labile Isomere 

 verhalten sich aucli bei chemischen Um- 

 wandlungen wie ein einheitlicher Stoff und 

 bilden keine verschiedenen Derivate. Zur 

 Entscheidung kann dann zuweilen die Tat- 

 sache herangezogen werden, daB bei Poly- 

 morphic, nicht aber bei Isomerie, die je- 

 weils stabile Form notwendig den hoheren 

 Schmelzpunkt, die niedrigere Dampfspan- 

 ini ng die kleinere Lb'slidikeit besil^t; man 

 kann also, wenn diese Bedingung nicht er- 

 fiillt ist, den SchluB ziehen, daB Isomerie 

 vorliegt. Ferner erniedrigen Isomere, wenn 

 man sie zusammen mischt, gegenseitig ihren 

 Schmelzpunkt; man findet wie bei beliebigen 

 anderen Stoffen eine Schmelzpunktskurve, 

 die durch die Existenz eines eutektischen 

 Punktes charakterisiert ist, wahrend bei 

 polymorphen Formen intermediate Schmelz- 

 punkte oder ein Schmelzpunkt, der niedriger 

 liegt als derjenige der beiden Korper, abso- 

 lut unmoglich ist. 



3. Chemische Isomerie. Statik. Als 

 chemisch isomer bezeichnet man solche 

 Stoffe, welche bei gleicher Zusammen- 

 setzung und gleichem Molekulargewicht 

 Unterschiede in physikalischen und che- 

 mischen Eigenschaften aufweisen. Im Gegen- 

 satze zu Polymorphic ist chemische Isomerie 

 nicht auf einen bestimmten Aggregatzu- 

 stand beschrankt. Die Deutung, daB che- 

 mische Isomerie auf versehiedenerAnordnung 

 der Atome im Molekiil beruhe, setzt not- 

 wendig voraus, daB die Atome im Mole- 

 kiilverband sich nicht in regelloser Weise 

 durcheinander bewegen, sondern daB ge- 

 wisse Krafte existieren, welche sie in be- 

 stimmter gegenseitiger Lage festhalten. Die 

 Gesetze kennen zu lernen, welche diesen Auf- 

 bau bedingen, ist die Aufgabe der Lehre von 

 der Konstitution der Verbindungen (vgl. 

 den Artikel ,,Konstitution"). Zur Ent- 

 wickelung der Konstitutionslehre, die auf 

 dem Boden der organischen Chemie er- 

 wachsen ist, hat das systematische Studium 

 der Isomerieerscheinungen und das Be- 

 streben, alle Verbindungen einer bestimmten 

 Zusammensetzung vollzahlig darzustellen, 



auBerordentlich viel beigetragen. Der Erfolg 

 dieser Anstrengungen ist denn auch der ge- 

 wesen, daB die ungeheure Anzahl von exi- 

 stierenden Verbindungen systematisch zu- 

 sammengefaBt werden kann und daB sich auf 

 Grund der Theorie voraussagen laBt, wieviel 

 Isomere einer bestimmten empirischen For- 

 mel existieren ko'nnen. 



Isomerie kann bedingt sein erstens durch 

 die verschiedene Verkettung, welche die 

 Atome im Molekiil zusammen halt --Struk- 

 turisomerie - - und zweitens bei gleicher 

 Struktur durch die verschiedene raumliche 

 Lage, welche den 4 Atomen innerhalb des 

 Molekiils zukommt - - Stereoisomerie. 



3a) Strukturisomerie. Ueber die 

 Prinzipien der Strukturlehre vgl. die Ar- 

 tikel ,,0rganische Chemie" und ,, Kon- 

 stitution". Hier sei nur kurz erwahnt, daB 

 dieser Lehre die Annahme zugrunde liegt, 

 daB jedes Atom in direkte Beziehung treten 

 kann nur mit einer ganz bestimmten Zahl 

 anderer Atome, die durch die Valenzzahl 

 charakterisiert ist. Auf dieser Basis laBt sich 

 eine Einteilung der Strukturisomeren in ver- 

 schiedene Arten aufstellen. 



Kettenisomerie. Auf Grund der Vor- 

 aussetzung der Einwertigkeit des Wasser- 

 stoff atoms und der Vierwertigkeit des Kohlen- 

 stoffs mit vier unter sich gleichen Va- 

 lenzen - - ergibt sich, daB in Kohlenwasser- 

 stoffen, die mehr als ein C-Atom im Molekiil 

 enthalten, der Zusammenhang der Atome nur 

 durch den Kohlenstoff vermittelt werden 

 kann und daB von den drei einfachsten 

 Kohlenwasserstoffen Methan, Aethan und 

 Propan 



H 



| H x /H 



Hri TJ TJ s r< r<iu 

 U n n.,\j LK n 



^ X H 

 H 



H 



H 



H 



keine Isomere existieren, daB es aber zwei 

 Butane 



H 



H x H H 

 H-^C-C-C- 

 H 7 H H 



H 



-c: H 



\ 



H 



H\ H 



H^C-C 

 H 



H 



H 



und drei Pentane 



H x H H H /H Hx 

 H H H \E H' 



H S/<i 



H 



^1 



