Isoinerie 



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ders grofie Rolle gespielt. Die Aufklarung 

 der Konstitution des Benzols, seine Auf- 

 fassung als Ringsystem basiert auf diesen 

 Untersuchungen. Heute liest man umge- 

 kehrt aus der festgestellten Konstitutions- 

 formel des Benzols ebenso beim Naphthalm, 

 Anthracen usw. die Isomeriemoglichkeiten 

 ab. Fiir die Technik ist das systematische 

 Aufsuchen dieser Isomeren von aufierordent- 

 licher Wichtigkeit. Das Benzol (vgl. die 

 Artikel ,, Benzol" und ,,Aromatische Ver- 

 bindungen") hat 6 unter sieh gleichwertige 

 Wa,sserstoffatome, deshalb existiert auch bei 

 Monosubstitutionsprodukten des Benzols 

 keine Isomerie. Dagegen existieren 3 isomere 

 Disubstitutionsprodukte: 



R 



R 



R 



II 

 H 



R 

 H 



11 



H 



H 



H 

 R 



H 



H 

 H 



R 



die man als ortho- (o), meta- (m) und para- 

 (p)-Verbindungen bezeichnet. Diese Art der 

 Isomerie wird Kernisomerie genannt. 



Treten drei Substituenten in den Benzol- 

 kern ein, so hangt die Anzahl der moglichen 

 Isomerien davon ab, ob die Substituenten 

 unter sich gleich oder ungleich sincl. Im 

 ersten Fall gibt es drei Isomere: 



R R R 



i! 



R 

 R 



H 

 R 



H 



H 

 R 



H 



die als vicinal (v), symmetrisch (s) und 

 asymmetrisch (a) unterschieden werden. All- 

 gemein gebrauchlich ist auBer dieser Nomen- 

 klatur die Bezeichnung durch Bezifferung: 



Als gemischte Isomerie pflegt man zu 

 bezeichnen, wenn in einem Falle der Sub- 

 stituent im Ben/.nlkoni, iin anderen Fall in 

 der Seitenkette sitzt, z. B. 



CH 2 C1 



und Cl- 



>-CH 2 



Ganz ahnlicher Art, nur noch zalilreicher, 

 sind die Isomerien bei kondensierten aroma- 

 tischen Verbindungen. 



So leiten sich vom Naphtalin 



H H 



zwei kernisomere Monosubstitutionsprodukte 

 R 



und 



und (bei Gleichheit der Substituenten) 10 

 Disubstitutionsprodukte ab. Zur Unter- 

 scheidung derselben bedient man sich einer 

 f ortlauf enden Bezifferung : 



H 



H 

 H 



H 

 H 



H 



Von Seitenkettenisomerie spricht 

 man bei aromatischen Verbindungen, wenn 

 die Isomerie durch verschiedene Struktur 

 einer Seitenkette veranlaBt ist, z. B. 



CHo CHo 



normal-Propylbenzol 

 X CH, 



Isopropylbenzol. 



Die unter sich gleichartigen Stellen 1, 4, 5 

 und 8 werden als a-, die Stellen 2, 3, 6, 7 als 

 ^-Stellung bezeichnet. Fiir Disubstitu- 

 tionsprodukte von der Stellung 1,5 ist die 

 Vorsilbe ana, fur die 1,8-Verbindung peri 

 viel gebraucht. Ueber die Isomerieverhiilt- 

 nisse bei anderen kondensierten Rings ystemen 

 und bei heterozyklischen Verbindungen vgl. 

 die betreffenden Artikel. 



3b) Stereoisomerie. In den ersten 

 Zeiten der sich entwickelnden Konstitutions- 

 lehre gait es wohl als Vermessenheit, wenn 

 gelegentlich eine AeuBerung fiel, das Problem 

 habe sich darauf zu erstrecken, die relative 

 raumliche Lage der Atome im Molekiil zu 

 ergriinden. Aber diese allzu grofie Behutsam- 

 keit hat sich nicht gerechtfertigt. Der kon- 

 sequente Ausbau der Atomtheorie verlangte 

 die Losung dieser Frage, cleren Inangril'f- 

 nahme dann auch von hervorragendem Er- 

 folg begleitet war. Die Raumchemie oder 

 Stereochemie hat als Fundament das 

 Studium der Isomerie, ihre Begriindung 

 ging von Isomeriefallen aus, welche die 

 Strukturlehre nicht zu deuten vermochte. 

 Man hat zwei Arten der Stereoisomerie zu 

 unterscheiden, die Spiegelbildisomerie 

 und die geometrische Isomerie oder Cis- 

 Transisomerie. 



