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Isomerie 



gebon mull Mit wacliscndcr Anzahl der 

 Kohlenstoffatome wiichst die Aiixa.li! der 

 Isomeren auBerordentlich. Es laBt sich Icicht 

 ableiten. daB i'iir C 6 H 14 fiinf, fiir C 7 H 16 iieun, 

 fiir C 18 H 18 18, fiir C 14 H 30 bereits 1855 Mog- 

 lichkeiten sich ergeben. 



Diese Art der Isomerie, die auf Verschie- 

 dcnheit der Kohlenstoffkette beruht, nennt 

 man Kettenisomerie. Zur Bezeichnung 

 der Isomeren bedient man sich der auf dem 

 KongreB in Gent' 1892 beschlossenen inter- 

 natioimlen Nomenklatur. Man nennt die 

 Kohlenwasserstoffe mit in unverxweigter 

 Reihe fortlaufender Kohlenstoffatomkette 

 normal e Kohlenwasserstoffe. Kohlen- 

 wasserstoffe mit verzweigter Kette werden 

 als Substitutionsprodukte der normalen be- 

 trachtet, wobei man denNamenaufdielangste 

 normale Kette bezieht, die man in der Struk- 

 turformel auffinden kann, nnd zeigt den Ort 

 der Substitution dnrch fortlaufende Nume- 

 rierung an, z. B. 



AuBerdeni sind fiir manche Glieder be- 

 sondero Namen gebrauchlich, die im Artikcl 

 ,,Aliphatische Kohlenwasserstoffe" 

 angefiihrt sind. 



Ortsisomerie. Bei Substitutionspro- 



dukten von Kohlenwasserstoffen kb'nnen 

 Isomerien veranlaBt sein entweder durch die 

 Verschiedenheit des Kohlenstoffskelettes 

 (Kettenisonaerie) oder bei Gleichheit des 

 zugrundeliegenden Kohlenwasserstoffes da- 

 ! durch, daB verschiedene unter sich ungleiche 

 Wasserstoffatome substituiert sind. Diese 

 Art der Isomerie bezeichnet man als Orts- 

 isomerie oder Stellungsisomerie. Vom 

 Methan und Aethan leiten sich keine orts- 

 isomeren Monosubstitutionsprodukte ab, da 

 alle Wasserstoffatome gleichwertig sind. Da- 

 gegen gibt es zwei isomere Derivate des 

 Propans. 



1 2 



H,C- 



6 7 

 2 CH 2 CH 3 



3-Methyl-4-aethyl-heptan. 

 Haufig wird der Ort der Substitution statt 



H, 

 H' 



H /H 

 C C^H 



H 



\ 



Cl 



H\ H /H 

 H^C-C-C^H 

 H/ Cl X H 



Propylchlorid 



Isopropylchlorid 



Zur Erlauterung sei angefiihrt, daB es vier 

 isomere Butylalkohole (oder Butylchloride) 

 gibt, von denen je zwei (die untereinander 



durch Ziffern, durch griechische Buchstaben stehenden) kettenisomer und je zwei (die in 

 angegeben (z. B. in M. M. Ric liters Lexikon I der Horizontalreihe stehenden) ortsisomer 

 der organischen Verbindungen). sind. 



^j CH 2 CH 2 CH 2 OH 



H,C 



;CH CH 2 OH 



/ H 



H 3 C CH C\ 



X OH 



I I:,*' 



H,C 







COH CH,. 



Als allgemeine 



Bezeichnungsweise 



gilt 



auch 



hier die Bezifferung mit der Angabe des Sub- 

 stituenten. Es ist leicht ersichtlich, wie sehr 

 sich die Isomerien haufen miissen, wenn 

 zwei und mehr Substituenten in das Molekid 

 eintreten. 



Unter dem Namen Me tamer ie 1 ) werden 



a ) Der Begriff, der mit dem Wort Metamerie 

 verbiindcn wird, hat mehrfach gewechselt. 

 Berzelius hat den Ausdruck gepragt, um 

 solche Soflderfalle von Isomeren zu kennzeichnen, 

 die sicli inciiKindcr umwandeln lassen. In 

 diesem Sinne wird dis Wort heute niclit mehr 

 gebraucht. Zurzcit \\inl .Metamerie von manchen 



haufig (vielleicht iiberfliissigerweise) solche 

 Isomeriei'alle zusammengefaBt, die dadurch 

 entstehen, daB unter sich verschiedene Radi- 

 kale durch mehnvertige Atome verkniipft 

 sind, z. B. die Isomerie von Methylamylatner 

 H 3 C.O.C 5 H n , Aethylbutylather C 2 H 5 .O.C 4 H 9 

 und Dipropylather"C 3 H 7 \O.C 3 H 7 " 



Kernisomerie. In der Gesehichte der 

 Strukturlehre hat die Erforschung der zahl- 

 reichen Isomerien, die bei Substitutionspro- 

 dukten des Benzols auftreten, eine beson- 



als glejchbedeutend mit Strukturisomerie ver- 

 wendet, von anderen fiir den liier gekenn- 

 zeichneten Spezialiall der Strukturisomerie. 



