K i 'tone 



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halten (R . CO . R). Je nachdem die Kohlen- 

 wasserstoffreste gleich oder verschieden sind, 

 unterscheidet man e i n f a c h e oder g e m i s c h te 

 Ketone. Tritt statt eines Kohlenwasserstoff- 

 restes ein Wasserstoffatom an die Carbonyl- 

 gruppe, so erhalt man Aldehyde, eine 

 Korperklasse, die mit den Ketonen aufs 

 engste verwandt ist (s. Aldehyde). Die ein- 

 t'achste Nomenklatur der Ketone erzielt man 

 durch Angabe der beiden mit der Carbonyl- 

 gruppe verbimdenen Reste, an die man das 

 Wort ,,Keton" anhangt, z. B. : 



CH 3 . CO . CH 3 Dimethylketon 

 CH 3 . CO . C 2 H 5 Methylathylketon 



Nach einer anderen Bezeichnung setzt 

 man die Silben ,,Keto" vor den Namen des 

 zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffs : 



CH 3 . CO . CH 3 Ketopropan 

 CHo . CO . C,H, Ketobutan 



Man kann sich die Ketone auch durch 

 Verkniipl'ung eines Saureradikals mit einem 

 Kohlenwasserstoffrestentstandon denken und 

 demnach Namen bilden wie: 



CHo . CO . CH 3 Acetylmethyl 

 CH 3 . CO . C,H 5 Acetylathyl 

 bezw. Methylpropionyl, 



eine Nomenklatur die sich bei komplizierteren 

 Ketonen vielfach eingebiirgert hat (z. B. 

 C 6 H 5 .CO. CHo.CO. C 6 H 5 Dibenzoylmethan). 



Nach der Genfer Nomenklatur wird 

 oinl'ach die Silbe ,,on" an den Namen des 

 zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffs an- 

 gehangt: 



CHo . CO . CH 3 Propanon 

 CH 3 . CO . CoH, Butanon. 



Aufier diesen Namen sind noch eine Reihe 

 von Trivialnamen in Gebrauch, die meistens 

 auf die Darstellung der Kb'rper Bezug haben 

 (z. B. Ace to n aus essigsaurem Kalk). 



II. Bildungsweisen. 



Die Ketone haben eine Reihe von Bil- 

 dungsweisen mit den Aldehyden gemein- 

 sani (vgl. den Artikel ,. Aldehyde' 4 ). Sie 

 entstehen: 



1. Durch Oxydation sekundarer Alkohole. 

 wobei man intermediare Bildung von 1,1- 

 Glvcolen annehmen muB: 



CH 3x OH 



C 



CH S 

 CH, 



CH 

 )C=0. 



,OH 

 S OH 



2. Aus Halogenderivaten von Kohlen- 

 ; wasserstoi'fen, welche zwei Halogenatome 

 j an einem Kohlenstot'fatom enthalten, durch 

 Einwirkung von Wasser oder Alkali: 



C1 C 6 H 5 



C 



+ H.,0 - 



X 



2HC1. 



C1 C 6 H 



3. Durch Destination der Calcium- oder 

 Bariumsalze einbasischer Sauren (mit Aus- 

 nahme der Ameisensaure). 



CH 3 .COO X CHo, 



>Ca - >CO + CaC0 3 



CH 3 .COO X CH/ 

 Essigsaures Ca Aceton 



Verwendet man ein aquimolekulares Ge- 

 menge von Kalksalzen zweier verschiedener 

 Sauren, so erhalt man (neben den einfachen 

 Ketonen) ein gemischtes Keton. 



4. Aus Saurechloriden und Kohlen wasser- 

 stoi'fen mittels Aluminiumchlorid (Synthese 

 von Friedel -Crafts). Diese Reaktion 

 kommt fast nur fiir die aromatischen Ketone 

 in Betracht: 



C 6 H S + C1.COCH 3 = = C 6 H 5 .CO.CH 3 + C1H 

 Benzol Acetylchlorid Acetophenon 



Statt des Aluminiumchlorids kann man 

 in einigen Fallen mit Vorteil Eisenchlorid ver- 

 wenden. 



5. Durch Einwirkung von Zinkalkylen 

 auf Saurechloride, eine Reaktion, die jetzt 

 allerdings nur noch historisches Interesse hat 

 (Freund, 1860). 







+Zn(CH 3 ) 2 - 



CH 3 

 CH, 



OZnCH 



Durch Zersetzen dieses Additionspro- 

 cluktes mit Wasser, entsteht das Keton: 



CH 



\n/ 



OZnCHo 



CH, 

 CH, 



CH, 



2H,0 = 



>CO + Zn(OH) 2 + CH 4 -f HC1. 



6. Durch Einwirkung von Magnesium- 

 halogenalkylen auf Nitrile und Saureamidi 1 

 und Zersetzen der Reaktionsprodukte mit 

 \V;isser: 



CHg.C N + CH 3 MgJ : 



CH 



GE 



CH 3 .C< 



NH., 



20H 3 MgJ 



C==N Mi;. i 



CH, 



' 





,OMgJ 

 NHMgJ 



.CH 8 , 

 CH, 



;co 



CH/ 



