Isomerie 



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Man gebraucht meist die vereinfachten 

 Symbole 



a C b 



a C b 



a C b 



II 

 b-C a 



und nennt die Isomeren der ersten Art, bei 

 welcher die gleichartigen Gruppen benach- 

 bart sind, cis-Form, die der zweiten Art 

 trans-Form. Die von J. Wislicenus ein- 

 gefiihrte Bezeichnung plansymmetrisch und 

 axialsymmetriseh sind nicht mehr iiblich. 

 Aus dem Modell dieser Isomeren ist ersicht- 

 lich, daB die 4 Gruppen in einer Ebene stehen, 

 und daft sie sich nicht wie Bild und Spiegel- 

 bild verhalten. Dementspreehend ist auch 

 der Charakter dieser Isomerie ganz anders 

 als bei spiegelbildisomeren Verbindungen. 

 Solche Isomere zeigen niemals optische Ak- 

 tivitat, sie unterscheiden sich dagegen in 

 ihrem ganzen physikalischen und che- 

 mischen Verhalten voneinander so, daB 

 charakteristische allgemeine Merkmale, 

 welche Cis-Trans-Isomere von Struktur- 

 isomeren zu unterscheiden gestatten, nicht 

 existieren - - eine relativ leichte gegenseitige 

 Verwandelbarkeit ist den Cis-Trans-Isomeren 

 meist zu eigen. Die Feststellung geo- 

 metrischer Isomerie muB deshalb in jedem 

 einzelnen Fall in der Weise erfolgen, daB 

 man die Strukturidentitat der Isomeren 

 aufweist. Es gibt also zum Nachweis der 

 geometrischen Isomerie nur das negative 

 Kriterium fehlender Strukturisomerie. Bei- 

 spiele von geometrisch isomeren Verbin- 

 dungen sind: Dimethylathylen H 3 C.CH 

 = CH.CH 3 , Stilben C 6 H 5 . CH == CHC 6 H 5 , 

 Crotonsaure und Isocrotonsaure H 3 C.CH 

 = CH.C0 2 H, Zimtsaure und Allozimtsaure 

 C 6 H 5 .CH = CHC0 2 H, Malein- und Fumar- 

 saure H0 2 C.CH == CH.C0 2 H. 



Geometrische Isomerie bei ring- 

 formigen Verbindungen. Eine der geo- 

 metrischen Isomerie bei Aethylenderivaten 

 ganz ahnliche Isomerie existiert bei ring- 

 formigen Verbindungen. Denkt man sich 

 an Stelle der doppelten Bindung, welche 

 die 2 C-Atome verkniipft, indirekte Bin- 

 dung, d. h. solche, welche durch Zwischen- 

 schiebung einer beliebigen Zahl irgendwelcher 

 Elementengruppe U, V, X, Y, Z zustande 

 kommt, so komnit man zu ringformigen 

 Verbindungen von dem allgemeinen Schema: 



ebenso aufhebt wie die eigentliche Doppel- 

 bindung, ist der SchluB zu ziehen, daB bei 

 ringformigen Verbindungen Isomerien von 

 derselben Zahl und demselben Charakter 

 existieren miissen, wie bei Aethylenderivaten. 

 Dem entsprechen auch die Tatsachen. Bei- 

 spiele von solchen Isomeriefallen sind: 



Trimethylendikarbonsaure: 



, CH.C0 2 H 



v CH.C0 2 H 



Hexahydroterephthalsaure : 



CH.C0 2 H 



und viele andere. 



Cis-Trans-Isomerie und Spiegelbildiso- 

 merie kommen bei zyklischen Verbindungen 

 zuweilen kombiniert vor, z. B. bei der 

 Hexahydrophtalsatire. Bei der Trans-Saure 

 ist Bild und Spiegelbild nicht deckbar, es 

 ist auch gelungen, sie in die beiden optisch- 

 aktiven Sauren zu spalten, wahrend die Cis- 

 Saure durch intramolekulare Kompensation 

 inaktiv ist wie die Mesoweinsaure. Diese Art 

 von Isomerie, bei welcher die Asymmetric 

 der beiden Kohlenstoffatome durcheinander 

 bedingt ist, hat A. Baeyer relative Asym- 

 metrie genannt. 



Ho 



H 2 ! 



H\-C0 2 H 



H 



COoH 



II, 



cis-Saure 



H 2 



d. n. 1.. trans-Saure 



H, 



HO,C- 



, H 



H- '-co 2 H H 



X-Y Z 



-C<b 



oder 



a 



X Y 



V 



C< 



a 



Unter der Voraussetzung, daB diese in- 

 direkte Doppelbindung die freie Rotation 



H 2 



Besondere Erwjihnung verdient die op- 

 tische Aktivitat des Inosits, eines Hexa- 

 hydrohexaoxybenzols, bei welcher die Struk- 

 turformel nicht ohne weiteres die Anwesen- 

 heit eines asymmetrischen C-Atomes verrat. 

 Das Modell laCt jedoch leicht die Moglichkeit 

 der Molekularasymmetrie erkennen : 



OH 



OH H 



d. u. 1-Inosit. 



