Isomerie 



nodi basische Eigenschaften besitzen, z. B. 

 i'iir Alkohole, anwendbar 1st. Wesensgleich 

 mit dcr Spaltung durch niedere Organismen 

 1st die Ahwendung von Knzymen, \vclrlie 

 hiiut'ig auf opiisclic Antipoden mit ver- 

 schiedener Geschwindigkeit einwirken. 



O|itische Antipodcn rcagieren mil; einer 

 zweiten optisch-aKtiveD Substanz mit ver- 

 schicdoncr Reaktionsgeschwindigkeit; so er- 

 folgt die Esterbildung aus don optisch ent- 

 gegengesetzten Sauren cincrseits und einem 

 optisch-aktiven Alkohol andererseits niclit 

 mit derselben Sclmelligkeit. Das Result at 

 wird sein, daB ein Bruchteil einer optisch- 

 aktiven Saure unverestert bleibt und von 

 dem Rest abgetrennt werden kann. 



Verb in dung en, die zwei und mehr 

 asymmetrisehe C-Atome entlialten. 

 Die Isomeriefalle werden zahlreicher, wenn 

 in einer Verbindung zwei oder mehr asym- 

 metrisehe C-Atome vorhanden sind. Der 

 einfachste Fall ist der, daB eine Substanz 

 zwei gleiche asymmetrisehe Kohlenstoff- 

 atome besitzt, also dem Schema 



entspricht, wie z. B. die Weinsaure. 



H \ /H 



HO^C CfOH 



HO&/ X C0 2 H 



Jedes Halbmolekiil, das mit A bezeichnet 

 sei, kann dann in zwei Spiegelbildformen 

 + A und A auftreten, die in dreierlei Weise 

 kombiniert werden konnen: 



I 



+A 

 +A 



II 



A 

 -A 



III 



+A 

 A 



Im Modell entspricht dies folgenden 

 Figuren : 



Der Bequemlichkeit halber pflegt man 

 dieselben auf die Ebene zu projizieren: 



a C b 



b C a 



II 



b C a 



a C b 



111 



a C b 



a- 



-C b 



Ks ist Icicht ersichtlieh, daB im Falle I 

 und 11 die Links- bezw. Rechtsdrehungen 

 der beiden I lall'ten sich addieren, im Fall III 

 aber sich gi-genseitig aufheben. Es werden 

 also die Bilder I und II zwei optisch aktive 

 Antipodcn darslellen, wall rend der Formel III 

 eine durch ,,intramolekulare Kompen- 

 sation inaktive" Verbindung entspricht. 

 So kennt man bei der Weinsaure eine 1- und 

 d-Weinsaure, die sich zu der Racemverbin- 

 dung, der Traubensaure, vereinigen konnen, 

 und eine inaktive ,,Mesoweinsaure", die - 

 im Gegensatze zur Traubensaure nicht 

 in optisch-aktive Komponenten zerlegbar ist. 



Ein Molekul mit zwei unter sich un- 

 gleichen asymmetrischen C-Atomen 



a\ /d 



bC-Ce 



kann in 4 isomeren Formen existieren. 



II 



A 



Ill 



+A 

 B 



IV 



-A 

 B 



Es ist deutlich, daB die Formeln I und IV 

 einerseits, II und III andererseits im Ver- 

 haltnis von Bild und Spiegelbild stehen, also 

 zwei Paare von optischen Antipoden repra- 

 sentieren. IV wird gleich groBes, aber ent- 

 gegengesetztes Drehungsvermogen aufweisen 

 wie I und in demselben Verhaltnis zueinander 

 stehen II und III. I und IV sowie II und III 

 konnen je zu einem Racemkorper zusammen- 

 treten. Viel einschneidender aber sind die 

 Unterschiede zwischen I und II und zwischen 

 III und IV. Bei diesen Isomeren sind die 

 Entfernungen zwischen den Radikalen der 

 beiden Molekiilhalften verschieden groB. 

 wahrend bei spiegelbildisomeren Formen 

 solche Unterschiede nicht existieren. Damit 

 hangt dann zusammen, daB die Eigenschat'ts- 

 unterschiede derartiger isomerer Formen 

 viel gro'Bcr sind. .Man bezeichnet sie auch 



